5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,26,27,28-tetrakis(hydroxyethoxy)calix<4>arene | 145307-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,26,27,28-tetrakis(hydroxyethoxy)calix<4>arene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(2-hydroxyethoxy)calix<4>arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(2-hydroxyethoxy)calix[4]arene；5,11,17,23-Tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxyethyleneoxycalix[4]arene；p-tert-butyltetrakis(2-hydroxyethoxy)calix[4]arene；tetrakis(2-hydroxy-ethoxy)-p-tert-butyl calix[4]arene；5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,26,27,28-tetrakis(hydroxyethoxy)calix[4]arene；Agn-PC-0LP44K；2-[[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tris(2-hydroxyethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl]oxy]ethanol
• CAS: 145307-26-2
• 化学式: C₅₂H₇₂O₈
• 分子量: 825.139
• InChiKey: OTSWKVLUJGPIBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  893.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,26,27,28-tetrakis(hydroxyethoxy)calix<4>arene 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 96.0h， 以63%的产率得到5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,26,27,28-tetrakis<(((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)ethoxy>calix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Calixarene derivatives

  摘要：

  该发明涉及新的杯芳烃，其化学式如下：其中：R1是烷基或芳基基团，或氢原子，R2和R3可以相同也可以不同，是烷基或芳基基团，n是2到8之间的整数，p是4到8之间的整数。该杯芳烃可用于从水溶液中提取锕系元素和镧系元素。

  公开号：

  US06657081B1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基杯[4]芳烃-四乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,26,27,28-tetrakis(hydroxyethoxy)calix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  羰基化（羰基化和hydrocarbalkoxylation）在过渡金属的存在下反应：p -叔丁基杯[4]芳烃基膦和亚膦酸酯系统

  摘要：

  在这项研究中，5,11,17,23-四-叔丁基- 25,26,27,28四（2- diphenylphosphinoxy -乙氧基）杯[4]芳烃（5）和5,11,17,23- -四氢叔丁基25,26,27,28四（2- diphenylphosphinoethoxy）-calix [4]芳烃（6），以及它们的铂和钯络合物（PTCL 2）2（5），（的PdCl 2）2（5）被合成和表征。除这些含过渡金属的络合物外，催化体系是由催化前体PtCl 2（PhCN）2，[Rh（nbd）Cl] 2和PdCl 2原位形成的（PhCN）2和相应的杯芳烃配体分别作为加氢甲酰化和碳氢烷氧基化的催化剂进行了测试。在具有上述杯芳烃基膦和次膦酸酯配体的含铑催化剂存在下，在加氢甲酰化中获得高化学选择性。在次膦酸酯衍生物的情况下，对支链醛的区域选择性表现出强烈的温度依赖性。尽管含铂的系统显示出低得多的催化活性，但区域选择性无疑比使用PtCl

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00837-7

文献信息

• The quest for a molecular capsule assembled via halogen bonds
  作者：Christer B. Aakeröy、Arbin Rajbanshi、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati、Melchiorre F. Parisi、John Desper、Tullio Pilati

  DOI：10.1039/c2ce26173a

  日期：——

  A halogen-bonded capsule is obtained via directed assembly of a rigid tetra(3-pyridyl) cavitand and a flexible tetra(4-iodotetrafluorophenyl)calix[4]arene. The pyridyl nitrogen atoms from one cavitand molecule interact with the iodine atoms of a single calixarene molecule through short and directional I⋯N halogen bonds. The flexibility of the ethylenedioxy moieties on the calixarene platform results in positional flexibility of the iodotetrafluorobenzene sites which, coupled with a supramolecular chelating effect, allow for an effective partner-induced geometric fitting between four nitrogen atoms on the cavitand and four iodine atoms on the calixarene.

  通过有序组装一个刚性的四(3-吡啶基)腔体和一个柔性的四(4-碘四氟苯基)钙克[4]芳烃，获得了一个卤素键合的胶囊。一个腔体分子中的吡啶氮原子通过短程和定向的I⋯N卤素键与单个钙克芳烃分子的碘原子相互作用。钙克芳烃平台上乙烯二氧基的灵活性导致了碘四氟苯基位点的定位灵活性，这与超分子螯合作用结合，允许腔体上的四个氮原子与钙克芳烃上的四个碘原子之间有效的伴侣诱导几何匹配。
• Efficient Synthesis of Water-Soluble Calixarenes Using Click Chemistry
  作者：Eui-Hyun Ryu、Yan Zhao

  DOI：10.1021/ol047468h

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] Several water-soluble calix[4]arenes were synthesized via Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition between azides and alkynes. Cationic, anionic, and nonionic calixarenes were prepared from a common azidocalixarene intermediate. Azidocalixarenes performed better than alkynylcalixarenes as precursors. The aggregation behavior of the water-soluble calixarenes was studied by (1)H NMR spectroscopy

  [反应：见正文]通过叠氮化物和炔烃之间的Huisgen 1,3-偶极环加成反应，合成了几种水溶性杯[4]芳烃。阳离子，阴离子和非离子杯芳烃是由一种常见的叠氮基芳烃中间体制备的。叠氮基杯芳烃作为前体的性能优于炔基杯芳烃。通过（1）H NMR光谱研究水溶性杯芳烃的聚集行为。
• A Novel Calix[4]arene-Dipyrrole Conjugate Designed for Complexation of Ion Pairs
  作者：Jan Budka、Petra Curinova、Rong Gu、Pavel Lhotak、Ivan Stibor、Jan Schraml、Wim Dehaen

  DOI：10.1515/znb-2007-0318

  日期：2007.3.1

  A novel calixarene derivative with dipyrromethane moieties on the lower rim was prepared. NMR spectroscopy revealed a high selectivity towards sodium cations and the ability to bind ion pairs.

  一种在下缘具有二吡咯甲烷基团的新型杯芳烃衍生物已制备。核磁共振光谱显示出对钠阳离子高选择性以及结合离子对的能力。
• Calix[n]arene phosphine oxides. A new series of cation receptors for extraction of europium, thorium, plutonium and americium in nuclear waste treatment
  作者：John F. Malone、Debbie J. Marrs、M. Anthony McKervey、Paul O'Hagan、Norris Thompson、Andrew Walker、Francoise Arnaud-Neu、Oliver Mauprivez、Marie-Jose Schwing-Weill、Jean-F. Dozol、Helene Rouquette、Nicole Simon

  DOI：10.1039/c39950002151

  日期：——

  A novel class of calixarene derivatives with phosphine oxide residues [Calix-(OCH2CH2POPh2)n] attached to the lower rim showing high efficiency in extraction of EuIII, ThIV, PuIV, and AmIV from simulated nuclear waste is reported.

  报告了一类新型的萼片烯衍生物，其下缘附有氧化膦残基[Calix-(OCH2CH2POPh2)n]，在从模拟核废料中萃取 EuIII、ThIV、PuIV 和 AmIV 方面表现出很高的效率。
• Ethoxy-tethered calix[4]arenes containing P(III) substituents and trimethylsiloxy groups as building blocks in supramolecular chemistry; cis/trans intra- and intermolecular complexation of dichloroplatinum(II) fragments
  作者：Ion NEDA、Ionel BALCU、Corina MACARIE

  DOI：10.33224/rrch.2021.66.2.05

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene 1 reacts with bromoethyl acetate and LiAlH4 to form the p-tert-butyl-tetrakis(2-hydroxyethoxy)calix[4]arene 8 bearing four ethyl-spacers at the lower rim of the calixarene. Reaction of 8 with Et2NSiMe3 leads to the tetrakis-substituted derivative 9. Treatment of 9 with PF2Cl gives the stable tetrakis-fluorophosphite 10, while the reaction with 2-chloro-1,3,5-trimethyl-1,3,5-triaza-2σ3λ3-phosphorin-4,6-dione furnishes the tetrakis-substituted molecule 11. When 11 was allowed to react with SO2Cl2, formation of the tetrakis(2-chloro)ethyl substituted calix[4]arene 13 was observed. All examined calixarene derivatives are exclusively obtained in the cone conformer. Reaction of 11 with dichloro(cyclooctadiene)platinum(II) leads to the symmetrically four-times bridged dimmer 15, which exhibits a trans orientation of the atoms surrounding the platinum(II) atom and involves all eight phosphorus atoms in the bridges. When 10 was treated with (COD)PtCl2, the cis intermolecular complex 16 was obtained.

  p-叔丁基杯[4]芳烃1与溴乙酸乙酯和LiAlH4反应，形成带有四个乙基间隔的p-叔丁基四(2-羟乙氧基)杯[4]芳烃8，位于杯芳烃的下缘。将8与Et2NSiMe3反应可得到四取代衍生物9。将9与PF2Cl处理可得到稳定的四取代氟代膦酸酯10，而与2-氯-1,3,5-三甲基-1,3,5-三氮杂-2σ3λ3-磷杂环戊二烯-4,6-二酮反应可得到四取代分子11。当11与SO2Cl2反应时，观察到四取代(2-氯乙基)取代的杯[4]芳烃13的形成。所有检查过的杯芳烃衍生物均仅以锥形构象获得。将11与二氯(环辛二烯)铂(II)反应可得到对称四次桥接的二聚体15，其展示了围绕铂(II)原子的原子的反式定向，并涉及桥接中的所有八个磷原子。当10与(COD)PtCl2处理时，可得到顺式分子间配合物16。