(2S,5S)-(+)-1,2,5-tricyclohexyl-1-oxophospholane | 882354-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: (2S,5S)-(+)-1,2,5-tricyclohexyl-1-oxophospholane
• 英文别名: (2S,5S)-1,2,5-tricyclohexyl-1lambda5-phospholane 1-oxide；(2S,5S)-1,2,5-tricyclohexyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 882354-35-0
• 化学式: C₂₂H₃₉OP
• 分子量: 350.525
• InChiKey: MCUHDJXCWKJAKM-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(+)-1,2,5-tricyclohexyl-1-oxophospholane 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到(2S,5S)-(-)-1,2,5-tricyclohexylphospholane-borane
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C-P 键形成合成对映体纯 1-r-Aryl-2-c,5-t-二苯基膦氧化物和硼烷

  摘要：

  新的手性对映体纯正膦氧化物 1 和硼烷 5 是通过有机铜酸盐或钯催化反应有效形成碳 - 磷键而获得的。介绍了手性氧化膦 3 或硼烷 4 与各种芳基衍生物之间的 C-P 交叉偶联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500577
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-(-)-1-chloro-1-oxo-2,5-diphenylphospholane 在 rhodium(III) chloride 正丁基锂 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 (2S,5S)-(+)-1,2,5-tricyclohexyl-1-oxophospholane
  参考文献：
  名称：

  钯催化 C-P 键形成合成对映体纯 1-r-Aryl-2-c,5-t-二苯基膦氧化物和硼烷

  摘要：

  新的手性对映体纯正膦氧化物 1 和硼烷 5 是通过有机铜酸盐或钯催化反应有效形成碳 - 磷键而获得的。介绍了手性氧化膦 3 或硼烷 4 与各种芳基衍生物之间的 C-P 交叉偶联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500577

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1-r-Aryl-2-c,5-t-diphenylphospholane Oxides and Boranes by Pd-Catalyzed C–P Bond Formation
  作者：Martial Toffano、Cristian Dobrota、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1002/ejoc.200500577

  日期：2006.2

  New chiral enantiopure phospholane oxides 1 and boranes 5 were obtained from efficient carbon–phosphorus bond formation by organocuprate or palladium-catalyzed reactions. C–P cross-coupling reactions between chiral phosphane oxide 3 or borane 4 and various aryl derivatives are presented.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  新的手性对映体纯正膦氧化物 1 和硼烷 5 是通过有机铜酸盐或钯催化反应有效形成碳 - 磷键而获得的。介绍了手性氧化膦 3 或硼烷 4 与各种芳基衍生物之间的 C-P 交叉偶联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006）