N'-(2,4-dimethylphenyl)acetamidine | 35409-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2,4-dimethylphenyl)acetamidine
• 英文别名: N'-(2,4-dimethylphenyl)ethanimidamide
• CAS: 35409-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: XRHILMHUZYIPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N'-(2,4-dimethylphenyl)acetamidine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到ethyl 2,5,7-trimethyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化通过C–H活化和C–C / C–N键断裂从亚酰胺和重氮酮酸酯合成N-未保护的吲哚

  摘要：

  N-未保护的吲哚的合成已通过Rh（III）催化的C-H活化/亚酰胺与α-重氮β-酮酸酯的环化而实现。反应发生时会发生酰胺副产物的释放，酰胺副产物既来自亚酰胺也来自重氮，这是由于亚胺的C═N裂解和重氮的C–C（酰基）裂解所致。分离了一个rhodocyclic中间体，并提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03669
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 盐酸乙脒 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N'-(2,4-dimethylphenyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  Ligand-Free Copper-Catalyzed Arylation of Amidines

  摘要：

  Copper-catalyzed cross-coupling reactions of amidine salts were utilized to synthesize monoarylated amidines in moderate to high yields with ligand-free conditions. DMF was the superior solvent for the N-arylation of benzamidines, while MeCN was used in the formation of N-aryl amidines in moderate to high yield.

  DOI：

  10.1021/jo102235u

文献信息

• Practical Synthesis of Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Cascade Reaction from Imidamides and Anthranils
  作者：Yao Hu、Ting Wang、Yanzhao Liu、Ruifang Nie、Ninghong Yang、Qiantao Wang、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04256

  日期：2020.1.17

  We report a novel and practical one-pot Rh(III)-catalyzed strategy to construct benzimidazo[1,2-a]quinolines from readily available imidamides and anthranils. The cascade reaction proceeds via a C-H amination-cyclization-cyclization process in ionic liquid without any additives and possesses simple operation, moderate-to-high yield, and broad substrate scope features, which will provide the reference

  我们报告新颖和实用的一锅Rh（III）催化的战略，从容易获得的亚酰胺和邻氨基苯甲酸构造苯并咪唑并[1,2-a]喹啉。该级联反应是通过在不添加任何添加剂的离子液体中通过CH胺化-环化-环化过程进行的，并且操作简单，产率中等至高，并且具有广泛的底物范围特征，将为构建具有生物活性的稠合苯并咪唑提供参考。
• DE2020155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PESTICIDALLY ACTIVE SEMI-CARBAZONES AND THIOSEMICARBAZONES DERIVATIVES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP3247702B1

  公开（公告）日：2020-04-22
• US9278922B2
  申请人：——

  公开号：US9278922B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• [EN] INHIBITORS OF INTEGRATED STRESS RESPONSE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE RÉPONSE INTÉGRÉE AU STRESS
  申请人：PRAXIS BIOTECH LLC

  公开号：WO2019118785A2

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present disclosure relates generally to therapeutic agents that may be useful inhibitors of Integrated Stress Response (ISR) pathway.