1-(4-nitrophenyl)indoline | 224036-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)indoline
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydro-1H-indole；1-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 224036-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00100133
• 分子量: 240.261
• InChiKey: MGFAOBIKDRICQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)indoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethyl 2-(4-nitrophenyl)hydrazinecarboxylate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以16 %的产率得到1-(4-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  偶氮/酰肼氧化还原铜催化叔吲哚有氧氧化脱氢生成吲哚

  摘要：

  偶氮化合物用途广泛，用途广泛。它们是光延反应和脱氢反应中的关键试剂。然而，偶氮化合物或其相应的酰肼从未在叔胺催化脱氢中进行过研究。在此，我们报道了一种使用 CuCl、4-(二甲基氨基)吡啶 (DMAP) 和 2-(4-硝基苯基)肼-1-羧酸酯的共催化系统，用于将叔吲哚啉有氧氧化脱氢为其相应的吲哚。

  DOI：

  10.1039/d3nj05172b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 硝基苯 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到1-(4-nitrophenyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  一种N-芳基吲哚啉衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及N‑芳基取代吲哚啉衍生物的制备方法，是以碱为促进剂，有机溶剂条件下，吲哚啉化合物和硝基苯化合物，以1:1~1:3的摩尔比，在‑50～0 oC温度条件下、充氧气的条件下反应17小时；反应结束后加水淬灭，有机溶剂萃取，柱层析分离，得到N‑芳基取代吲哚啉衍生物。本发明利用硝基苯作为Ar‑H来源和取代吲哚啉作为仲胺，在t‑BuONa/DMSO/O2体系下，实现吲哚啉的直接芳胺化反应。这种方法有以下优点：方便简单，高的原子经济性，避免使用了昂贵的过渡金属，温和的反应条件，产生的是环境友好的副产物。

  公开号：

  CN111732528B

文献信息

• Solvent- and Ligand-Free Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides
  作者：Egle Beccalli、Luca Basolo、Alice Bernasconi、Gianluigi Broggini、Silvia Gazzola

  DOI：10.1055/s-0033-1339659

  日期：——

  environmentally friendly and economically favorable approach to the formation of C–N bonds is presented. The methodology is particularly interesting in that the reaction is realized under both solvent- and ligand-free conditions and involves the use of a low loading of a palladium catalyst dispersed with the reactants on a suitable solid support. The reaction proceeds rapidly under microwave irradiation. An environmentally

  摘要 提出了一种形成C–N键的环保且经济上有利的方法。该方法特别有趣，因为该反应是在无溶剂和无配体的条件下实现的，并且涉及使用低负载的分散有反应物的钯催化剂在合适的固体载体上。反应在微波辐射下迅速进行。 提出了一种形成C–N键的环保且经济上有利的方法。该方法特别有趣，因为该反应是在无溶剂和无配体的条件下实现的，并且涉及使用低负载的分散有反应物的钯催化剂在合适的固体载体上。反应在微波辐射下迅速进行。
• Solvent-Free, Microwave-Assisted N-Arylation of Indolines by using Low Palladium Catalyst Loadings
  作者：Luca Basolo、Alice Bernasconi、Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Egle M. Beccalli

  DOI：10.1002/cssc.201100098

  日期：2011.11.18

  is prepared by a solvent‐free, palladium‐catalyzed procedure. The procedure requires only low loadings of catalyst, uses microwave irradiation, and starts from commercially available substrates. The method proceeds in good yields and in short reaction times with aryl bromides, chlorides, and iodides, also on 2‐substituted indolines. The combination of solvent‐free methods with microwave heating will

  基于二氢吲哚的化合物性质丰富，并且二氢吲哚骨架是一系列生物活性生物碱，药物活性化合物和功能分子（例如，太阳能电池的敏化剂）中经常遇到的支架。广泛的用途使人们对这类化合物的结构改性产生了进一步的兴趣。一系列取代的N芳基二氢吲哚是通过无溶剂，钯催化的方法制备的。该过程仅需少量的催化剂，使用微波辐射，并从可商购的基材开始。该方法在2-取代的二氢吲哚上也能以良好的收率和较短的时间与芳基溴化物，氯化物和碘化物进行反应。在寻求更环保的合成方法时，将无溶剂方法与微波加热相结合将进一步提高重要性。
• Indoline derivatives and method for using and producing the same
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US10654802B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  The present invention relates to a compound of the formula: where n, R1 and R2 are those defined herein. The present invention also relates to use of a compound of Formula 1 in treating a clinical condition associated with fibrotic disorder.

  本发明涉及式 1 的化合物，其中 n、R1 和 R2 为本文所定义者。本发明还涉及式 1 化合物在治疗与纤维化紊乱有关的临床病症中的用途。
• INDOLINE DERIVATIVES AND METHOD FOR USING AND PRODUCING THE SAME
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US20190135746A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to a compound of the formula: where n, R and R are those defined herein. The present invention also relates to use of a compound of Formula 1 in treating a clinical condition associated with fibrotic disorder.