methyl 4-(S-methylsulfonimidoyl)benzoate | 1147096-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(S-methylsulfonimidoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[imino(methyl)oxo-lambda6-sulfanyl]benzoate；methyl 4-(methylsulfonimidoyl)benzoate
• CAS: 1147096-51-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD25955873
• 分子量: 213.257
• InChiKey: HLJCURWEBARIDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(S-methylsulfonimidoyl)benzoate 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 S-[4-(N-{2-[N-(5-chloro(2-pyridyl))carbamoyl]-4-chlorophenyl}carbamoyl)phenyl]-S-methyl-N-(carbamoylmethyl)sulfoximide
  参考文献：
  名称：

  SULFOXIMINE DERIVATIVES AS FACTOR XA INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种新型的通式（I）的取代砜肟衍生物，其互变异构体，立体异构体，药学上可接受的盐，含有它们的药物组合物，它们的制备方法，这些化合物在医学上的应用以及其制备中涉及的中间体。

  公开号：

  US20110065717A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基硫代)苯甲酸甲酯 在 ammonium carbonate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-(S-methylsulfonimidoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed direct ortho-C–H diarylation of arylsulfoximines with arylsilanes

  摘要：

  本文建立了一种 Rh(iii)- 催化的芳基硫代亚胺衍生物与多种环境友好型芳基硅烷的直接正交-C-H 二芳基化反应，从而合成出具有潜在价值的三环芳基硫代亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2nj06303d

文献信息

• Copper-Catalyzed S−C/S−N Bond Interconversions
  作者：Jian Wen、Hanchao Cheng、Shunxi Dong、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201600661

  日期：2016.4.11

  de‐alkylation/amination sequences provide sulfonimidamides from unprotected sulfoximines in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest the involvement of radicals in both the C−S bond cleavage and the formation of the new N−S bond.

  在双氧气氛下，铜催化的脱烷基化/胺化顺序可从未保护的亚砜亚胺以中等到良好的收率提供亚磺酰胺。机理研究表明，自由基参与CS键的断裂和新的NS键的形成。
• Phosphine Oxides from a Medicinal Chemist’s Perspective: Physicochemical and <i>in Vitro</i> Parameters Relevant for Drug Discovery
  作者：Peter Finkbeiner、Jörg P. Hehn、Christian Gnamm

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00407

  日期：2020.7.9

  physicochemical properties of a real drug scaffold is exemplified by a series of phosphorus-containing analogs of imatinib. We demonstrate that phosphine oxides are highly polar functional groups leading to high solubility and metabolic stability but occasionally at the cost of reduced permeability. We conclude that phosphine oxides and related phosphorus-containing functional groups are valuable polar

  膦氧化物和相关的含磷官能团（例如膦酸酯和次膦酸酯）是已建立的结构基序，在当今的药物开发项目中仍未得到很好的体现，在批准的药物中仅能找到很少的例子。因此，理化和体外报道了氧化膦和相关的含磷官能团的性质，并将其与药物发现中更常用的结构基序进行了比较。此外，对伊马替尼的一系列含磷类似物举例说明了对真实药物支架的物理化学性质的影响。我们证明氧化膦是导致高溶解度和代谢稳定性的高极性官能团，但偶尔会降低渗透性。我们得出的结论是，氧化膦和相关的含磷官能团是有价值的极性结构元素，应将它们视为每个药物化学家工具箱的常规部分。
• Organocatalytic Kinetic Resolution of Sulfoximines
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Hanchao Cheng、Jian Wen、Duo Zhang、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jacs.6b00143

  日期：2016.2.24

  An efficient kinetic resolution of sulfoximines with enals was realized using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The stereoselective amidation proceeds without additional acyl transfer agent. Both enantiomers of the sulfoximines can be obtained with excellent ee values (up to 99% ee and -97% ee, respectively). Performing the catalysis on a gram scale allowed using the recovered sulfoximine

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。
• Enantiopure sulfoximines-catalyzed 1, 4-additions to 2-en-ketone
  作者：Hongwei Zhao、Hui Han、Hengquan Yang、Li wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.06.011

  日期：2018.8

  efficient chiral catalyst procedure for the preparation of β-chiral ketone via the 1, 4-additions reaction of 2-en-ketone has been developed using enantiopure sulfoximines modified with functional groups as ligands. The carefully design and synthesized functional enantiopure sulfoximines could be used as linker. In this system the formation of new chiral centers occurs with the regioselective addition of the

  通过使用经官能团修饰为配体的对映体纯亚砜亚胺，开发了一种通过2-烯酮的1，4-加成反应制备β-手性酮的有效手性催化剂程序。精心设计和合成的功能性对映体纯亚砜亚胺可用作连接体。在该系统中，新的手性中心的形成是通过在2-烯酮的末端碳上区域选择性地乙基部分的区域选择性加成而发生的。另外，底物中的芳族取代基促进加成反应。
• Rhodium-Catalyzed [4 + 3] Annulations of Sulfoximines with α,β-Unsaturated Ketones Leading to 1,2-Benzothiazepine 1-Oxides
  作者：Jian Wen、Hanchao Cheng、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03106

  日期：2017.11.3

  A Cp*Rh(III) complex has been used as catalyst for the preparation of unprecedented 1,2-benzothiazepine 1-oxides by [4 + 3] cyclization of NH-sulfoximines with α,β-unsaturated ketones. For a wide range of substrates with various functional groups, moderate to good product yields were obtained.

  Cp * Rh（III）络合物已被用作催化剂，用于通过与α，β-不饱和酮形成的N H-亚磺酰亚胺类化合物的[4 + 3]环化反应，制备出前所未有的1,2-苯并噻氮平1-氧化物。对于具有各种官能团的多种底物，获得了中等至良好的产物收率。