1,1,1-tri(methylthio)-2-nitroethane | 172531-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,1,1-tri(methylthio)-2-nitroethane
• 英文别名: 1,1,1-tri(methylsulfanyl)-2-nitroethane；1,1,1-Tris(methylsulfanyl)-2-nitroethane
• CAS: 172531-58-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S₃
• 分子量: 213.346
• InChiKey: QZGHGRCLHHEIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-tri(methylthio)-2-nitroethane 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 C₄H₉NO₂S₂⁽²⁺⁾ 、 C₄H₉NO₂S₂⁽²⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  过酸中的1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯：NMR研究和所形成的羟基硝酸根离子的反应性

  摘要：

  在低温下，在TFSA或HF-SbF 5超酸中，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与羟基腈和双（甲硫基）碳酸盐化位点形成稳定的指示。第一个位点可以用合适的亲核试剂原位捕获（芳族化合物，氟化物）当用MeOH或MeSH破坏酸度时，两个位点都可以被捕获，以公平，良好的产率形成相应的α-羟基亚氨基原硫代酯或呋喃烷原酸酯

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00669-y
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到1-[[1,1-Bis(naphthalen-1-ylmethoxy)-2-nitroethoxy]methyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯酮缩醛化学。3.由1,1-二（甲基硫烷基）-2-硝基乙烯轻松合成硝基乙酸三芳基甲基邻酯

  摘要：

  1，1-二（甲基硫烷基）-2-硝基乙烯，苯甲醇和氢化钠的反应提供了硝基乙酸的结晶三芳基甲基原酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo050308e

文献信息

• Nitroketene Acetal Chemistry. 3. Facile Synthesis of Nitroacetic Acid Triarylmethyl Ortho Esters from 1,1-Di(methylsulfanyl)-2-nitroethylene
  作者：H. Surya Prakash Rao、S. Sivakumar

  DOI：10.1021/jo050308e

  日期：2005.5.1

  The reaction of 1,1-di(methylsulfanyl)-2-nitroethylene, benzyl alcohols, and sodium hydride furnishes crystalline triarylmethyl ortho esters of nitroacetic acid.

  1，1-二（甲基硫烷基）-2-硝基乙烯，苯甲醇和氢化钠的反应提供了硝基乙酸的结晶三芳基甲基原酸酯。
• 1,1-bis(Methylthio)-2-nitroethene in superacids: NMR study and reactivity of the formed hydroxynitrilium ion
  作者：Jean-Marie Coustard

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00669-y

  日期：1995.10

  At low temperature in superacids TFSA or HF-SbF5, 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethene yields a stable dication with hydroxynitrilium and bis(methylthio)carbocationic sites The first site can be trapped in situ with suitable nucleophiles (aromatics, fluoride) Both sites can be trapped when the acidity is destroyed with MeOH or MeSH, to form in fair to good yield the corresponding α-hydroxyiminoorthothioester

  在低温下，在TFSA或HF-SbF 5超酸中，1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与羟基腈和双（甲硫基）碳酸盐化位点形成稳定的指示。第一个位点可以用合适的亲核试剂原位捕获（芳族化合物，氟化物）当用MeOH或MeSH破坏酸度时，两个位点都可以被捕获，以公平，良好的产率形成相应的α-羟基亚氨基原硫代酯或呋喃烷原酸酯