MeNC5H4NiPr | 1158383-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: MeNC5H4NiPr
• 英文别名: CH3C5H4NN(isopropyl)；1-methyl-N-propan-2-ylpyridin-4-imine
• CAS: 1158383-88-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂
• 分子量: 150.224
• InChiKey: UCECYHNFKZGUEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 MeNC5H4NiPr 以 not given 为溶剂， 生成 cis-[(CO)2RhCl((isopropyl)NC₅H₄N(methyl))]
  参考文献：
  名称：

  选择性C ？镍（0）与N-杂环卡宾类似的氮给体对四氟苯的F键活化

  摘要：

  N，而不是NHC：开发了一种中性，碱性，强σ-供体氮辅助配体，其性质与N-杂环卡宾（NHC）相似，可帮助将具有挑战性的底物氧化添加到后期过渡金属中。在存在该供体的情况下，使用镍（0）源观察到了六氟，五氟和四氟苯的所有三个异构体的选择性室温CF键活化。

  DOI：

  10.1002/anie.200806048
• 作为产物：
  描述：

  4-(isopropylamino)-1-methylpyridinium iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到MeNC5H4NiPr
  参考文献：
  名称：

  选择性C ？镍（0）与N-杂环卡宾类似的氮给体对四氟苯的F键活化

  摘要：

  N，而不是NHC：开发了一种中性，碱性，强σ-供体氮辅助配体，其性质与N-杂环卡宾（NHC）相似，可帮助将具有挑战性的底物氧化添加到后期过渡金属中。在存在该供体的情况下，使用镍（0）源观察到了六氟，五氟和四氟苯的所有三个异构体的选择性室温CF键活化。

  DOI：

  10.1002/anie.200806048
• 作为试剂：
  描述：

  五氟苯 、 triphenyl-vinyl stannane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 MeNC5H4NiPr 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氮-供体支持的镍配合物催化的碳氢键甲氧基化和烷基化反应：具有Ni-Sn键的中间体和乙烯与有机锡烷烃的催化羰基甲锡烷基化反应

  摘要：

  Ni（COD）2和氮供体辅助配体MeNC 5 H 4 N i Pr催化H 2 C = CHSnR 3与C 6 F 5 H的反应，其中R = Bu，Bn，Ph 。这些反应产生了锡烷基化产物C 6 F 5 SnR 3（1 R）和CH烷基化产物C 6 F 5 CH 2 CH 2 SnR 3（3 R）。Bu取代基提供最佳的甲氧基化选择性，而Ph取代基主要提供烷基化产物。催化中间体（MENC 5 ħ 4 Ñ我PR）的Ni（η 2 -H 2 C═CHSnR 3）2（2 - [R ）用NMR光谱观察和在R =博士的情况下分离。第二催化中间体，顺-（MeNC 5 H 4 N i Pr）2 Ni（C 6 F 5）（SnR 3）（4 R），通过NMR光谱进行观察，并通过C 6 F 5 SnR 3与MeNC 5 H 4 N i Pr和Ni（COD）2的反应分离出R = Bn，Ph 。C的反应6 ˚F 5 SNR

  DOI：

  10.1021/om4003889

文献信息

• Regioselective catalytic conversion of hydrocarbons to versatile synthetic reagents via C-H bond functionalization
  申请人：Johnson Samuel A.

  公开号：US20110282087A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention provides a novel and improved method of functionalizing a C—H bond of an arene compound comprising the step of reacting an organometallic compound having a group 14 element with the arene compound having at least one hydrogen bonded to a carbon in the presence of a catalyst.

  本发明提供了一种新颖和改进的方法，用于对芳烃化合物的C—H键进行官能化，包括以下步骤：在催化剂存在下，将具有第14族元素的有机金属化合物与至少有一个氢键结合到碳上的芳烃化合物反应。
• US8507707B2
  申请人：——

  公开号：US8507707B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• Carbon–Hydrogen Bond Stannylation and Alkylation Catalyzed by Nitrogen-Donor-Supported Nickel Complexes: Intermediates with Ni–Sn Bonds and Catalytic Carbostannylation of Ethylene with Organostannanes
  作者：Meghan E. Doster、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/om4003889

  日期：2013.8.12

  product. The catalytic intermediate (MeNC5H4NiPr)Ni(η2-H2C═CHSnR3)2 (2R) was observed by NMR spectroscopy and isolated in the case of R = Ph. A second catalytic intermediate, cis-(MeNC5H4NiPr)2Ni(C6F5)(SnR3) (4R), was observed by NMR spectroscopy and isolated for R = Bn, Ph by the reaction of C6F5SnR3 with MeNC5H4NiPr and Ni(COD)2. The reaction of C6F5SnR3 with ethylene in the presence of catalytic MeNC5H4NiPr

  Ni（COD）2和氮供体辅助配体MeNC 5 H 4 N i Pr催化H 2 C = CHSnR 3与C 6 F 5 H的反应，其中R = Bu，Bn，Ph 。这些反应产生了锡烷基化产物C 6 F 5 SnR 3（1 R）和CH烷基化产物C 6 F 5 CH 2 CH 2 SnR 3（3 R）。Bu取代基提供最佳的甲氧基化选择性，而Ph取代基主要提供烷基化产物。催化中间体（MENC 5 ħ 4 Ñ我PR）的Ni（η 2 -H 2 C═CHSnR 3）2（2 - [R ）用NMR光谱观察和在R =博士的情况下分离。第二催化中间体，顺-（MeNC 5 H 4 N i Pr）2 Ni（C 6 F 5）（SnR 3）（4 R），通过NMR光谱进行观察，并通过C 6 F 5 SnR 3与MeNC 5 H 4 N i Pr和Ni（COD）2的反应分离出R = Bn，Ph 。C的反应6 ˚F 5 SNR
• Selective CF Bond Activation of Tetrafluorobenzenes by Nickel(0) with a Nitrogen Donor Analogous to N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Meghan E. Doster、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1002/anie.200806048

  日期：2009.3.9

  N, not NHC: A neutral, basic, strong σ‐donor nitrogen ancillary ligand with properties analogous to those of N‐heterocyclic carbenes (NHCs) was developed to aid in the oxidative additions of challenging substrates to late transition metals. Selective, room‐temperature CF bond activation was observed with hexa‐, penta‐, and all three isomers of tetrafluorobenzene using a nickel(0) source in the presence

  N，而不是NHC：开发了一种中性，碱性，强σ-供体氮辅助配体，其性质与N-杂环卡宾（NHC）相似，可帮助将具有挑战性的底物氧化添加到后期过渡金属中。在存在该供体的情况下，使用镍（0）源观察到了六氟，五氟和四氟苯的所有三个异构体的选择性室温CF键活化。