(R_S,5S)-(-)-methyl 3-oxo-5-(p-toluenesulfinylamino)tetradeca-6,8-dienoate | 720682-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,5S)-(-)-methyl 3-oxo-5-(p-toluenesulfinylamino)tetradeca-6,8-dienoate
• 英文别名: methyl (5S,6E,8E)-5-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-3-oxotetradeca-6,8-dienoate
• CAS: 720682-29-1
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄S
• 分子量: 405.558
• InChiKey: YFTRKMMGEYFNSA-YPKRWHQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,5S)-(-)-methyl 3-oxo-5-(p-toluenesulfinylamino)tetradeca-6,8-dienoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-羧基苯磺叠氮 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.17h， 生成 1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯的不对称合成（+）-普鲁酶

  摘要：

  抗真菌的吡咯烷生物碱（+）-普鲁星（2）的有效不对称合成是通过立体选择性还原5-取代的3-氧代脯氨酸来实现的。氧代脯氨酸是由N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯（一种亚砜胺衍生的多官能手性结构单元）制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.094
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.66h， 生成 (R_S,5S)-(-)-methyl 3-oxo-5-(p-toluenesulfinylamino)tetradeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯的不对称合成（+）-普鲁酶

  摘要：

  抗真菌的吡咯烷生物碱（+）-普鲁星（2）的有效不对称合成是通过立体选择性还原5-取代的3-氧代脯氨酸来实现的。氧代脯氨酸是由N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯（一种亚砜胺衍生的多官能手性结构单元）制得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.094

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-preussin from N-sulfinyl δ-amino β-ketoesters
  作者：Franklin A Davis、Jianghe Deng

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.094

  日期：2004.5

  The efficient asymmetric synthesis of the antifungal pyrrolidine alkaloid (+)-preussin (2) was accomplished via the stereoselective reduction of a 5-substituted 3-oxo proline. The oxo proline was prepared from an N-sulfinyl δ-amino β-ketoester, a sulfinimine derived polyfunctionalized chiral building block.

  抗真菌的吡咯烷生物碱（+）-普鲁星（2）的有效不对称合成是通过立体选择性还原5-取代的3-氧代脯氨酸来实现的。氧代脯氨酸是由N-亚磺酰基δ-氨基β-酮酸酯（一种亚砜胺衍生的多官能手性结构单元）制得的。