5-carboxy-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone | 87769-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-carboxy-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 6-phenyl-5-carboxy-3(2H)-pyridazinine；2,3-Dihydro-3-oxo-6-phenyl-5-pyridazinecarboxylic acid；6-oxo-3-phenyl-1H-pyridazine-4-carboxylic acid
• CAS: 87769-60-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: XBGRCPMTWVUQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxy-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-amino-6-hydroxy-3-phenyl-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物。XIX：6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮系统中5位的官能化研究†

  摘要：

  为了寻找新的血小板聚集抑制剂，制备了一系列在哒嗪酮环的5位带有不同取代基的6-苯基-3（2 H）-哒嗪酮。根据光谱法确定最终化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360426
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基甲基-6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮 在 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-carboxy-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  哒嗪。十三。6-芳基-5-加氧取代的3（2H）-吡啶并壬酮的合成及其作为血小板聚集抑制剂的评价。

  摘要：

  已经合成了几种6-芳基-5-加氧的取代的哒嗪酮，并在体外评估了对5'-二磷酸腺苷（ADP），凝血酶和胶原蛋白诱导的血小板聚集的抑制作用。所有测试的化合物（8和9除外）均以剂量依赖的方式抑制血小板凝集。活性最高的物质（化合物2b）对ADP和胶原诱导剂的IC50约为60 microM。受试化合物对血小板聚集的抑制作用取决于功能在5位的氧化程度，IC50值的顺序为R-OH（2a，b，5）

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1151

文献信息

• Ureido-Pyridazinone Derivatives: Insights into the Structural and Conformational Properties for STAT3 Inhibition
  作者：Fiorella Meneghetti、Stefania Villa、Daniela Masciocchi、Daniela Barlocco、Lucio Toma、Dong-Cho Han、Byoung-Mog Kwon、Naohisa Ogo、Akira Asai、Laura Legnani、Arianna Gelain

  DOI：10.1002/ejoc.201500599

  日期：2015.8

  Three new ureido-pyridazinone derivatives, which are structurally related to the known STAT3 inhibitor AVS-0288, were designed by taking into account the structure–activity relationships determined for several ureido-oxadiazole derivatives previously studied by our group. Their synthesis was first attempted through suitable 5-aminopyridazinone intermediates (6a and 6b), which molecular structures were

  考虑到我们小组先前研究的几种脲基-恶二唑衍生物的构效关系，设计了三种新的脲基-哒嗪酮衍生物，它们在结构上与已知的 STAT3 抑制剂 AVS-0288 相关。它们的合成首先通过合适的 5-氨基哒嗪酮中间体（6a 和 6b）尝试合成，其分子结构通过 6a 的 X 射线衍射数据得到证实。胺官能化不成功，因此，设计了替代方法。双荧光素酶和基于 AlphaScreen 的测定被用来测试它们的活性。在建模研究的基础上对获得的数据进行了合理化，该研究将我们的注意力集中在脲基部分的几何偏好上。计算结果似乎表明 1,2,
• Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones useful as cardiotonic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04404203A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  Substituted 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone compounds are useful as cardiotonic agents. Said compounds cause a significant increase in myocardial contractility in the anesthetized dog. Said compounds are produced by reacting substituted benzoylpropionic acids with suitably substituted hydrazines to provide 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones which are dehydrogenated to the desired product. The intermediate 6-phenyl-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones are themselves useful as cardiotonic agents.

  取代的6-苯基-3(2H)-吡啶酮化合物可用作心脏强效剂。该化合物在麻醉犬的心肌收缩力中引起显著增加。该化合物是通过将取代的苯甲酰丙酸与适当取代的肼反应得到6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮，然后脱氢得到所需产物。中间体6-苯基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮本身也可用作心脏强效剂。
• US4404203A
  申请人：——

  公开号：US4404203A

  公开（公告）日：1983-09-13