4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxaldehyde | 71970-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxaldehyde
• 英文别名: 4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-carboxaldehyde；4-phenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbaldehyde；3,5-Diformyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridin；4-Phenyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarbaldehyde；4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbaldehyde
• CAS: 71970-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: OKUJVFHINCJXJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxaldehyde 、 丙二腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于1,4-二氢吡啶的聚集诱导发射(AIE)荧光探针及其应用

  摘要：

  设计并合成了一种基于 1,4-二氢吡啶衍生物的荧光水合肼探针 (DMA)。该探针的荧光发射峰位于近红外区（667 nm），对水合肼具有良好的选择性和低检测限（11 nM）。重要的是，该探针表现出聚集诱导发射 (AIE) 特性。另外，探针配备了便携式试纸，实现了溶液中水合肼的鉴别和水合肼气体的定量检测。

  DOI：

  10.1002/bio.4159
• 作为产物：
  描述：

  亚苄基丙二醛 在 乙酸铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  荧光1.4-二氢吡啶：丙二醛连接

  摘要：

  在合适的条件下，丙二醛能够将氨基酸残基修饰为新型的高荧光1,4-二氢吡啶。分配给这些化合物的结构受到UV，HRMS，高场NMR和X射线晶体学数据的支持。充分讨论了这些转化的机理，涉及亚烷基丙二醛与烯胺的迈克尔反应，二者均以可检测的中间体形式产生。这些发现对于解释丙二醛的某些生物化学可能具有重要意义。该转化也提供了一种新的合成方法，该方法可以合成广泛潜在的作为钙通道拮抗剂的光稳定的4-芳基化的1-芳基-1,4-dlhydropyridines。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90015-4

文献信息

• Novel fluorescent 1,4-dihydropyridines
  作者：Vasu. Nair、Rick J. Offerman、Gregory A. Turner

  DOI：10.1021/ja00286a038

  日期：1986.12

  Etude de la reaction modele de formation d'α-alkyl alkyl-4 diformyl-3,5 dihydro-1,4 pyridineacetates-1 a partir de propanedial, d'alcanals et d'α-aminoesters

  Etude de la 反应模型形成 d'α-烷基烷基-4 diformyl-3,5 dihydro-1,4 pyridineacetates-1 a partir de propanedial, d'alcanals et d'α-aminoesters
• Enaminones in a multicomponent synthesis of 4-aryldihydropyridines for potential applications in photoinduced intramolecular electron-transfer systems
  作者：Nouria A Al-Awadi、Maher R Ibrahim、Mohamed H Elnagdi、Elizabeth John、Yehia A Ibrahim

  DOI：10.3762/bjoc.8.50

  日期：——

  The 4-(1-naphthyl) and 4-(phenanthren-9-yl)dihydropyridine derivatives exhibited an interesting photoluminescence behavior, which suggests their potential application as suitable photoinduced intramolecular electron-transfer systems.

  与烯胺酮、伯胺和醛的有效三组分反应可轻松获得在 1-、3-、4- 和 5-位具有不同取代基的 1,4-二氢吡啶。微波提高了反应产率，也大大减少了反应时间和溶剂用量。手性伯胺得到手性 1-取代-1,4-二氢吡啶。4-(1-萘基)和4-(菲-9-基)二氢吡啶衍生物表现出有趣的光致发光行为，这表明它们作为合适的光诱导分子内电子转移系统的潜在应用。
• NAIR VASU; OFFERMAN R. J.; TURNER G. A., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 26, 8283-8285
  作者：NAIR VASU、 OFFERMAN R. J.、 TURNER G. A.

  DOI：——

  日期：——
• NALR, VASU;OFFERMAN, RICK J.;TURNER, GREGORY A.;PRYOR, ALTON N.;BAENZIGER+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2793-2803
  作者：NALR, VASU、OFFERMAN, RICK J.、TURNER, GREGORY A.、PRYOR, ALTON N.、BAENZIGER+

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescent 1.4-Dihydropyridines: The Malondlaldehyde connection
  作者：Vasu Nalr、Rick J. Offerman、Gregory A. Turner、Alton N. Pryor、Norman C. Baenzlger

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90015-4

  日期：1988.1

  malondlaldehyde Is capable of modifying amino acid residues to novel, highly fluorescent 1,4-dihydropyridines. The structures assigned to these compounds are supported by UV, HRMS, high-field NMR, and X-ray crystallographic data. The mechanism of these transformations, which Is fully discussed, involves the Michael reaction of alkylidene malondialdehydes with enaminals, both of which are produced as detectable

  在合适的条件下，丙二醛能够将氨基酸残基修饰为新型的高荧光1,4-二氢吡啶。分配给这些化合物的结构受到UV，HRMS，高场NMR和X射线晶体学数据的支持。充分讨论了这些转化的机理，涉及亚烷基丙二醛与烯胺的迈克尔反应，二者均以可检测的中间体形式产生。这些发现对于解释丙二醛的某些生物化学可能具有重要意义。该转化也提供了一种新的合成方法，该方法可以合成广泛潜在的作为钙通道拮抗剂的光稳定的4-芳基化的1-芳基-1,4-dlhydropyridines。