6-(4-methoxybenzylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one | 64227-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxybenzylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 6-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 64227-37-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: RVHBOFDLRWNNMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxybenzylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-acetyl-1,5,6,7,8-pentahydro-1-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-d][1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  腙酰卤作为 5α-还原酶抑制剂的新型稠合杂环的前体

  摘要：

  通过杂环硫酮4或其甲基衍生物10与腙酰卤5a-l反应合成了一系列新的苯并[6,7]环庚[1,2-d]三唑并[4,3-a]嘧啶8a-l。此外，化合物 4 与氯乙酸和芳香醛衍生物的混合物反应得到苯并[6,7]环庚[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-3-酮12-14。合成化合物的微量分析和光谱数据与其分子结构完全一致。所有新合成的产物都针对 5α-还原酶进行了筛选，并且对所有化合物均显示出良好的 ED50 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100212
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1-苯并环庚酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-(4-methoxybenzylidene)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  腙酰卤作为 5α-还原酶抑制剂的新型稠合杂环的前体

  摘要：

  通过杂环硫酮4或其甲基衍生物10与腙酰卤5a-l反应合成了一系列新的苯并[6,7]环庚[1,2-d]三唑并[4,3-a]嘧啶8a-l。此外，化合物 4 与氯乙酸和芳香醛衍生物的混合物反应得到苯并[6,7]环庚[1,2-d]噻唑并[3,2-a]嘧啶-3-酮12-14。合成化合物的微量分析和光谱数据与其分子结构完全一致。所有新合成的产物都针对 5α-还原酶进行了筛选，并且对所有化合物均显示出良好的 ED50 活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100212

文献信息

• Synthesis of Novel Benzosuberone Derivatives using Organophosphorus Reagents and their Antitumor Activities
  作者：Leila S. Boulos、Hoda A. Abdel-Malek、Naglaa F. El-Sayed

  DOI：10.1515/znb-2012-0311

  日期：2012.3.1

  2-Arylidenebenzosuberones react with a Wittig-Horner reagent in the presence of sodium hydride as a base to give the novel dimethyl (4-(4-methoxyphenyl)-2-oxa-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzo- [6,7]cyclohepta[1,2-b]pyran-3-yl)phosphonate. On the other hand, 6,7-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta- [1,2-b]pyran-2(5H)-ones were isolated from the reaction of 2-arylidenebenzosuberones withWittig- Horner reagents using alcoholic sodium alkoxide. The reaction of 2-arylidenebenzosuberones with trialkyl phosphites affords the alkyl phosphonate derivatives. Tris(dialkylamino)phosphines react with 2-arylidenebenzosuberones to give the oxaphospholanoxide products. 2-Arylidenebenzosuberones react with Lawesson’s reagent to yield the corresponding dimers. Some of the prepared products were screened for antitumor activity

  2-芳基亚醛苯并戊酮与Wittig-Horner试剂在氢化钠存在下作为碱的情况下反应，生成新型二甲基(4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代-2,3,4,5,6,7-六氢苯并[6,7]环庚[1,2-b]吡喃-3-基)膦酸酯。另一方面，2-芳基亚醛苯并戊酮与Wittig-Horner试剂在醇性钠烷基氧化物的存在下反应，从中分离出6,7-二氢苯并[6,7]环庚[1,2-b]吡喃-2(5H)-酮。2-芳基亚醛苯并戊酮与三烷基膦酸酯反应生成烷基膦酸酯衍生物。三(二烷基氨基)膦烷与2-芳基亚醛苯并戊酮反应生成氧代膦环氧化合物。2-芳基亚醛苯并戊酮与Lawesson试剂反应生成相应的二聚体。一些制备的产物被筛选用于抗肿瘤活性。
• Synthesis of Fused Bromofurans via Mg-Mediated Dibromocyclopropanation of Cycloalkanone-Derived Chalcones and Cloke–Wilson Rearrangement
  作者：Elumalai Gopi、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/jo3022988

  日期：2013.2.1

  dibromocyclopropanation of alkylidenecycloalkanone followed by acidic alumina-mediated regioselective ring expansion of the cyclopropyl ketone. The scope of the reaction was investigated using alkylidenecycloalkanones derived from tetralone, indanone, and benzosuberone to afford 2-aryl-3-bromofurans fused to various benzocycloalkanes. Representative examples of stereoconvergent dibromocyclopropanation and

  报道了将亚烷基环烷酮转化为溴呋喃的方便的两步序列。这些步骤包括Mg介导的亚烷基环烷酮的非对映选择性二溴环丙烷化，然后是酸性氧化铝介导的环丙基酮的区域选择性环的扩环。使用衍生自四氢萘酮，茚满酮和苯并亚砜的亚烷基环烷酮研究了反应范围，得到了与各种苯并环烷烃稠合的2-芳基-3-溴呋喃。还报道了呋喃苯并环烷烃的立体收敛性二溴环丙烷化和总芳构化的代表性实例。
• Ultrasound-assisted regio- and stereoselective synthesis of bis-[1′,4′-diaryl-1-oxo-spiro-benzosuberane-2,5′-pyrazoline] derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Haider Behbehani、Hamada Mohamed Ibrahim、Kamal M. Dawood

  DOI：10.1039/c5ra02972d

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of the bis-hydrazonoyl chlorides with 2-arylidene-1-benzosuberone derivatives afforded the corresponding bis-[1′,4′-diaryl-1-oxo-spiro-benzosuberane-2,5′-pyrazoline] derivatives. The reaction is carried out under ultrasonic irradiation as well as under conventional heating. The factors affecting the optimization of the cycloaddition reaction are examined in detail

  双-azo酰氯与2-亚芳基-1-苯并亚砜衍生物的1，3-偶极环加成反应得到相应的双-[1'，4'-二芳基-1-氧代-螺-苯并-suberane-2,5'-吡唑啉]衍生物。该反应在超声辐射下以及在常规加热下进行。详细研究了影响环加成反应最优化的因素。X射线晶体学分析用于建立环加成产物的区域和立体化学。