1-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-2-phenylethyne | 473270-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-2-phenylethyne
• 英文别名: 1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-phenylacetylene；((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-(phenylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2- yl)methyl acetate；1-(4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)-2-phenylacetylene；[(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(2-phenylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 473270-26-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: VKAQUILKQMTODP-FGTMMUONSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-2-phenylethyne 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Carbonic acid (2R,3S,6S)-2-ethoxycarbonyloxymethyl-6-phenylethynyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过糖基支架的环收缩探索骨骼多样性。

  摘要：

  芳基醚C-糖苷支架已由C-糖基化，然后由Pd（0）介导的苯酚进行烯丙基取代，由三-O-乙酰基-D-葡糖醛制备。使芳基醚经历[3,3]-σ重排以产生3-吡喃基-酚或Au（III）介导的环收缩以产生高度取代的四氢呋喃。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0618252
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 、 乙酰化葡萄烯糖 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85 %的产率得到1-(4',6'-di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)-2-phenylethyne
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化的糖类立体选择性 C-糖基化：烯丙基和炔基糖苷的简便合成

  摘要：

  在现代发展中，三（五氟苯基）硼烷（通常称为 BCF）催化剂因其在多种有机反应中的广泛用途而受到重视。通过在温和反应条件下使用催化量的B(C 6 F 5 ) 3生成2,3-不饱和C-糖苷，提出了一种有效且高度立体选择性的α- C-糖基化策略。该反应具有广泛的官能团耐受性，包括多种糖醛与烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基苯乙炔偶联，以优异的α-选择性获得相应的2,3-不饱和烯丙基-和炔基-C-糖苷。通过在温和条件下伴随硼烷活化糖醛供体，该反应以良好至优异的产率进行。

  DOI：

  10.1055/a-2186-7116

文献信息

• A mild and efficient Zn-catalyzed C-glycosylation: synthesis of C(2)–C(3) unsaturated C-linked glycopyranosides
  作者：Thurpu Raghavender Reddy、Dodla Sivanageswara Rao、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/c5ra03328d

  日期：——

  A mild and efficient protocol for theC-glycosylation from glycals is described by using Zn-catalysis.

  使用锌催化剂描述了一种从糖醛中进行C-糖基化的温和高效的方法。
• Gold-Catalyzed Vinyl Ether Hydroalkynylation: An Alternative Pathway for the Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Alkenes and Alkynes
  作者：Seyedmorteza Hosseyni、Courtney A. Smith、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03228

  日期：2016.12.16

  this report, the gold-catalyzed intermolecular reaction of vinyl ethers and terminal alkynes is investigated. Utilizing a triazole gold catalyst lessens gold decomposition in the presence of the vinyl ether and affords an alkynylation product instead of the [2 + 2] product. This protocol has been expanded to include glycal substrates, which undergo a one-pot alkynylation–Ferrier reaction to produce functionalized

  在本报告中，研究了金催化的乙烯基醚和末端炔烃的分子间反应。使用三唑金催化剂减少了乙烯基醚存在下金的分解，并提供了炔基化产物而不是[2 + 2]产物。该方案已扩展到包括糖基底物，该底物经过一锅炔基化-费里尔反应，以中等至优异的产率和高非对映选择性生产功能化糖。
• Zinc mediated activation of terminal alkynes: stereoselective synthesis of alkynyl glycosides
  作者：Madhu Babu Tatina、Anil Kumar Kusunuru、Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c4ob01405g

  日期：——

  mediated alkynylation reaction was studied for the preparation of C-glycosides from unactivated alkynes. Different glycosyl donors such as glycals and anomeric acetates were tested towards an alkynyl zinc reagent obtained from alkynes using zinc dust and ethyl bromoacetate as an additive. The method provides simple, mild and stereoselective access to alkynyl glycosides both from aromatic and aliphatic acetylenes

  研究了锌介导的炔基化反应，用于从未活化的炔烃制备C-糖苷。使用锌粉和溴乙酸乙酯作为添加剂，对从炔烃制得的炔基锌试剂进行了测试，测试了不同的糖基供体（例如，乙二醇和异头乙酸酯）。该方法提供了从芳族和脂族乙炔对炔基糖苷的简单，温和和立体选择。
• Transformation of Glycals into α,β,γ,δ-Conjugated Chirons under Metal-Free Conditions
  作者：Tatina Madhubabu、Syed Khalid Yousuf、Anil Kumar Kusunuru、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/ejoc.201403041

  日期：2014.11

  A diastereoselective, metal-free, one-pot domino synthetic strategy was developed for the transformation of glycals into new chiral scaffolds. Optimization of the reaction conditions to exclude normal Ferrier products, characterization of the new entities, and a plausible mechanism were investigated.

  开发了一种非对映选择性、无金属、一锅多米诺骨牌合成策略，用于将糖类转化为新的手性支架。研究了排除正常 Ferrier 产物的反应条件优化、新实体的表征和可能的机制。
• A general metal-free approach for the stereoselective synthesis of <i>C</i>-glycals from unactivated alkynes
  作者：Shekaraiah Devari、Manjeet Kumar、Ramesh Deshidi、Masood Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.3762/bjoc.10.277

  日期：——

  A novel metal-free strategy for a rapid and α-selctive C-alkynylation of glycals was developed. The reaction utilizes TMSOTf as a promoter to generate in situ trimethylsilylacetylene for C-alkynylation. Thanks to this methodology, we can access C-glycosides in a single step from a variety of acetylenes , i.e., arylacetylenes and most importantly aliphatic alkynes.

  开发了一种新颖的无金属策略，用于快速和α-选择性的甘露醇基的C-炔基化。该反应利用TMSOTf作为促进剂，生成原位三甲基硅乙炔用于C-炔基化。借助这种方法，我们可以从各种乙炔（如芳基乙炔和最重要的脂肪族炔烃）中以单步方式获得C-糖苷。