1,1,1-tri(methylthio)-2-nitroethane | 172531-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1,1-tri(methylthio)-2-nitroethane
• 英文别名: 1,1,1-tri(methylsulfanyl)-2-nitroethane；1,1,1-Tris(methylsulfanyl)-2-nitroethane
• CAS: 172531-58-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S₃
• 分子量: 213.346
• InChiKey: QZGHGRCLHHEIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tri(methylthio)-2-nitroethane 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 C₄H₉NO₂S₂⁽²⁺⁾ 、 C₄H₉NO₂S₂⁽²⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  过酸中的1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯：NMR研究和所形成的羟基硝酸根离子的反应性

  摘要：

  在低温下，在TFSA或HF-SbF 5超酸中，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与羟基腈和双（甲硫基）碳酸盐化位点形成稳定的指示。第一个位点可以用合适的亲核试剂原位捕获（芳族化合物，氟化物）当用MeOH或MeSH破坏酸度时，两个位点都可以被捕获，以公平，良好的产率形成相应的α-羟基亚氨基原硫代酯或呋喃烷原酸酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00669-y
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到1-[[1,1-Bis(naphthalen-1-ylmethoxy)-2-nitroethoxy]methyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯酮缩醛化学。3.由1,1-二（甲基硫烷基）-2-硝基乙烯轻松合成硝基乙酸三芳基甲基邻酯

  摘要：

  1，1-二（甲基硫烷基）-2-硝基乙烯，苯甲醇和氢化钠的反应提供了硝基乙酸的结晶三芳基甲基原酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo050308e