Di-t-butylphosphinoylchlorid | 677-74-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: Di-t-butylphosphinoylchlorid
• 英文别名: di-tert-butylchlorophosphine oxide；di-tert-butylphosphinic chloride；di-t-butylphosphinic chloride；di-t-butylphosphinyl chloride；Di-(tert.-butyl)-chlorophosphinoxid；Di-tert.-butylphosphinsaeurechlorid；Phosphinic chloride, bis(1,1-dimethylethyl)-；2-[tert-butyl(chloro)phosphoryl]-2-methylpropane
• CAS: 677-74-7
• 化学式: C₈H₁₈ClOP
• 分子量: 196.657
• InChiKey: MRJHDJDCKDZZOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.1-80.9 °C
• 沸点：
  94 °C(Press: 2.7 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-t-butylphosphinoylchlorid 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到di-t-butylphosphinic azide
  参考文献：
  名称：

  二烷基次膦叠氮化物在甲醇和其他质子溶剂中的光化学重排

  摘要：

  在甲醇中进行光解时，二叔丁基次膦叠氮化物（4; R = Bu t）在失去氮的情况下重排，得到NP NP-二叔丁基膦酰胺酸甲酯（6; R = Bu t，X = OMe）（71％），大概是通过被溶剂捕获的单体偏亚膦酸酯（5; R = Bu t）。尽管二叔丁基次膦酰胺在乙醇中也是主要产物，而在异丙醇中是主要产物，但在其他醇和叔丁胺中也会发生类似的重排。二isopropylphosphinic叠氮化物（4; R = PR我）以类似的方式的行为，但在甲醇中较少受阻二乙基次膦叠氮化物（4; R = ET）患有广泛溶剂分解，以二乙基次膦酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/p19810000736
• 作为产物：
  描述：

  Di-tert-butyl(ethoxy)phosphan 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Di-t-butylphosphinoylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Dahl,O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 947 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tertiary butyl phosphorus compounds
  作者：P. C. Crofts、D. M. Parker

  DOI：10.1039/j39700000332

  日期：——

  Routes to compounds with one or more t-butyl groups directly attached to phosphorus have been explored, and a number of new compounds of this type have been prepared. Reduction of t-butylphosphonothioic dichloride with triphenylphosphine provides a route to t-butylphosphonous dichloride which, although having more stages than that previously described, may be advantageous for large scale operation

  已经探索了具有直接与磷连接的具有一个或多个叔丁基的化合物的途径，并且已经制备了许多这种类型的新化合物。用三苯基膦还原叔丁基硫代硫代二氯化物提供了通往叔丁基二氯代磷的途径，尽管其步数比先前所述的多，但对于大规模操作而言可能是有利的。当叔丁基基团连接到磷Arbusov反应和其他一些普通的有机磷反应抑制，但的叔丁基氯以烷基亚膦二氯化物反应（RPCL 2 ; R =甲基，乙基，镨我，或卜吨）为烷基叔丁基次膦酰氯提供了良好的路线，从而为相应的酸提供了良好的途径。红外波段在805至835厘米之间。–1是叔丁基磷化合物的特征。
• Efficient Synthesis of Sterically Hindered Arenes Bearing Acyclic Secondary Alkyl Groups by Suzuki-Miyaura Cross-Couplings
  作者：Chengxi Li、Tianyu Chen、Bowen Li、Guolan Xiao、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201411518

  日期：2015.3.16

  Bulky P,PO ligands were designed to inhibit isomerization and reduction side reactions during the cross coupling between sterically hindered aryl halides and alkylboronic acids. Suzuki–Miyaura cross‐couplings between di‐ortho‐substituted aryl bromides and acyclic secondary alkylboronic acids have been achieved with high yields. The method has also enabled the preparation of ortho‐alkoxy di‐ortho‐substituted

  庞大的P，P = O配体设计用于在位阻芳基卤化物和烷基硼酸之间的交叉偶联过程中抑制异构化和还原副反应。高产率地实现了二邻位取代的芳基溴化物和无环仲烷基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。该方法还能够以优异的收率制备带有异丙基的邻烷氧基双邻取代芳烃。合成方法的实用性已在雌酮的后期修饰中以及在向棉酚的新合成途径中的应用中得到了证明。
• beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta-DIHYDROFURAN DERIVING COMPOUND OR beta-TETRAHYDROFURAN DERIVING COMPOUND, beta-GLYCOSIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING beta GLYCOSIDE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING 4'-ETHYNYL D4T AND ANALOGUE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：Iriyama Yusuke

  公开号：US20120322995A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The invention provides a process for producing a β-dihydrofuran derivative represented by formula (1) or a β-tetrahydrofuran derivative represented by formula (4), characterized in that the process includes causing a dialkyl dicarbonate, a diaralkyl dicarbonate, or a halide to act on a diol compound represented by formula (2) or (3). The invention also provides a process for producing 4′-ethynyl-2′,3′-didehydro-3′-deoxythymidine or an analog thereof, the process including glycosylation and deprotection.

  该发明提供了一种生产由式（1）表示的β-二氢呋喃衍生物或由式（4）表示的β-四氢呋喃衍生物的过程，其特征在于该过程包括使二烷基二碳酸酯、二芳基二碳酸酯或卤化物作用于由式（2）或（3）表示的二醇化合物。该发明还提供了一种生产4'-乙炔基-2',3'-二去氢-3'-脱氧胸苷或其类似物的过程，包括糖基化和去保护。
• New class of P-stereogenic chiral Brønsted acid catalysts derived from chiral phosphinamides
  作者：Zhengxu S. Han、Hao Wu、Bo Qu、Yuwen Wang、Ling Wu、Li Zhang、Yibo Xu、Linglin Wu、Yongda Zhang、Heewon Lee、Frank Roschangar、Jeff J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.013

  日期：2019.7

  A new class of NH Brønsted acid organocatalysts that feature P-stereogenic chirality was developed. These catalysts were prepared from P-stereogenic chiral phosphinamides and show similar reactivity to BINOL derived phosphoric acid toward the reduction of quinolines via transfer hydrogenation. It shows that stereoselectivity is induced by the P-chiral environment that is created by the substituents

  新型的N H布伦斯台德酸有机催化剂具有P-立体异构手性。从制备这些催化剂P -stereogenic手性phosphinamides和显示出类似的反应性衍生的BINOL磷酸朝向通过转移氢化喹啉的还原。它表明立体选择性是由P-手性环境诱导的，该P-手性环境是由附着在磷原子上的取代基所产生的，可以容易地对其进行调节和修饰。
• Cleavage and Formation of P-C Bonds During an Unusual Kinnear-Perren Reaction
  作者：Volker Plack、Jens R. Goerlich、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1515/znb-1998-1104

  日期：1998.11.1

  Treatment of triphenylmethyldichlorophosphine 1 with aluminium trichloride in the presence of tert-buty1 chloride leads, after hydrolysis, with high selectivity to di-tert-butylphosphinic chloride 5. The reaction is suggested to proceed via a chlorophosphinidene intermediate which is trapped by the alkyl chloride.

  三苯基甲基二氯膦1与三氯化铝在叔丁基氯的存在下反应，经水解后高选择性地生成二叔丁基膦酸氯化物5。该反应被认为是通过氯膦烯中间体进行的，该中间体被烷基氯捕获。