12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 910111-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 6-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole；ICZ
• CAS: 910111-97-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: QXJWFHBVWWREJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  286-289 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  589.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 三氯化铁 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以47%的产率得到12,12'-bis(6-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole)
  参考文献：
  名称：

  Oxidative reactions of 6-pentyl indolo[3,2-b]carbazole: formation of novel C–C and C–N coupled dimers

  摘要：

  研究人员对 6-戊基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的氧化偶联反应进行了研究，结果制备出了多种新型的吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物二聚体，在用 FeCl3Â-6H2O 处理时形成 CâC 偶联化合物 3，在用空气或 Pd(OAc)2 氧化时分别形成 CâN 偶联化合物 4 和 5。

  DOI：

  10.1039/b610040f
• 作为产物：
  描述：

  、 原甲酸三乙酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以2.9 g的产率得到12-pentyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型 6-单取代 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的简便一锅法合成及不同衍生物的制备

  摘要：

  新型 6-单取代 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的合成是通过三阶段一锅法完成的，包括吲哚和醛缩合得到 3,3'-双（吲哚基）甲烷，然后异构化为 2,3'-类似物，并与原甲酸三乙酯进行酸催化的分子内反应，以良好的总产率得到相应的 6-单取代吲哚[3,2-b]咔唑。成功引入了不同的取代模式，如 N-烷基化、N-芳基化、甲酰化和溴化，从而形成了新型取代的 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944183

文献信息

• Synthesis of Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazole-Based Boron Complexes with Tunable Photophysical and Electrochemical Properties
  作者：Soumyaditya Mula、Nicolas Leclerc、Patrick Lévêque、Pascal Retailleau、Gilles Ulrich

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01948

  日期：2018.12.7

  New synthetic strategies were developed for the synthesis of indolo-pyridine boron difluoride (IPBD) dyes and antiladder-type π-conjugated dyes based on the pyridine/pyrazine-indolocarbazole (ICZ) structures. The photophysical and electrochemical properties of the dyes were measured in solution, solid state, and thin films and rationalized by theoretical calculations. Interestingly, these properties

  基于吡啶/吡嗪-吲哚并咔唑（ICZ）结构，开发了用于合成吲哚-吡啶二氟化硼（IPBD）染料和抗梯型π-共轭染料的新合成策略。在溶液，固态和薄膜中测量了染料的光物理和电化学性质，并通过理论计算对其进行了合理化。有趣的是，可以使用发达的化学路线在很大范围内调节染料的这些性能。例如，染料在溶液和固态中的吸收范围和荧光颜色以及HOMO-LUMO能隙通过结构调节来调节。这些新的硼配合物的吸收特性涵盖了大部分UV-可见-NIR光谱。所以，
• Facile One-Pot Synthesis of 6-Monosubstituted and 6,12-Disubstituted 5,11-Dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and Preparation of Various Functionalized Derivatives
  作者：Rong Gu、Ahmed Hameurlaine、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo0711337

  日期：2007.9.1

  converted to various functional derivatives. Both N-alkylation and N-arylation were successfully accomplished, and azo-coupling, formylation, as well as bromination were performed in a regioselective way leading to the formation of novel functional 6,12-disubstituted indolo[3,2-b]carbazoles. Starting from a monoformylated indolocarbazole, novel benzimidazolyl-substituted derivatives were synthesized,

  一种简便的三步一锅法，以中等至良好的产率合成各种新型的6-单取代和6,12-二取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑基于吲哚和醛与催化量的碘的缩合，然后用原酸酯进行酸催化的分子内环化反应，已经开发出了％（％）。母体吲哚[3，2- b ]咔唑（ICZs）可以转化为各种功能衍生物。N-烷基化和N-芳基化均成功完成，偶氮偶联，甲酰化和溴化反应均以区域选择性方式进行，从而形成了新的功能性6,12-二取代的吲哚[3,2- b]。]咔唑。从单甲酰化吲哚并咔唑开始，合成了新的苯并咪唑基取代的衍生物，而单溴化结构单元上的Suzuki交叉偶联提供了一条通向功能化芳基化ICZ的新途径。
• Synthesis and Properties of Methoxyphenyl-Substituted Derivatives of Indolo[3,2-b]carbazole
  作者：Jurate Simokaitiene、Egle Stanislovaityte、Juozas V. Grazulevicius、Vygintas Jankauskas、Rong Gu、Wim Dehaen、Yi-Chen Hung、Chao-Ping Hsu

  DOI：10.1021/jo202677j

  日期：2012.6.1

  11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole exceed 10–3 cm2/V·s at high electric fields, as it was established by xerographic time-of-flight technique. In contrast to diphenylamino substituted derivatives of carbazole, no effect of the position of methoxy groups on the photoelectrical properties was observed for the synthesized methoxyphenyl-substituted derivatives of indolo[3,2-b]carbazole. The indolo[3,2-b]carbazole core has

  报道了在氮原子上具有不同取代的苯基的吲哚并[3,2- b ]咔唑的新衍生物的合成和完整表征。提出了它们的热，光学电化学和光电性能的比较研究。合成的化合物是电化学稳定的。它们的最高占据分子轨道能量值在-5.14至-5.07 eV的范围内。合成材料薄膜的电子发射光谱显示出5.31–5.47 eV的电离势。5,11-双（3-甲氧基苯基）-6-戊基-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑的非晶膜的空穴漂移迁移率超过10 –3 cm 2/ V·s在高电场下，这是通过静电复印飞行时间技术确定的。与咔唑的二苯基氨基取代的衍生物相反，对于吲哚并[3，2- b ]咔唑的合成的甲氧基苯基取代的衍生物，未观察到甲氧基的位置对光电性能的影响。吲哚并[3，2- b ]咔唑核具有较大的共振结构，该共振结构包括3个苯环，因此与咔唑相比，HOMO和LUMOπ轨道的能隙较小。在苯基取代基和核心部分之间存在较大的能量差时，吲哚[3
• Facile synthesis of novel indolo[3,2-b]carbazole derivatives and a chromogenic-sensing 5,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  作者：Rong Gu、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Suzanne Toppet、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b807255h

  日期：——

  Novel indolo[3,2-b]carbazole derivatives and a chromogenic-sensing 5,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazole have been synthesized starting from tetra-tert-butylated 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles, which were prepared via an efficient tert-butylation of 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles.

  从四叔丁基化6,12-二芳基-5,11-二氢吲哚开始合成了新型吲哚[3,2-b]咔唑衍生物和发色传感5,12-二氢吲哚[3,2-b]咔唑[3，2-b]咔唑是通过对6，12-二芳基-5，11-二氢吲哚并[3，2-b]咔唑进行有效的叔丁基化而制得的。
• <i>meso</i>-Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazolyl-Substituted Porphyrinoids: Synthesis, Characterization and Effect of the Number of Indolocarbazole Moieties on the Photophysical Properties
  作者：Wouter Maes、Thien H. Ngo、Gu Rong、Aleksander S. Starukhin、Mikalai M. Kruk、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201000180

  日期：2010.5

  meso-Indolocarbazolylporphyrins endowed with a different number of indolocarbazole units have been synthesized via condensation of an appropriately substituted monoformylated 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole precursor and mesityldipyrromethane. Under specific conditions, analogous meso-indolocarbazolylcorroles could also be prepared. The photophysical features of the novel luminescent free-base and Zn-porphyrin

  通过适当取代的单甲酰化 5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑前体和甲基二吡咯甲烷的缩合，合成了具有不同数量吲哚并咔唑单元的内消旋吲哚并咔唑基卟啉。在特定条件下，也可以制备类似的内消旋吲哚并咔唑。研究了新型发光游离碱和锌卟啉衍生物的光物理特性。由于a 2u 轨道的能量上升，吲哚并咔唑取代基的引入导致卟啉吸收带和荧光带的渐进红移。激发能有效地从内消旋吲哚咔唑单元转移到卟啉大环。吲哚并咔唑基团数量的增加不会导致卟啉荧光猝灭；相反，观察到荧光量子产率的小幅增加。所有研究的卟啉激发能失活的主要途径是系统间 S 1 →T 1 交叉，系统间交叉量子产率由单线态分子氧的光敏形成决定，游离态分子氧的光敏形成高达约 70%。碱和超过 80% 的锌配合物。系统间交叉量子产率似乎几乎不受内消旋吲哚咔唑取代的影响。发现激发能量的显着部分通过无辐射的内部 S 1 →S 0 转换而失活。由单线态分子氧的光敏形成所确定，游离碱高达约