methyl 2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate | 129496-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• CAS: 129496-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: ZMMRWWNITIYRGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 methyl 2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到(η6-N-acetyl-4-chlorophenylalanine methyl ester)(η5-cyclopentadienyl)ruthenium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  温和程序用于使用芳烃-M-CP阳离子芳基醚和三芳基二醚的选择性形成（M =铁，钌; CP =η 5 -环戊二烯基）

  摘要：

  的反应（η 6 -1,3-二氯苯）（η 5 -环戊二烯基）铁六氟磷酸盐与芳基氧化物从温和的条件下保护酪氨酸进行到产生芳基醚，和卤素可以顺序地移位，允许的不对称或对称的制备三芳基二醚；（η 6 - ñ -乙酰基-4-氯苯丙氨酸甲酯）（η 5 -环戊二烯基）合钌六氟磷酸盐制备，并显示与受保护的酪氨酸芳基氧化物的反应以产生dityrosine衍生物，以及用于arene-的脱金属温和光化学方法M-CP（CP =η 5 -环戊二烯基）配合物进行说明。

  DOI：

  10.1039/c39890001363
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸盐酸盐 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α-氨基酯的不对称化学酶法合成，基于脂肪酶催化的酯交换反应动力学拆分

  摘要：

  从容易获得的乙酰氨基氰基乙酸乙酯开始，已经通过四步路线合成了几种苯丙氨酸类似物。在第一个反应中，并使用相转移催化剂，该化合物与几种烷基卤反应，即苄基三丁基氯化铵，被确定为以中等至极高产率（52–95％）生产一系列季氨基酸的最佳选择。然后，通过酸性水解，酯化和N-乙酰化获得相应的N-乙酰基-苯丙氨酸甲基和烯丙基酯衍生物。根瘤菌脂肪酶被认为是用于拆分这些氨基酯的通用酶，通过与丁酸丁酯在乙腈中进行酯交换反应获得最佳结果。发现取决于化合物的化学结构，对立体选择性有很大的影响，对于苯环中的未取代或对位取代，实现了极好的立体选择性，对间硝基衍生物适中，而邻硝基氨基酯则对中等选择性具有中等选择性。不反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.012

文献信息

• Production method for biarylalanine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040024229A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided a production method for producing a biarylalanine compound of formula (4): 1 wherein R 1 represents a amino protective group and R 2 represents an amino protective group or a hydrogen atom, R 3 is a carboxy protective group, or the like, and R 4 is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, characterized by reacting an aromatic amino acid of formula (1) 2 wherein X is a halogen atom or a trifluoromethanesulfonyloxy group, and R 1 , R 2 and R 3 has the same meaning as defined above, with an organic boron compound of formula (2): 3 wherein R 4 has the same meaning as defined above, and Q 1 and Q 2 are the same or different and each is a hydroxy group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atom(s), in the presence of nickel catalyst and a base.

  提供一种生产生产式（4）的联苯丙氨酸化合物的生产方法： 其中R1代表氨基保护基，R2代表氨基保护基或氢原子，R3是羧基保护基等，R4是取代或未取代的芳基或杂芳基，其特征在于将式（1）的芳香族氨基酸： 其中X是卤素原子或三氟甲磺氧基团，R1、R2和R3的含义与上述定义相同，与式（2）的有机硼化合物反应： 其中R4的含义与上述定义相同，Q1和Q2相同或不同，每个都是羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基，在镍催化剂和碱的存在下。
• Systematic methodology for the development of biocatalytic hydrogen-borrowing cascades: application to the synthesis of chiral α-substituted carboxylic acids from α-substituted α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tanja Knaus、Francesco G. Mutti、Luke D. Humphreys、Nicholas J. Turner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1039/c4ob02282c

  日期：——

  catalyze the asymmetric reduction of activated carbon–carbon double bonds. In particular, α,β-unsaturated carbonyl compounds (e.g. enals and enones) as well as nitroalkenes are rapidly reduced. Conversely, α,β-unsaturated esters are poorly accepted substrates whereas free carboxylic acids are not converted at all. The only exceptions are α,β-unsaturated diacids, diesters as well as esters bearing an

  烯还原酶 (ER) 是黄素依赖性酶，可催化活性碳-碳双键的不对称还原。特别是 α,β-不饱和羰基化合物（例如enals 和 enones) 以及硝基烯烃被迅速还原。相反，α,β-不饱和酯是难以接受的底物，而游离羧酸根本不被转化。唯一的例外是 α,β-不饱和二酸、二酯以及在 α-或 β-位带有吸电子基团的酯。在这里，我们提出了一种替代方法，该方法具有直接获得各种手性 α-取代羧酸的普遍适用性。这种方法在同时进行的还原-氧化生物催化级联中结合了两种酶，即 ER 和醛脱氢酶 (Ald-DH)。该策略具有几个优点，因为起始材料是 α-取代的 α,β-不饱和醛，这是一类对烯烃部分的还原具有极强反应性的化合物。例如葡萄糖、甲酸盐）是必需的，因为用于第一还原步骤的氢化物在第二氧化步骤中释放。这样的过程被定义为借氢级联。该方法具有广泛的适用性，因为它成功地应用于手性取代的氢化肉桂酸、脂肪酸、杂环化合物甚至
• The use of a new carboranylamidophosphite ligand in the asymmetric Rh-catalyzed hydrogenation of α- and β-dehydroamino acid derivatives
  作者：Sergey E. Lyubimov、Eugenie A. Rastorguev、Tatiana A. Verbitskaya、Pavel V. Petrovskii、Evamarie Hey-Hawkins、Valery N. Kalinin、Vadim A. Davankov

  DOI：10.1016/j.poly.2011.02.003

  日期：2011.4

  hite ligand was synthesized and tested in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of α- and β-dehydroamino acid derivatives (up to 93% ee). The catalytic performance is affected greatly by temperature and the nature of solvents. Importantly, we have shown that in the hydrogenation of the β-dehydroamino acid derivatives the use of acidic 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol led to a significant increase

  摘要合成了新的手性碳硼烷酰胺基亚磷酸酯配体，并在Rh催化的α-和β-脱氢氨基酸衍生物（ee高达93％）的不对称加氢中进行了测试。催化性能受温度和溶剂性质的很大影响。重要的是，我们已经表明，与异丙醇相比，在β-脱氢氨基酸衍生物的氢化中，使用酸性1,1,1,3,3,3,3-六氟-2-丙醇可导致对映选择性显着提高。 。
• Modular Phosphine-Aminophosphine Ligands Based on Chiral 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylamine Backbone: A New Class of Practical Ligands for Enantioselective Hydrogenations
  作者：Min Qiu、Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Dao-Yong Wang、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200800418

  日期：——

  been achieved in the hydrogenation of most substrates tested, demonstrating the high potential of these newly developed phosphine-aminophosphine ligands in asymmetric catalysis. The present research also discloses that these newly developed phosphine-aminophosphine ligands are more efficient than that derived from (S)-1-phenylethylamine, suggesting that the increased rigidity conferred by a cyclohexyl

  （R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺经两步法制备了一系列新的手性膦-氨基膦配体[（R）-HW-Phos] ，并成功应用于铑催化的各种官能化烯烃的不对称加氢反应，例如α-烯醇酯膦酸酯，α-烯酰胺膦酸酯，（Z）-β-（酰氨基）丙烯酸酯等。在大多数受试底物的氢化反应中，均具有出色的对映选择性，这表明这些新开发的膦-氨基膦配体在不对称催化中具有很高的潜力。本研究还公开了这些新开发的膦-氨基膦配体比衍生自（S）-1-苯基乙胺，表明在这些膦-氨基膦配体中由环己基片段赋予的增加的刚性在不对称诱导中具有积极作用。
• Asymmetric hydrogenation with the use of chiral carborane amidophosphite derivatives in supercritical carbon dioxide and CH2Cl2
  作者：S. E. Lyubimov、V. A. Ol’shevskaya、P. V. Petrovskii、E. A. Rastorguev、T. A. Verbitskaya、V. N. Kalinin、V. A. Davankov

  DOI：10.1007/s11172-010-0321-y

  日期：2010.9

  New chiral carborane-containing amidophosphites containing the BINOL fragment (BINOL stands for 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl) have been synthesized. The study of efficiency of these compounds as ligands in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides in supercritical carbon dioxide (scCO2) and CH2Cl2 showed that enantioselectivity of the process is considerably higher in scCO2.

  已经合成了含有 BINOL 片段（BINOL 代表 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl）的新型手性碳硼烷氨基亚磷酸酯。对这些化合物作为配体在超临界二氧化碳 (scCO2) 和 CH2Cl2 中 Rh 催化的烯酰胺不对称氢化中的效率的研究表明，该过程的对映选择性在 scCO2 中相当高。