S-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-S-methyl-sulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-S-methyl-sulfoximine
• 英文别名: methyl 4-(methylsulfonimidoyl)benzoate
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: HLJCURWEBARIDO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]-S-methyl-sulfoximine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-{N-[(benzyloxy)carbonyl]-S-methylsulfonimidoyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺的有机催化动力学拆分

  摘要：

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00143
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 methyl 4-(S-methylsulfonimidoyl)benzoate 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 (S)-4-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-3-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-4H-1,2,4-triazol-1-iumtetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 108.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺的有机催化动力学拆分

  摘要：

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00143

文献信息

• Organocatalytic Kinetic Resolution of Sulfoximines
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Hanchao Cheng、Jian Wen、Duo Zhang、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jacs.6b00143

  日期：2016.2.24

  An efficient kinetic resolution of sulfoximines with enals was realized using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The stereoselective amidation proceeds without additional acyl transfer agent. Both enantiomers of the sulfoximines can be obtained with excellent ee values (up to 99% ee and -97% ee, respectively). Performing the catalysis on a gram scale allowed using the recovered sulfoximine

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。