7-tert-butyl-1-methoxypyrene | 189371-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7-tert-butyl-1-methoxypyrene
• CAS: 189371-39-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: QGLBFZUILRSYNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyl-1-methoxypyrene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-(7-tert-butyl-1-methoxypyren-5-yl)methyl-uridine
  参考文献：
  名称：

  用具有取代的mo部分的O2'-烷基化RNA单体修饰的寡核苷酸的合成和生物物理表征。

  摘要：

  在过去的三十年中，开发了多种explore官能化的寡核苷酸，并在材料科学和核酸诊断中的潜在应用进行了探索。我们的工作集中在将它们用作Invader探针（即具有嵌入剂官能化核苷酸的+1链间拉链排列的DNA双链体）的可能用途上。先前我们已经证明，在非变性条件下，基于2'-O-（pyren-1-yl）甲基-RNA单体的Invader探针被有效激活，可无限制地识别染色体DNA靶标。作为描述结构-性质关系和优化Invader探针的持续努力的一部分，我们报告了用2'修饰的寡脱氧核糖核苷酸（ONs）的合成和生物物理表征 -O-（7-新戊基吡啶-1-基）甲基-尿苷单体V和2'-O-（7-叔丁基-1-甲氧基吡啶-5-基）甲基-尿苷单体Y.用单体改性的ONs V显示出增加的DNA亲和力（高达+10.5°C的ΔTm），而Y修饰的ONs显示出较低的DNA亲和力，并且在RNA结合后荧光发射增加多达22倍。尽管这些单

  DOI：

  10.1039/c8ob02764a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 copper(l) iodide 、 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-tert-butyl-1-methoxypyrene
  参考文献：
  名称：

  ELECTROPHILIC SUBSTITUTION OF 7-tert-BUTYL-1-SUBSTITUTED PYRENES. A NEW ROUTE FOR THE PREPARATION OF 1,3-DISUBSTITUTED PYRENES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355205

文献信息

• ELECTROPHILIC SUBSTITUTION OF 7-<i>tert</i>-BUTYL-1-SUBSTITUTED PYRENES. A NEW ROUTE FOR THE PREPARATION OF 1,3-DISUBSTITUTED PYRENES
  作者：Takehiko Yamato、Masakazu Fujimoto、Yoshiaki Nagano、Akira Miyazawa、Masashi Tashiro

  DOI：10.1080/00304949709355205

  日期：1997.6
• Synthesis and biophysical characterization of oligonucleotides modified with O2′-alkylated RNA monomers featuring substituted pyrene moieties
  作者：Saswata Karmakar、Tyler Horrocks、Bradley C. Gibbons、Dale C. Guenther、Raymond Emehiser、Patrick J. Hrdlicka

  DOI：10.1039/c8ob02764a

  日期：——

  pyrene-functionalized oligonucleotides have been developed and explored for potential applications in material science and nucleic acid diagnostics. Our efforts have focused on their possible use as components of Invader probes, i.e., DNA duplexes with +1 interstrand zipper arrangements of intercalator-functionalized nucleotides. We have previously demonstrated that Invader probes based on 2'-O-(pyren-1-yl)methyl-RNA

  在过去的三十年中，开发了多种explore官能化的寡核苷酸，并在材料科学和核酸诊断中的潜在应用进行了探索。我们的工作集中在将它们用作Invader探针（即具有嵌入剂官能化核苷酸的+1链间拉链排列的DNA双链体）的可能用途上。先前我们已经证明，在非变性条件下，基于2'-O-（pyren-1-yl）甲基-RNA单体的Invader探针被有效激活，可无限制地识别染色体DNA靶标。作为描述结构-性质关系和优化Invader探针的持续努力的一部分，我们报告了用2'修饰的寡脱氧核糖核苷酸（ONs）的合成和生物物理表征 -O-（7-新戊基吡啶-1-基）甲基-尿苷单体V和2'-O-（7-叔丁基-1-甲氧基吡啶-5-基）甲基-尿苷单体Y.用单体改性的ONs V显示出增加的DNA亲和力（高达+10.5°C的ΔTm），而Y修饰的ONs显示出较低的DNA亲和力，并且在RNA结合后荧光发射增加多达22倍。尽管这些单