N’-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-benzohydrazide | 316132-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-benzohydrazide
• 英文别名: N-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide；N'-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene]benzohydrazide；N-[[4-(diethylamino)-2-hydroxyphenyl]methylideneamino]benzamide
• CAS: 316132-86-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: DYYSVLVFUSWENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-benzohydrazide 在 potassium carbonate 、 氯化苄 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-N’-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  组合烷基化剂作为 2-羟基苯甲醛酰腙的高选择性 N-烷基化的分辨率

  摘要：

  虽然 2-羟基苯甲醛酰腙，如水杨醛酰腙，是有趣的生物活性分子，但很少有人知道它们的 N-烷基化衍生物，而且以前只报道过甲基类似物。我们通过使用烷基化剂（例如，烷基溴和二烷基硫酸盐）的组合，实现了 2-羟基苯甲醛酰基腙作为其 Fe(III) 络合物的选择性 N-烷基化。检查了 15 种底物，并以中等至良好的产率合成了 45 种新的 2-羟基苯甲醛酰基（烷基）腙。在所有情况下，目标产物都得到了唯一的结果，没有产生 O-烷基化副产物。该方法为制备2-羟基苯甲醛酰基(烷基)腙提供了一种有效的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611823
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 磺酰氯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N’-(4-diethylamino-2-hydroxybenzylidene)-benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-2-Hydroxybenzaldehyde acylhydrazone–Fe(iii) complex: synthesis, crystal structure and its efficient and selective N-methylation

  摘要：

  n-酰基腙-Fe(III)配合物允许配体的酰胺N易于甲基化，并抑制酚的O-甲基化副反应。

  DOI：

  10.1039/c4dt00121d

文献信息

• Synthesis and X-ray crystal structures of three new nickel(II) complexes of benzoylhydrazones: Catalytic applications in the synthesis of 2-arylbenzoxazoles
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Akash Kumar、Necmi Dege、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119222

  日期：2020.1

  complexes of nickel(II), having general formula [Ni(L1)(PPh3)] (1), [Ni(L1)(4-picoline)] (2), and [Ni(L2)(4-picoline)] (3) were synthesized by the reaction of Ni(OAc)2·4H2O with corresponding benzolyhydrazine-derived Schiff base ligands i.e. [4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene]-benzohydrazonic acid (H2L1) or [2-(hydroxynaphthalen-1-yl)methylene]-benzohydrazonic acid (H2L2) and PPh3/4-picoline as co-ligand

  摘要三种新的镍（II）配合物，通式为[Ni（L1）（PPh3）]（1），[Ni（L1）（4-picoline）]（2）和[Ni（L2）（4-甲基吡啶]]（3）是通过Ni（OAc）2·4H2O与苯并肼基衍生的席夫碱配体即[4-（二乙氨基）-2-羟基亚苄基]-苯并肼基酸（H2L1）或[2-（在甲醇中以1：1：1的比例作为配体的羟基萘基-1-基）亚甲基]-苯并肼甲酸（H2L2）和PPh3 / 4-甲基吡啶。所有这三种配合物都是空气稳定的，分离为红棕色固体，并通过元素分析，FT-IR，1H，13C 1H}，31P 1H} NMR光谱和质谱进行表征。所有三种配合物的结构均通过单晶X射线衍射研究确定，揭示了配合物的扭曲正方形平面几何形状。在这些情结中 三个配位点被ONO夹钳型席夫碱配体占据，第四个位点被共配体的磷（P）或氮（N）原子封闭。在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下，由醛和2-氨基苯酚合成一
• Fluorescent salicylaldehyde hydrazone as selective chemosensor for Zn2+ in aqueous ethanol: a ratiometric approach
  作者：Na Li、Weixin Tang、Yu Xiang、Aijun Tong、Peiyuan Jin、Yong Ju

  DOI：10.1002/bio.1175

  日期：2010.11

  4-N,N-diethylaminosalicylaldehyde hydrazone Schiff base (1) and its analogues (2-6) were synthesized and characterized by NMR, MS and elemental analysis. Compound 1 exhibited ratiometric fluorescent response to Zn2+ over other metal ions in aqueous ethanol solution with neutral buffer. The complexation ratio, site and constant and the effect of pH value and water fraction on its fluorescent response to Zn2+ were investigated. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了4-N,N-二乙氨基水杨醛腙席夫碱(1)及其类似物(2-6)，并通过NMR、MS和元素分析对其进行了表征。在含有中性缓冲液的乙醇水溶液中，化合物 1 对 Zn2+ 表现出相对于其他金属离子的比率荧光响应。研究了络合比、位点和常数以及pH值和水含量对其对Zn2+荧光响应的影响。版权所有 © 2009 约翰·威利父子有限公司
• 酰腙衍生物及其制备方法和应用
  申请人：江苏聚泰科技有限公司

  公开号：CN115057832A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明酰腙衍生物结构如式Ⅰ所示，其制备方法具体包括以下步骤：（1）将式Ⅱ化合物溶于醇中，滴加浓硫酸后加热至90‑120℃，反应3‑6小时，得到式Ⅲ化合物；（2）将式Ⅲ化合物溶于乙醇，加入水合肼，加热至回流反应12‑16小时，得到式Ⅳ化合物；（3）将等摩尔量的式Ⅳ化合物和式Ⅴ化合物溶解于乙醇，加热至回流反应3小时，得到式Ⅰ化合物；本发明材料可以对多种外部刺激做出响应，而表现出宏观相态或者颜色的变化，同时具有抗菌效果。
• Synthesis of Hydrazide-Containing Chroman-2-ones and Dihydroquinolin-2-ones via Photocatalytic Radical Cascade Reaction of Aroylhydrozones
  作者：Yu Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03174

  日期：2016.12.16

  A general and efficient visible light photocatalytic a-amino carbon radical -based cascade reaction of aroylhydra-zones has been described. This protocol tolerates a wide array of alpha-silylamines and aroylhydrazones to afford the corresponding diversely functionalized hydrazide-containing chroman-2-ones and dihydroquinolin-2-ones in generally good yields with excellent diastereoselectivities.
• N-2-Hydroxybenzaldehyde acylhydrazone–Fe(<scp>iii</scp>) complex: synthesis, crystal structure and its efficient and selective N-methylation
  作者：Zhiyou Li、Lamei Wu、Tao Zhang、Zhengxi Huang、Guofu Qiu、Zhongqiang Zhou、Longfei Jin

  DOI：10.1039/c4dt00121d

  日期：——

  The n-acylhydrazone–Fe(iii) complexes permit ligand's amide N to be easily methylated and suppress the O-methylation side reactions of phenol.

  n-酰基腙-Fe(III)配合物允许配体的酰胺N易于甲基化，并抑制酚的O-甲基化副反应。