1-phenylpenta-2,3-dien-1-ol | 54572-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpenta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 54572-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: UEVJZRRSKULRIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpenta-2,3-dien-1-ol 在 5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二酮-1,3-二氧杂环己烷 、 magnesium oxide 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-4-bromo-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  钒催化的烯醇与亲电子卤化物的偶合，形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮

  摘要：

  描述了钒催化的烯丙醇与亲电子卤化物源的偶联以形成α-卤代-α'，β'-不饱和酮。该过程通过由便宜的且富含地球的钒氧羰基催化剂引发的烯丙醇的1，3-转移形成的金属烯醇化物进行。可以使用氟，氯和溴亲电体，并且所得产物可以通过取代化学将氮，氧，硫和碘亲核体α引入酮中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00195
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenylpenta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原子经济。钒催化的烯丙醇和醛加成的醛醇型产品。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011351w

文献信息

• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Carbonyl propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates and carbonyl allenylation by 3-substituted prop-2-ynyl mesylates with tin(ii) iodide and tetrabutylammonium iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Akihiro Ito、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1039/b006646j

  日期：——

  1-Substituted prop-2-ynyl mesylates cause propargylation of aldehydes with tin(II) iodide, tetrabutylammonium iodide and sodium iodide in 1,3-dimethylimidazolidin-2-one to produce 2-substituted but-3-yn-1-ols, while 3-substituted prop-2-ynyl mesylates cause allenylation of aldehydes under the same conditions as those of the propargylation by 1-substituted prop-2-ynyl mesylates to produce 2-substituted

  1-取代的丙-2-炔基甲磺酸盐在 1,3-二甲基咪唑啉-2-酮中引起醛与碘化锡 (II)、碘化四丁基铵和碘化钠的炔丙基化，生成 2-取代的丁-3-yn-1-醇，而3-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯在与1-取代的prop-2-ynyl甲磺酸酯的炔丙基化相同的条件下引起醛的烯丙基化以产生2-取代的buta-2,3-dien-1-ols。
• Acyclic Branched α‐Fluoro Ketones for the Direct Asymmetric Mannich Reaction Leading to the Synthesis of β‐Tetrasubstituted β‐Fluoro Amines
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy、Tas Yusoontorn、Chao‐I Joey Hung

  DOI：10.1002/anie.201913927

  日期：2020.2.3

  Zn/ProPhenol-catalyzed Mannich reaction. The reaction utilizes branched vinyl or alkynyl α-fluoro ketones that can be coupled with a range of aryl, heteroaryl, vinyl, or cyclopropyl aldimines in high yield and with excellent diastereo- (up to >20:1) and enantioselectivity (up to 99 %). The use of readily cleaved tert-butoxycarbonyl (Boc) or carboxybenzyl (Cbz) imine protecting groups adds utility to the reaction by allowing

  通过直接Zn / ProPhenol催化的Mannich反应描述了带有四取代氟立体中心的无环β-氟胺的制备。该反应利用支链乙烯基或炔基α-氟代酮，它们可以与一系列芳基，杂芳基，乙烯基或环丙基亚胺高产率地偶联，并具有极好的非对映异构体（高达> 20：1）和对映选择性（高达99 ％）。容易裂解的叔丁氧羰基（Boc）或羧基苄基（Cbz）亚胺保护基的使用通过允许在温和和化学选择性反应条件下轻松获得游离胺产物，为反应增加了实用性。
• Selenylated dienes: synthesis, stereochemical studies by 77Se NMR, and transformation into functionalized allenes
  作者：Sebastien Redon、Anne-Lise Berthe Berkaoui、Xavier Pannecoucke、Francis Outurquin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.082

  日期：2007.4

  some cases. In THF, [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenoxides, selenimides, and dihalo-selenuranes occurred, yielding allenyl alcohols 12–15, allenyl carbamates 16c–19c, and 1-haloalkyl allenes 20c–22c, respectively.

  2- Phenylselanyl-1,3-二烯3 - 8通过从α-phenylselanylα，β不饱和醛开始维悌希或维悌希-霍纳-埃蒙斯程序制备。通过77 Se和1 H NMR确定每种二烯异构体的比率和构型。然后将这些二烯氧化为亚硒酸盐，在某些情况下可以分离出来。在THF中，[2,3]烯丙基selenoxides，selenimides，和二卤代selenuranes的-sigmatropic重排发生，得到丙二烯基醇12 - 15，丙二烯基氨基甲酸酯16C - 19C，和1-卤代丙二烯20C - 22C，分别。
• Contemporaneous Dual Catalysis: Aldol Products from Non‐Carbonyl Substrates
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy

  DOI：10.1002/chem.201502973

  日期：2015.10.19

  carbon–carbon bond‐forming reactions vital to modern organic synthesis. Despite the attention this reaction has received, issues related to chemo‐ and regioselectivity as well as reactivity of readily enolizable electrophiles remain. To help overcome these limitations, a new direct approach toward aldol products that does not rely upon carbonyl substrates is described. This approach employs room‐temperature

  醛醇缩合反应是一类重要的原子-经济碳-碳键形成反应，对现代有机合成至关重要。尽管该反应受到关注，但仍存在与化学和区域选择性以及易于烯化的亲电试剂的反应性有关的问题。为了帮助克服这些局限性，描述了一种不依赖羰基底物的直接生产羟醛产物的新方法。该方法采用室温下同时进行的镧/钒双重催化，其中钒催化的1,3-烯丙醇转位与镧催化的Meinwald环氧化物原位结合可直接形成醛醇产物。