9-hydroxy-6-N-phthalimidopurine | 124077-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxy-6-N-phthalimidopurine
• 英文别名: 9-hydroxy-6-phthalimidopurine；2-(9-hydroxypurin-6-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 124077-13-0
• 化学式: C₁₃H₇N₅O₃
• 分子量: 281.23
• InChiKey: LPBMTXGKPMBTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-6-N-phthalimidopurine 在 三苯基膦 、 甲基肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.8h， 生成 (Z)-9-<<4-(diethoxyphosphoryl)but-3-enyl>oxy>adenine
  参考文献：
  名称：

  新型无环核苷酸：嘌呤和嘧啶的烯基膦酸衍生物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了嘌呤和嘧啶的一系列膦酰基烯基和（膦酰基烯基）氧基衍生物。这些化合物是首先报道的无环核苷酸，其结合了α，β-不饱和膦酸部分作为磷酸酯模拟物，并且包括其中无环取代基被氮连接至嘌呤的N-9或嘧啶的N-1的化合物。 -碳或氮-氧键。膦酰基烯基取代的化合物7a-c，8a-c，9、10和12是通过醇与嘌呤或嘧啶衍生物的Mitsunobu偶联或通过杂环碱基的替代烷基化来制备的。（膦烯基）氧基衍生物7d-g，8d-g和11是通过在Mitsunobu条件下将醇与9-羟基嘌呤或1-羟基嘧啶偶联而合成的。测试了新型无环核苷酸对1型和2型单纯疱疹（HSV-1和HSV-2），水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV），维斯纳病毒和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性。鸟嘌呤衍生物具有中等至极强的细胞毒性，但腺嘌呤对细胞的毒性较小。在测试浓度下，直链系列中的（Z）异构体对疱疹病毒或HIV-1没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00062a006
• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-二氯-5-嘧啶)-甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-hydroxy-6-N-phthalimidopurine
  参考文献：
  名称：

  9-羟基嘌呤的合成：新型抗病毒无环核苷的中间体

  摘要：

  描述了2-[（（双-叔丁氧基羰基）氨基] -9-羟基-6-甲氧基嘌呤（）和9-羟基-6-邻苯二甲酰亚胺嘌呤（）的合成方法。这些9-羟基嘌呤是作为潜在抗病毒剂合成9-烷氧基鸟嘌呤和9-烷氧基腺嘌呤衍生物的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80104-t

文献信息

• Antiviral purine derivatives
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05108994A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydroxy or amino; R.sub.2 is hydrogen or amino; R.sub.3 is hydrogen, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R.sub.4 is a group of formula: ##STR2## wherein R.sub.5 and R.sub.6 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl and optionally substituted phenyl; or R.sub.3 and R.sub.4 together are: ##STR3## wherein R.sub.6 is as defined above; having antiviral activity, processes for their preparation and their pharmaceutical use.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐：##STR1##其中R.sub.1是羟基或氨基；R.sub.2是氢或氨基；R.sub.3是氢、羟甲基或醋氧甲基；R.sub.4是下式的基团：##STR2##其中R.sub.5和R.sub.6分别选自氢、C.sub.1-6烷基和可选择取代的苯基；或R.sub.3和R.sub.4一起是：##STR3##其中R.sub.6如上所定义；具有抗病毒活性，其制备方法及其药用。
• Antiviral phosphono-alken derivatives of purines
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05356886A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  The present invention provides antiviral compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## wherein X is --CH.sub.2 O or --CH.sub.2 ; R.sub.1 is hydroxy or amino; R.sub.2 is hydrogen or amino; R.sub.3 is hydrogen, hydroxymethyl or acyloxymethyl, wherein the acyl group of said acyloxymethyl is selected from the group consisting of C.sub.1-7 alkanoyl and benzoyl optionally substituted in the phenyl ring by one, two or three substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy, wherein the alkyl moiety of said C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy substituents is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n- and iso-propyl, n-, sec-, iso- and tert-butyl, R.sub.4 is a group of formula: ##STR2## wherein R.sub.5 and R.sub.6 are independent selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl and phenyl optionally substituted by one, two or three substituents selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy, wherein the alkyl moiety of said C.sub.1-4 alkyl and C.sub.1-4 alkoxy substituents is selected from the group consisting of methyl, ethyl, n- and iso-propyl, n-, sec-, iso- and tert-butyl.

  本发明提供了化合物的抗病毒化合物的公式(I)，以及其药用可接受的盐：其中X为--CH.sub.2 O或--CH.sub.2；R.sub.1为羟基或氨基；R.sub.2为氢或氨基；R.sub.3为氢，羟甲基或乙酰氧甲基，其中所述乙酰氧甲基的酰基选自由C.sub.1-7烷酰和苯甲酰组成的群，该苯环可选择地被一个、两个或三个取代基选自氟、氯、溴、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧的群取代，其中所述C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧取代基的烷基部分选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、异戊基和叔丁基，R.sub.4为下式的基团：其中R.sub.5和R.sub.6独立地选自氢、C.sub.1-6烷基和苯基，该苯基可选择地被一个、两个或三个取代基选自氟、氯、溴、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧的群取代，其中所述C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧取代基的烷基部分选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、异戊基和叔丁基。
• Antiviral phosphonylalkoxy purines
  申请人：Beecham p.l.c.

  公开号：US05166198A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydroxy or amino; R.sub.2 is hydrogen or amino; R.sub.3 is hydrogen, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R.sub.4 is hydrogen or (when R.sub.3 =H and Z is a bond or CH.sub.2) hydroxy, acyloxy, hydroxymethyl or acyloxymethyl; Z is a bond, or a group CHR.sub.8 wherein R.sub.8 is hydrogen, or (when R.sub.3 =R.sub.4 =H), R.sub.8 is hydroxy, acyloxy, hydroxymethyl or acyloxymethyl; R.sub.5 is a group of formula: ##STR2## wherein R.sub.6 and R.sub.7 are independently selected from hydrogen, C.sub.1-6 alkyl and optionally substituted phenyl.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐：其中R₁为羟基或氨基；R₂为氢或氨基；R₃为氢、羟甲基或醋酰氧甲基；R₄为氢或（当R₃=H且Z为键或CH₂时）羟基、醋酰氧基、羟甲基或醋酰氧甲基；Z为键，或基团CHR₈，其中R₈为氢，或（当R₃=R₄=H时），R₈为羟基、醋酰氧基、羟甲基或醋酰氧甲基；R₅为下列基团：其中R₆和R₇分别选自氢、C₁-₆烷基和可选择取代的苯基。
• Phosphonoderivative of purine with antiviral activity
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0405748A1

  公开（公告）日：1991-01-02

  The (R)-isomer or the (S)-isomer of a compound of formula (IA), optionally in admixture with up to 45% of the mixture by weight of the corresponding (S)-isomer or the (R)-isomer respectively: wherein R₁¹ is hydroxy or amino; R₂¹ is amino or hydrogen; R₃¹ is hydroxymethyl or acyloxymethyl; and R₄ is a group of formula: wherein R₅ and R₆ are independently selected from hydrogen, C₁₋₆ alkyl and optionally substituted phenyl; or R₃ and R₄ together are: wherein R₆ is as defined above; having antiviral activity, a process for their preparation and their use in the treatment of viral infections or neoplastic diseases.

  化合物的(R)-异构体或(S)-异构体，其化学式为(IA)，可以与相应的(S)-异构体或(R)-异构体混合物以不超过45%的重量混合：其中R₁¹为羟基或氨基；R₂¹为氨基或氢；R₃¹为羟甲基或酰氧甲基；且R₄为以下式的基团：其中R₅和R₆分别独立选择氢、C₁₋₆烷基和可选取代的苯基；或R₃和R₄一起为：其中R₆如上定义；具有抗病毒活性，其制备方法及在治疗病毒感染或肿瘤性疾病中的应用。
• Synthesis and antiviral activities of N-9-oxypurine 1,3-Dioxolane and 1,3-oxathiolane nucleosides
  作者：Nghe Nguyen-Ba、Nola Lee、Laval Chan、Boulos Zacharie

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00452-2

  日期：2000.10

  Two series of 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathiolane nucleosides containing N-9-oxypurine were synthesized as potential antiviral agents. These compounds were prepared by reacting the sugar moieties with iodo- or bromotrimethylsilane, followed by treatment with a mixture of sodium hydride and the desired N-hydroxy purine base. The preparation of these N-hydroxybases was also described. No significant antiviral

  合成了两个包含N-9-氧嘌呤的1,3-二氧戊环酮和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷作为潜在的抗病毒药物。通过使糖部分与碘-或溴代三甲基硅烷反应，然后用氢化钠和所需的N-羟基嘌呤碱的混合物处理来制备这些化合物。还描述了这些N-羟基碱的制备。没有观察到针对HIV，HBV，HSV-1，HSV-2或HCMV的显着抗病毒活性。