methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cycloheptanecarboxylate | 221553-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cycloheptanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-1-(3-oxopropyl)cycloheptane-1-carboxylate
• CAS: 221553-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MWRRYLUTRZOLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cycloheptanecarboxylate 在 4 A molecular sieve 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 C₁₉H₂₅NO₅
  参考文献：
  名称：

  1,5-酮醛的亚胺的环加成反应。在合成多环氮杂环中的应用

  摘要：

  一系列环状和无环1,5-酮醛的脂肪族醛亚胺会经历金属催化的区域和立体特异性亚胺→甲亚胺叶立德→环加成级联反应。吡咯烷产物的NH基团在酮官能团上的酸催化环化产生新颖的三环和四环氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01189-2
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-enyl-2-oxo-cycloheptanecarboxylic acid methyl ester 在 臭氧 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cycloheptanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-双还原胺化反应将N-苯基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂双环

  摘要：

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400115

文献信息

• Cycloaddition reactions of aldimines of 1,5-ketoaldehydes. Applications in the synthesis of polycyclic nitrogen heterocycles
  作者：Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett、Gnanamoly Yoganathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01189-2

  日期：1999.2

  imine → azomethine ylide → cycloaddition cascades. Acid catalysed cyclisations of the NH group of the pyrrolidine products onto the ketone functionality results in novel tri- and tetra-cyclic nitrogen heterocycles.

  一系列环状和无环1,5-酮醛的脂肪族醛亚胺会经历金属催化的区域和立体特异性亚胺→甲亚胺叶立德→环加成级联反应。吡咯烷产物的NH基团在酮官能团上的酸催化环化产生新颖的三环和四环氮杂环。
• <i>N</i>-phenyl-substituted pyrrolidines, piperidines and azabicyclics by a tandem reduction-double reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Jason R. Lewis、Sharadsrikar V. Kotturi

  DOI：10.1002/jhet.5570400115

  日期：2003.1

  formed in high yield and are easily purified. The method has also been extended to the synthesis of fused N-phenylazabicyclics from 2-(3-oxo-propyl)cycloalkanones. A high degree of diastereoselectivity for the trans-fused product is observed in substrates having an ester group α to the cycloalkanone carbonyl. Bicyclic precursors lacking this ester group give mixtures of cis and trans products. Finally

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。