3-amino-crotonic acid 6-(5-phenyl-3-pyrazolyloxy)hexyl ester | 86385-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-crotonic acid 6-(5-phenyl-3-pyrazolyloxy)hexyl ester
• 英文别名: 6-[(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)oxy]hexyl 3-aminobut-2-enoate
• CAS: 86385-48-0
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: YEQLCSYNAWBRMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-crotonic acid 6-(5-phenyl-3-pyrazolyloxy)hexyl ester 、 2-(3-硝基苯亚甲基)乙酰乙酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 甲基6-[(5-苯基-1H-吡唑-3-基)氧基]己基2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Effects of a Calcium-Channel Blocker (CV159) on Hepatic Ischemia/Reperfusion Injury in Rats: Evaluation with Selective NO/pO2 Electrodes and an Electron Paramagnetic Resonance Spin-Trapping Method

  摘要：

  在肝局部缺血/再灌注损伤（PHIRI）大鼠中，同时测量了一氧化氮（NO）和肝脏中的氧分压（pO2）。通过实时NO/pO2监测以及超氧化物歧化酶、诱导型一氧化氮合成酶（iNOS）和内皮型一氧化氮合成酶（eNOS）的免疫组织化学分析，评估二氢吡啶类钙通道阻滞剂CV159对PHIRI的保护作用。通过测量血清高迁移率族蛋白1（HMGB-1）来评估细胞坏死。此外，我们使用体外/离体电子顺磁共振自旋捕获技术来评估CV159和肝脏组织对羟自由基（·OH）的清除活性（OHSA）。在整个缺血阶段，CV159治疗组大鼠的NO水平明显高于对照组大鼠。再灌注后，治疗组大鼠的NO水平立即呈波浪状短暂升高，然后逐渐降低，而对照组大鼠的NO水平保持恒定。治疗组大鼠的pO2持续升高。这些大鼠的肝脏eNOS表达增加，而iNOS表达减少。治疗组大鼠的细胞质和线粒体NOx（NO2+NO3）浓度明显升高。治疗组大鼠的血清HMGB-1水平明显降低。此外，CV159直接清除·OH

  DOI：

  10.1248/bpb.33.77
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 碳酸氢铵 、 6-(5-苯基-3-吡唑氧基)己基醇 生成 3-amino-crotonic acid 6-(5-phenyl-3-pyrazolyloxy)hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effects of a Calcium-Channel Blocker (CV159) on Hepatic Ischemia/Reperfusion Injury in Rats: Evaluation with Selective NO/pO2 Electrodes and an Electron Paramagnetic Resonance Spin-Trapping Method

  摘要：

  在肝局部缺血/再灌注损伤（PHIRI）大鼠中，同时测量了一氧化氮（NO）和肝脏中的氧分压（pO2）。通过实时NO/pO2监测以及超氧化物歧化酶、诱导型一氧化氮合成酶（iNOS）和内皮型一氧化氮合成酶（eNOS）的免疫组织化学分析，评估二氢吡啶类钙通道阻滞剂CV159对PHIRI的保护作用。通过测量血清高迁移率族蛋白1（HMGB-1）来评估细胞坏死。此外，我们使用体外/离体电子顺磁共振自旋捕获技术来评估CV159和肝脏组织对羟自由基（·OH）的清除活性（OHSA）。在整个缺血阶段，CV159治疗组大鼠的NO水平明显高于对照组大鼠。再灌注后，治疗组大鼠的NO水平立即呈波浪状短暂升高，然后逐渐降低，而对照组大鼠的NO水平保持恒定。治疗组大鼠的pO2持续升高。这些大鼠的肝脏eNOS表达增加，而iNOS表达减少。治疗组大鼠的细胞质和线粒体NOx（NO2+NO3）浓度明显升高。治疗组大鼠的血清HMGB-1水平明显降低。此外，CV159直接清除·OH

  DOI：

  10.1248/bpb.33.77

文献信息

• US4418197A
  申请人：——

  公开号：US4418197A

  公开（公告）日：1983-11-29