1-(3-Methylbut-2-en-1-yl)cyclobutane-1-carboxylic acid | 89056-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-Methylbut-2-en-1-yl)cyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-methylbut-2-enyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 89056-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.23
• InChiKey: ITNYGRYRBCSXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Methylbut-2-en-1-yl)cyclobutane-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1-[1-(3-Methylbut-2-enyl)cyclobutyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  受多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚生物合成启发的分子内三羰基-烯反应和α-羟基-β-二酮重排

  摘要：

  对一些复杂的类萜生物合成的化学推测导致了复杂级联的发现，其特征是自发的分子内羰基烯反应、α-羟基-β-二酮重排和分子内醛醇缩合反应。这些转化的组合允许从共同的中间体不同地获得四种不同的天然产物支架，模仿他们提出的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202203311
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 水 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(3-Methylbut-2-en-1-yl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  受多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚生物合成启发的分子内三羰基-烯反应和α-羟基-β-二酮重排

  摘要：

  对一些复杂的类萜生物合成的化学推测导致了复杂级联的发现，其特征是自发的分子内羰基烯反应、α-羟基-β-二酮重排和分子内醛醇缩合反应。这些转化的组合允许从共同的中间体不同地获得四种不同的天然产物支架，模仿他们提出的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202203311

文献信息

• CARBACYCLINE, HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0105288A1

  公开（公告）日：1984-04-18
• US5124343A
  申请人：——

  公开号：US5124343A

  公开（公告）日：1992-06-23
• [EN] CARBACYCLINE, PREPARATION AND UTILIZATION THEREOF
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1983003248A1

  公开（公告）日：1983-09-29

  (EN) Carbacycline derivatives having the formula I wherein R1 is the residue CH2OH or$(1,)$ -C-OR2, R2 representing a hydrogen atom, an alkyl, cycloalkyl, aryl, $(1,)$CH2 -C-aryl residue or a heterocyclic residue, or R1 is the residue $(1,)$-C-NHR3, R3 representing an alkanoyl or alkanesulfonyl residue containing each 1 to 10 atoms of carbon or the residue R2 or R1 is the residue $(2,)$wherein m is 1 or 2. X is an oxygen atom or CH2 group, A is a trans -CH=CH- or -C=C- group, W is a free or modified hydrocymethylene group wherein the OH group may be in the position $g(a) or $g(b), n represents the integer 1, 2 or 3, D is a straight chain alkylene group with 1 to 3 atoms of carbon, E represents a -C=C- bond or a -CR6=CR7 group, R6 and R7 being different and representing a hydrogen atom or an alkyl group with 1 to 5 atoms of carbon or a hydrogen atom or an a halogen atom, preferably chlorine, R4 represents an alkyl, cycloalkyl group or an optionally substituted aryl group or a heterocyclic group, R5 represents a free or modified hydroxy group. When R2 represents a hydrogen atom, the salts of compounds with pharmaceutically acceptable bases are also involved. The compounds are used as hypotensive agents.(FR) Les dérivés de carbacycline répondent à la formule I dans laquelle: R1 représente le reste CH2OH ou$(1,)$-C-OR2 , R2 représentant un atome d'hydrogène, un reste alkyl, cycloalkyl, aryl,$(1,)$ CH2 -C-aryl ou un reste hétérocyclique, ou R1 est le reste $(1,)$-C-NHR3, R3 représentant un reste alkanoyl ou alkanesulfonyl renfermant chacun de 1 à 10 atomes de carbone ou le reste R2 ou R1 est le reste$(2,)$dans lequel m est 1 ou 2. X est un atome d'oxygène ou un groupe CH2, A est un groupe trans -CH=CH- ou -C=C-, W est un groupe hydrocyméthylène libre ou modifié dans lequel le groupe OH peut être en position $g(a) ou $g(b), n représente le nombre 1, 2 ou 3, D est un groupe alkylène à chaîne droite avec 1 à 3 atomes de carbone, E représente une liaison -C=C- ou un groupe -CR6=CR7, R6 et R7 étant différents et représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyl à 1-5 atomes de carbone ou un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, de préférence le chlore, R4 représente un groupe alkyl, cycloalkyl ou un groupe aryl éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclique, R5 représente un groupe hydroxy libre ou modifié. Lorsque R2 représente un atome d'hydrogène, les sels des composés avec des bases pharmaceutiquement acceptables sont également concernés. Les composés sont utilisés comme agents hypotenseurs.