(2S,2'S)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(propan-1-amine) | 1399008-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,2'S)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(propan-1-amine)
• 英文别名: (2S,2'S)-2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)dipropan-1-amine；(2S)-2-[3-[(2S)-1-aminopropan-2-yl]oxy-2-iodophenoxy]propan-1-amine
• CAS: 1399008-15-1
• 化学式: C₁₂H₁₉IN₂O₂
• 分子量: 350.2
• InChiKey: UFROKZHEVIBRIO-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(propan-1-amine) 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称高价碘催化中的氢键和醇效应：苯酚的对映选择性氧化脱芳香化作用

  摘要：

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303559
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,2'S)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(propan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  不对称高价碘催化中的氢键和醇效应：苯酚的对映选择性氧化脱芳香化作用

  摘要：

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303559

文献信息

• Asymmetric Oxidative Cycloetherification of Naphtholic Alcohols
  作者：Nikita Jain、Sanjia Xu、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/chem.201700667

  日期：2017.4.3

  cyclization of naphthol‐derived carboxylic acids mediated by chiral hypervalent iodine reagents has been studied extensively in the recent past, but analogous reactions of non‐carboxylic substrates are yet unknown. This paper describes a catalytic, enantioselective, hypervalent iodine‐promoted oxidative cycloetherification reaction of naphtholic alcohols. The new process relies on a variant of the Uyanik–Ishihara

  近年来，已广泛研究了由手性高价碘试剂介导的萘酚衍生的羧酸的催化，对映选择性氧化环化反应，但非羧基底物的类似反应仍是未知的。本文描述了一种催化，对映体选择性，高碘促进的萘醇氧化环醚化反应。新工艺依赖于Uyanik-Ishihara催化剂的一种变体，其中的立体构型中心已重定位为更靠近碘原子。新的催化剂设计可提供与Uyanik–Ishihara碘化物可比的光学收率，但化学收率至少在测试基材上明显更高。甚至更成问题的反应是萘磺酰胺的催化，对映选择性氧化环化。在这种情况下，新催化剂比Uyanik–Ishihara碘化物具有更高的光感应强度。证明了特定萘酚的动力学拆分。通过X射线衍射确定了本研究中获得的大量对映体富集化合物的绝对构型。
• IODOARENE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SPIROLACTONE COMPOUND USING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CYCLIZATION ADDUCT
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2684863B1

  公开（公告）日：2017-05-24
• Synthesis of Chiral Organoiodine Catalyst for Enantioselective Oxidative Dearomatization Reactions: N,N'-(2S,2'S)-(2-Iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)bis(propane-2,1-diyl)bis(2,4,6-trimethylbenzamide)
  作者：Muhammet Uyanik

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0001

  日期：——
• US9000216B2
  申请人：——

  公开号：US9000216B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• Hydrogen Bonding and Alcohol Effects in Asymmetric Hypervalent Iodine Catalysis: Enantioselective Oxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201303559

  日期：2013.8.26

  Iodine chooses: A conformationally flexible C2‐symmetric organoiodine(III) catalyst for the highly enantioselective catalytic oxidative dearomatization of phenols has been developed. Catalysis is controlled by intramolecular hydrogen‐bonding interactions and additional achiral alcohols.

  碘的选择：已开发出一种构象灵活的C 2对称有机碘（III）催化剂，用于酚的高对映选择性催化氧化脱芳香化反应。催化作用是通过分子内氢键相互作用和其他非手性醇来控制的。