2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1':4',1''-terphenyl | 53036-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1':4',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(4-phenylphenyl)benzene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(4-phenylphenyl)benzene
• CAS: 53036-90-1
• 化学式: C₁₈H₉F₅
• 分子量: 320.261
• InChiKey: OXYIWWDLFPFZHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-trimethylsilylbiphenyl 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 Di-MU-碘二(三-t-丁基膦基)二钯(I) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1':4',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃与芳基锗烷的金催化化学选择性偶联和下游多样化

  摘要：

  本报告描述了在芳族 CI、C-Br、C-Cl、C-OTf 和 C-SiMe3 基团存在下多氟芳烃与芳基锗烷的化学选择性偶联，并展示了进一步的下游多样化，以提供丰富的功能化和高度氟化的聚芳烃。该策略依赖于 FnArH 的原位 Umpolung，然后选择性 Au(I)/Au(III) 催化与缺电子或富芳基锗烷偶联，即使存在具有挑战性的邻位取代基，并扩大了当前氧化金催化中与以前难以接近的缺电子/缺电子联芳基化合物的可用耦合空间。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02860

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Rui Shang、Qing Xu、Yuan-Ye Jiang、Yan Wang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol100008q

  日期：2010.3.5

  Pd-catalyzed decarboxylative cross coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl bromides, chlorides, and triflates is achieved by using diglyme as the solvent. The reaction is useful for synthesis of polyfluorobiaryls from readily accessible and nonvolatile polyfluorobenzoate salts. Unlike the Cu-catalyzed decarboxylation cross coupling where oxidative addition is the rate-limiting step, in

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。
• Ni-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Unactivated Phenol and Phenylmethanol Derivatives
  作者：Quan Chen、Aizhen Wu、Shengxiang Qin、Meiqi Zeng、Zhiping Le、Zhaohua Yan、Hua Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800729

  日期：2018.9.3

  Ni‐catalyzed decarboxylative cross‐coupling of potassium polyfluorobenzoates with unactivated phenol and phenylmethanol derivatives is described. This novel transformation provides a practical and efficient protocol towards the synthesis of important polyfluorobiaryls and polyfluorinated diarylmethanes, and greatly enlarges the range of electrophiles utilized in decarboxylative coupling. Remarkably, preliminary

  描述了多氟苯甲酸钾与未活化的苯酚和苯甲醇衍生物的镍催化脱羧交叉偶联。这种新颖的转化为重要的多氟联芳基和多氟化二芳基甲烷的合成提供了一种实用而有效的方案，并大大扩大了用于脱羧偶联的亲电试剂的范围。值得注意的是，初步的机理研究表明Zn（OAc）2的重要作用可能在于脱羧步骤的增强。
• One-pot synthesis of polyfluoroterphenyls via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of chlorobromobenzene and CH bond functionalization of perfluoroarenes
  作者：Xiaowei Ma、Ningning Gu、Yan Liu、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Zhiyong Liu

  DOI：10.1002/aoc.3248

  日期：2015.1

  efficient tandem route for the synthesis of polyfluoroterphenyl derivatives has been developed. The target compounds were obtained in moderate to good yields by a Pd(OAc)2‐catalyzed three‐component coupling reaction involving palladium‐catalyzed direct CH activation of perfluoroarenes. This in turn will set the stage for a wide application of this useful reaction for the synthesis of fluorinated liquid crystal

  已经开发了用于合成多氟三苯基衍生物的有效串联途径。通过Pd（OAc）2催化的三组分偶联反应（包括钯催化的全氟芳烃的直接CH活化），以中等至良好的收率获得了目标化合物。反过来，这将为该有用的反应的广泛应用奠定基础，以合成含有特权多氟三联苯结构的氟化液晶化合物。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.