(R)-1-phenylallyl o-tolyl carbonate | 1266378-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylallyl o-tolyl carbonate
• 英文别名: (2-methylphenyl) [(1R)-1-phenylprop-2-enyl] carbonate
• CAS: 1266378-30-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: HEQSCBCXFXPXPX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenylallyl o-tolyl carbonate 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-phenyl-1-(2-methylphenoxy)-2-propene 、 3-phenyl-1-(o-methylphenoxy)prop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （环戊二烯基）钌催化烯丙基芳基和烷基碳酸酯的区域和对映选择性脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌{[CPRU（NCMe）3 ] [PF 6 ]}或（环戊二烯基）（η 6 -萘）钌六氟磷酸盐{[CPRU（η 6 -萘）] [PF 6]}与吡啶恶唑啉配体结合可有效催化碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基重排。获得了良好的区域选择性和对映选择性。从对映体富集的仲碳酸酯开始，该反应是立体定向的，并且获得了具有净保留构型的相应的烯丙基醚。还使用碳酸烯丙烷基酯作为底物开发了这种转化的分子间形式。发现条件获得具有与分子内相似的选择性的相应产物过程。通过使用半不稳定的六配位磷酸抗衡离子，合成了两性离子的空气和水分稳定的手性钌络合物，并将其用于对映选择性醚化反应。这种高度亲脂性的金属络合物可以被回收并在随后的催化运行中有效地再利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000696
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 氯甲酸邻甲苯酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-1-phenylallyl o-tolyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  （环戊二烯基）钌催化烯丙基芳基和烷基碳酸酯的区域和对映选择性脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌{[CPRU（NCMe）3 ] [PF 6 ]}或（环戊二烯基）（η 6 -萘）钌六氟磷酸盐{[CPRU（η 6 -萘）] [PF 6]}与吡啶恶唑啉配体结合可有效催化碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基重排。获得了良好的区域选择性和对映选择性。从对映体富集的仲碳酸酯开始，该反应是立体定向的，并且获得了具有净保留构型的相应的烯丙基醚。还使用碳酸烯丙烷基酯作为底物开发了这种转化的分子间形式。发现条件获得具有与分子内相似的选择性的相应产物过程。通过使用半不稳定的六配位磷酸抗衡离子，合成了两性离子的空气和水分稳定的手性钌络合物，并将其用于对映选择性醚化反应。这种高度亲脂性的金属络合物可以被回收并在随后的催化运行中有效地再利用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000696

文献信息

• (Cyclopentadienyl)ruthenium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Decarboxylative Allylic Etherification of Allyl Aryl and Alkyl Carbonates
  作者：Martina Austeri、David Linder、Jérôme Lacour

  DOI：10.1002/adsc.201000696

  日期：2010.12.17

  thenium hexafluorophosphate [CpRu(η6-naphthalene)][PF6]} in combination with a pyridine oxazoline ligand efficiently catalyze the decarboxylative allylic rearrangement of allyl aryl carbonates. Good levels of regio- and enantioselectivity are obtained. Starting from enantioenriched secondary carbonates, the reaction is stereospecific and the corresponding allylic ethers are obtained with net retention

  （环戊二烯基）三（乙腈）六氟磷酸钌[CPRU（NCMe）3 ] [PF 6 ]}或（环戊二烯基）（η 6 -萘）钌六氟磷酸盐[CPRU（η 6 -萘）] [PF 6]}与吡啶恶唑啉配体结合可有效催化碳酸烯丙酯的脱羧烯丙基重排。获得了良好的区域选择性和对映选择性。从对映体富集的仲碳酸酯开始，该反应是立体定向的，并且获得了具有净保留构型的相应的烯丙基醚。还使用碳酸烯丙烷基酯作为底物开发了这种转化的分子间形式。发现条件获得具有与分子内相似的选择性的相应产物过程。通过使用半不稳定的六配位磷酸抗衡离子，合成了两性离子的空气和水分稳定的手性钌络合物，并将其用于对映选择性醚化反应。这种高度亲脂性的金属络合物可以被回收并在随后的催化运行中有效地再利用。