2-(3-(phenylthio)propyl)isoindoline-1,3-dione | 85053-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(phenylthio)propyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-(phenylthio)propyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(3-phenylsulfanylpropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 85053-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: BYUIXCDIRNBWLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C
• 沸点：
  459.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(phenylthio)propyl)isoindoline-1,3-dione 在 咪唑 、 sodium periodate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3R,4R)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(3-phenylsulfinylpropyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  基于α-亚磺酰基碳负离子分子内环化合成(+)-Lentiginosine及其吡咯里西啶类似物

  摘要：

  (+)-香菇多糖及其吡咯里西啶类似物的合成分六个步骤完成，从 L-(+)-酒石酸开始。这些合成的关键步骤涉及 α-亚磺酰基碳负离子的分子内环化，以构建吲哚里西啶或吡咯里西啶环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301671
• 作为产物：
  描述：

  以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53 %的产率得到2-(3-(phenylthio)propyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种无硫醇制备烷基芳基硫醚的路线

  摘要：

  大多数现有的烷基芳基硫醚的合成方法需要使用硫醇作为起始原料，这存在实际限制。二芳基碘鎓盐与黄原盐（很容易由相应的醇和CS 2制备）在开发的条件下的反应代表了一种操作简单、无硫醇的合成这些有价值的化合物的方法。该方案具有高官能团耐受性，可应用于后期 C-H 官能化和 CD 3 S 基团的引入。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00734

文献信息

• Diverse ring opening of thietanes and other cyclic sulfides: an electrophilic aryne activation approach
  作者：Tianyu Zheng、Jiajing Tan、Rong Fan、Shuaisong Su、Binbin Liu、Chen Tan、Kun Xu

  DOI：10.1039/c7cc08553b

  日期：——

  Organosulfides are a common class of structure units in bioactive molecules and functional materials motivating continuous developments of efficient synthetic methods. Herein, we report an electrophilic aryne-activated ring opening protocol of one or two heteroatom containing saturated sulfur heterocycles. This three-component transformation proceeds under mild reaction conditions and displays exceptional

  有机硫化物是生物活性分子和功能材料中常见的一类结构单元，可促进有效合成方法的不断发展。在这里，我们报告一个或两个含有饱和硫杂环的杂原子的亲电芳烃活化的开环方案。这种三组分转化在温和的反应条件下进行，并显示出亲核试剂（C，O，S，N和F中心的亲核试剂）具有出色的通用性，从而以高收率得到结构多样的硫醚。
• N-(arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04597902A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  N-(arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas and thioureas and oxidation derivatives having the formula ##STR1## wherein B is thio, sulfinyl or sulfonyl; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, 2-furanyl, phenyl, substituted phenyl or phenyl-loweralkyl and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, loweralkyl, phenyl or phenyl-loweralkyl wherein phenyl is optionally substituted, or R.sup.3 and R.sup.4 taken with the adjacent nitrogen form a heterocyclic residue.

  N-(芳基硫代烷基)-N'-(氨基烷基)脲和硫脲以及具有以下结构式的氧化衍生物 其中B为硫、亚硫酰基或磺酰基；R.sup.1和R.sup.2为氢、较低烷基、环烷基、2-呋喃基、苯基、取代苯基或苯基-较低烷基，R.sup.3和R.sup.4为氢、较低烷基、苯基或苯基-较低烷基，其中苯基可选择性地取代，或R.sup.3和R.sup.4与相邻的氮形成杂环残基。
• Inhibition of adhesion molecule expression by N-alkylthiopyridine-benzo[b]thiophene-2-carboxamides
  作者：Diane H. Boschelli、David T. Connor、Mark E. Lesch、Denis J. Schrier

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00046-6

  日期：1996.4

  The surface levels of ICAM-1 and E-selectin on activated endothelial cells can be reduced by 3-alkoxybenzo[b]thiophene-2-carboxamides. This property is shared by several N-alkylthiopyridine substituted imides. Combining structural elements of these two diverse series lead to a new class of small molecule inhibitors of adhesion molecule expression.

  3-烷氧基苯并[b]噻吩-2-羧酰胺可降低活化的内皮细胞上ICAM-1和E-选择素的表面水平。该性质由几个N-烷基硫代吡啶取代的酰亚胺共享。这两个不同系列的结构元素的组合导致了一类新的粘附分子表达的小分子抑制剂。
• Synthesis, Spectral Studies and C-S, C-N Bond Fissions of Some Novel N-[Alkyl (4′- Substituted Phenylthio)] Phthalimides
  作者：Ali A. El-Bardan

  DOI：10.1080/10426509808545492

  日期：1998.2.1

  n-butyl 3a-g derivatives have been synthesised. The structure of these compounds were proved by UV,IR, 1H NMR, 13CMR and mass spectra. The 1H and 13C chemical shifts of the adjacent methylene protons and carbons of both the sulfur atom and phthalimido nitrogen group were reasonably correlated using σ° values. The carbon-nitrogen and the carbon-sulfur bond fissions in alkaline and acidic media were discussed

  N-[(4'-取代的苯硫基)乙基]邻苯二甲酰亚胺la-g和它们相应的正丙基2a-g、正丁基3a-g衍生物已经合成。这些化合物的结构经UV、IR、1H NMR、13CMR和质谱证实。硫原子和邻苯二甲酰亚胺氮基团的相邻亚甲基质子和碳的 1H 和 13C 化学位移使用 σ° 值合理关联。讨论了碱性和酸性介质中的碳-氮和碳-硫键裂变。
• Neutral Sulfur Nucleophiles: Synthesis of Thioethers and Thioesters by Substitution Reactions of N-Heterocyclic Carbene Boryl Sulfides and Thioamides
  作者：Xiangcheng Pan、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol5010164

  日期：2014.5.16

  Newly discovered boryl sulfides and N-borylthioamides are shown to serve as neutral sources of sulfur nucleophiles in substitutions reactions. For example, heating of diMe-Imd-BH(SPh)2 with benzyl bromides, primary bromides, or acid chlorides provides the corresponding thioethers or thioesters in high yields. Likewise, N-phenyltetrazole thioethers/esters are made from a readily available N-borylthionotetrazole

  已显示新发现的硼烷基硫化物和N-硼烷基硫代酰胺可在取代反应中用作硫亲核试剂的中性来源。例如，将diMe-Imd-BH（SPh）2与苄基溴化物，伯溴化物或酰氯一起加热可提供高收率的相应硫醚或硫酯。同样地，Ñ -phenyltetrazole硫醚/酯由容易获得的制造Ñ -borylthionotetrazole。可以将硼烷基硫化物的形成及其向前的亲核取代反应向下进行一锅反应，该反应的成分为NHC-硼烷（NHC-BH 3），二硫化物和亲电试剂。