N,O-bis(trimethylsilyl)sarcosine | 7364-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-bis(trimethylsilyl)sarcosine
• 英文别名: N,O-Bis-(trimethylsilyl)-sarcosin；Bis(trimethylsilyl)sarcosine；trimethylsilyl 2-[methyl(trimethylsilyl)amino]acetate
• CAS: 7364-43-4
• 化学式: C₉H₂₃NO₂Si₂
• 分子量: 233.458
• InChiKey: NBSLFBORXHPAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1143

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-bis(trimethylsilyl)sarcosine 、 N-allyl-2-oxo-acetanilide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(3aR,6aR)-1-Methyl-5-phenyl-hexahydro-pyrrolo[3,4-b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  组合化学的合成设计。偶氮甲碱叶立德分子内环化在溶液和聚合物负载下合成多环内酰胺

  摘要：

  快速扩展的组合化学领域刺激了用于组装化合物库的新方法和合成策略的发展。我们提出了四个对于此类库的合成路线所需的标准：（1）该序列涉及少量步骤；(2) 在任何步骤中引入的变量不超过一个；(3) 具有多种取代基选择的起始材料很容易获得，并且 (4) 环状、非低聚结构代表了最有趣的目标。在这些标准的指导下，我们探索了偶氮甲碱叶立德环加成反应的分子内版本，该反应利用容易获得的氨基酸、醛和 2° 胺作为输入。我们在溶液中制备了许多环加合物，以优化条件并检查该过程的范围，并确定适合这些化合物固相合成的合成策略。序列向固相的转移是通过合成一些......

  DOI：

  10.1021/ja9621051
• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 三甲基硅烷基二乙胺 生成 N,O-bis(trimethylsilyl)sarcosine
  参考文献：
  名称：

  用-双（三甲基甲硅烷基）氨基乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛或其-甲基-三甲基甲硅烷基类似物合成α-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，标题化合物与醛和酮的缩合以非对映异构体混合物的形式以相当高的收率提供了相应的α-氨基-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83885-x

文献信息

• Multicomponent, Mannich-type assembly process for generating novel, biologically-active 2-arylpiperidines and derivatives
  作者：Simon Hardy、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.045

  日期：2014.10

  A multicomponent, Mannich-type assembly process commencing with commercially available bromobenzaldehydes was sequenced with [3+2] dipolar cycloaddition reactions involving nitrones and azomethine ylides to generate collections of fused, bicyclic scaffolds based on the 2-arylpiperidine subunit. Use of the 4-pentenoyl group, which served both as an activator in the Mannich-type reaction and a readily-cleaved amine protecting group, allowed sub-libraries to be prepared through piperidine N-functionalization and cross-coupling of the aryl bromide. A number of these derivatives displayed biological activities that had not previously been associated with this substructure. Methods were also developed that allowed rapid conversion of these scaffolds to novel, polycyclic dihydroquinazolin-2-ones, 2-imino-1,3-benzothiazinanes, dihydroisoquinolin-3-ones, and bridged tetrahydroquinolines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tantry, Subramanyam J.; Babu, Vommina V. Suresh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1282 - 1287
  作者：Tantry, Subramanyam J.、Babu, Vommina V. Suresh

  DOI：——

  日期：——
• Ruehlmann,K., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1876 - 1878
  作者：Ruehlmann,K.

  DOI：——

  日期：——
• Herstellung von N-Silyloxycarbonyl-aminosäure-Derivaten
  作者：Hans R. KRICHELDORF

  DOI：10.1055/s-1970-21602

  日期：——
• HVIDT TORSTEN; MARTIN OLIVIER R.; SZAREK WALTER A., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 33, 3807-3810
  作者：HVIDT TORSTEN、 MARTIN OLIVIER R.、 SZAREK WALTER A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图