2-Amino-3-naphthalen-2-yl-propionic acid; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Amino-3-naphthalen-2-yl-propionic acid; hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid hydrochloride；2-amino-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 251.713
• InChiKey: QXEYSNIVQNSZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-naphthalen-2-yl-propionic acid; hydrochloride 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12350
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 盐酸 、 水 、 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-Amino-3-naphthalen-2-yl-propionic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α-氨基酯的不对称化学酶法合成，基于脂肪酶催化的酯交换反应动力学拆分

  摘要：

  从容易获得的乙酰氨基氰基乙酸乙酯开始，已经通过四步路线合成了几种苯丙氨酸类似物。在第一个反应中，并使用相转移催化剂，该化合物与几种烷基卤反应，即苄基三丁基氯化铵，被确定为以中等至极高产率（52–95％）生产一系列季氨基酸的最佳选择。然后，通过酸性水解，酯化和N-乙酰化获得相应的N-乙酰基-苯丙氨酸甲基和烯丙基酯衍生物。根瘤菌脂肪酶被认为是用于拆分这些氨基酯的通用酶，通过与丁酸丁酯在乙腈中进行酯交换反应获得最佳结果。发现取决于化合物的化学结构，对立体选择性有很大的影响，对于苯环中的未取代或对位取代，实现了极好的立体选择性，对间硝基衍生物适中，而邻硝基氨基酯则对中等选择性具有中等选择性。不反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.012

文献信息

• Preparation of Chiral Amino Esters by Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Alkylations of Schiff Bases in a Ball Mill
  作者：Pierrick Nun、Violaine Pérez、Monique Calmès、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201102885

  日期：2012.3.19

  The asymmetric alkylation of Schiff bases under basic conditions in a ball mill was performed. The starting Schiff bases of glycine were prepared beforehand by milling protected glycine hydrochloride and benzophenone imine, in the absence of solvent. The Schiff base was then reacted with a halogenated derivative in a ball mill in the presence of KOH. By adding a chiral ammonium salt derived from cinchonidine

  在球磨机中在碱性条件下进行席夫碱的不对称烷基化。甘氨酸的起始席夫碱是通过在没有溶剂的情况下将受保护的甘氨酸盐酸盐和二苯甲酮亚胺研磨而制备的。然后在KOH存在下，在球磨机中使席夫碱与卤代衍生物反应。通过添加衍生自辛可尼定的手性铵盐，该反应在相转移催化条件下不对称进行，获得了出色的收率，对映体过量高达75％。因为使用了等摩尔量的原料，所以大大简化了纯化。
• Synthesis and biological activity of ketomethylene pseudopeptide analogs as thrombin inhibitors
  作者：Leifeng Cheng、Christopher A. Goodwin、Michael F. Schully、Vijay V. Kakkar、Goran Claeson

  DOI：10.1021/jm00096a010

  日期：1992.9

  Ketomethylene pseudopeptide analogues Aa-Pro-Arg psi (COCH2) Gly-pip, 1, where Aa are D- or L-amino acids (Dpa, beta, beta-diphenylalanine; alpha Nal, alpha-naphthylalanine; beta Nal, beta-naphthylalanine; Fgl, fluorenylglycine) with highly lipophilic side chains and psi (COCH2) is a ketomethylene pseudopeptide bond, have been synthesized through a modified Dakin-West reaction under very mild conditions

  酮亚甲基假肽类似物Aa-Pro-Arg psi（COCH2）Gly-pip，其中Aa是D-或L-氨基酸（Dpa，β，β-二苯丙氨酸;αNal，α-萘丙氨酸;βNal，β-萘丙氨酸; Fgl，芴基甘氨酸）具有高度亲脂性的侧链和psi（COCH2）是酮亚甲基假肽键，已通过修饰的Dakin-West反应在非常温和的条件下以高产率使用三肽4直接在其上具有不稳定的官能团合成了高产量侧链。已经进行了对凝血酶抑制的酶促测定。结构-活性关系研究表明，P3位氨基酸的亲脂性侧链对于与凝血酶非极性位点的结合非常重要。在P3位置带有D-Dpa的化合物1a的Ki为0。2 microM，浓度仅高3倍，凝血酶凝血时间就加倍。这些值是相应的D-Phe类似物的约7倍。此外，1a对纤溶酶，Xa因子，尿激酶和激肽释放酶的抑制作用较弱。初步体内试验（3-4千克兔子为动物模型）显示，在1毫克/千克的剂量下，没有可观察到的副作用（血压的变化和血小板在肺中的积聚）。
• Methods and compounds for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030229024A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种抑制&bgr;-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，因此具有治疗阿尔茨海默病的用途。还公开了药物组合物，包括抑制&bgr;-淀粉样肽释放和/或合成的化合物，以及使用这样的药物组合物进行预防和治疗阿尔茨海默病的方法。
• METHODS AND COMPOUNDS FOR INHIBITING $g(b)-AMYLOID PEPTIDE RELEASE AND/OR ITS SYNTHESIS
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0942924A2

  公开（公告）日：1999-09-22
• US6207710B1
  申请人：——

  公开号：US6207710B1

  公开（公告）日：2001-03-27

表征谱图