methyl 2-acetylamino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetylamino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: N-Acetyl-3-(2-naphthyl)-alanin-methylester；Methyl 2-acetamido-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: QTVYFTBLDIZYIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetylamino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate 、 sodium hydroxide 生成 (R)-N-Acetyl-3-(2-naphthyl)alanine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-naphthalen-2-yl-propionic acid; hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-acetylamino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α-氨基酯的不对称化学酶法合成，基于脂肪酶催化的酯交换反应动力学拆分

  摘要：

  从容易获得的乙酰氨基氰基乙酸乙酯开始，已经通过四步路线合成了几种苯丙氨酸类似物。在第一个反应中，并使用相转移催化剂，该化合物与几种烷基卤反应，即苄基三丁基氯化铵，被确定为以中等至极高产率（52–95％）生产一系列季氨基酸的最佳选择。然后，通过酸性水解，酯化和N-乙酰化获得相应的N-乙酰基-苯丙氨酸甲基和烯丙基酯衍生物。根瘤菌脂肪酶被认为是用于拆分这些氨基酯的通用酶，通过与丁酸丁酯在乙腈中进行酯交换反应获得最佳结果。发现取决于化合物的化学结构，对立体选择性有很大的影响，对于苯环中的未取代或对位取代，实现了极好的立体选择性，对间硝基衍生物适中，而邻硝基氨基酯则对中等选择性具有中等选择性。不反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.012

文献信息

• Palladium Nanoclusters Supported on Propylurea-Modified Siliceous Mesocellular Foam for Coupling and Hydrogenation Reactions
  作者：Nandanan Erathodiyil、Samuel Ooi、Abdul M. Seayad、Yu Han、Su Seong Lee、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/chem.200701361

  日期：2008.3.27

  applications of palladium (Pd) nanoparticles supported on siliceous mesocellular foam (MCF). Pd nanoparticles of 2-3 nm and 4-6 nm were used in reactions involving molecular hydrogen (such as hydrogenation of double bonds and reductive amination), transfer hydrogenation of ketones and epoxides, and coupling reactions (such as Heck and Suzuki reactions). They successfully catalyzed all these reactions with excellent

  本文描述了硅质介孔泡沫（MCF）上负载的钯（Pd）纳米粒子的合成，表征和应用。2-3 nm和4-6 nm的Pd纳米颗粒用于涉及分子氢的反应（例如双键的氢化和还原胺化），酮和环氧化物的转移氢化以及偶联反应（例如Heck和Suzuki反应）。他们成功地以优异的收率和选择性催化了所有这些反应。这种非均相催化剂很容易通过过滤回收，并循环使用了几次，而活性和选择性没有任何明显的损失。经测定，反应中的钯浸出量远低于FDA批准的5 ppm限值。此外，催化剂可以在正常的大气条件下储存和处理。
• Magnetic Nanoparticles Entrapped in Siliceous Mesocellular Foam: A New Catalyst Support
  作者：Su Seong Lee、Siti Nurhanna Riduan、Nandanan Erathodiyil、Jaehong Lim、Jian Liang Cheong、Junhoe Cha、Yu Han、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/chem.201102361

  日期：2012.6.11

  γ‐Fe2O3 nanoparticles were formed inside the cage‐like pores of mesocellular foam (MCF). These magnetic nanoparticles showed a uniform size distribution that could be easily controlled by the MCF pore size, as well as by the hydrocarbon chain length used for MCF surface modification. Throughout the entrapment process, the pore structure and surface area of the MCF remained intact. The resulting magnetic

  了γ-Fe 2个ö 3纳米颗粒的内部形成笼状mesocellular泡沫（MCF）的孔。这些磁性纳米粒子显示出均匀的粒度分布，可以通过MCF孔径以及用于MCF表面改性的烃链长度轻松控制。在整个包裹过程中，MCF的孔结构和表面积保持不变。所得的磁性MCF促进了生物催化剂，均相催化剂和纳米簇的固定化。而且，MCF允许通过使用简单的磁体来回收容易的催化剂。负载型催化剂表现出优异的催化效率，可与同类均相催化剂媲美。
• PALLADIUM CATALYSTS
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20100113832A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to a particulate substance comprising a particulate porous support coupled to a palladium species. The palladium species may comprise palladium nanoclusters. The particulate substance may be used as a catalyst for conducting a carbon-carbon coupling reaction or a reduction.

  这项发明涉及一种颗粒物质，包括与钯物种偶联的颗粒多孔支撑物。钯物种可能包括钯纳米团簇。这种颗粒物质可用作催化剂，用于进行碳-碳偶联反应或还原反应。
• Synthesis of unnatural amino acid derivatives via palladium-catalyzed 1,4-addition of boronic acids
  作者：Devalina Ray、Abijah M. Nyong、Amarnath Natarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.034

  日期：2010.5

  Aryl and alkenyl amino acid derivatives were synthesized by a palladium-catalyzed 1,4-addition of the corresponding boronic acids to 2-acetamidoacrylate.

  芳基和链烯基氨基酸衍生物是通过钯催化的 1,4-加成反应将相应的硼酸加成到 2-乙酰氨基丙烯酸酯来合成的。
• Combining flavin photocatalysis with parallel synthesis: a general platform to optimize peptides with non-proteinogenic amino acids
  作者：Jacob R. Immel、Maheshwerreddy Chilamari、Steven Bloom

  DOI：10.1039/d1sc02562g

  日期：——

  even test up to 96 single-NPAA peptide variants via the unique combination of boronic acids and a dehydroalanine residue in a peptide. We showcase the power of our newly minted platform to introduce NPAAs of diverse chemotypes-aliphatic, aromatic, heteroaromatic-directly into peptides, including 15 entirely new residues, and to evolve a simple proteinogenic peptide into an unnatural inhibitor of thrombin

  大多数肽药物都含有非蛋白氨基酸 (NPAA)，这些氨基酸是通过使用固相肽合成 (SPPS) 进行的广泛构效关系 (SAR) 研究而产生的。 NPAA 的合成费力且制造成本昂贵，耦合效率也较差，只能通过传统 SPPS 采样一小部分。为了普遍获得含 NPAA 的肽，我们开发了第一代平台，将当代黄素光催化与平行合成相结合，通过硼酸的独特组合，同时制造、纯化、定量，甚至测试多达 96 种单 NPAA 肽变体。肽中的酸和脱氢丙氨酸残基。我们展示了我们新创建的平台的强大功能，可将不同化学类型（脂肪族、芳香族、杂芳香族）的 NPAA 直接引入肽中，包括 15 个全新残基，并通过非经典肽将简单的蛋白肽进化为非天然凝血酶抑制剂特别行政区。