3-(2,2,2-Trifluoroethoxy)propylbenzene | 80054-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,2,2-Trifluoroethoxy)propylbenzene
• 英文别名: 3-(2,2,2-trifluoroethoxy)propylbenzene
• CAS: 80054-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O
• 分子量: 218.219
• InChiKey: ZVOYYUVSMIFFQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2,2-Trifluoroethoxy)propylbenzene 在 lithium diisopropyl amide 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  三氟乙基 (TFE) 醚（一种新型醇保护基团）的碱基介导脱保护策略

  摘要：

  三氟乙基 (TFE) 醚被专门引入作为有机化学中的保护基团。讨论了它在vinigrol全合成中的首次战略应用和去除。这封信中介绍了两种锂碱介导的脱保护策略。在一种脱保护方法中，将三氟乙醚转化为二氟乙烯基醚，然后使用四氧化锇催化裂解，而在第二种方法中，形成二氟乙烯基阴离子并用亲电氧试剂 (MoOPH) 捕获以形成不稳定的二氟乙酸盐。为了进一步帮助读者，包括形成三氟乙基醚的方法的总结以及替代脱保护策略的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.097
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 以88%的产率得到3-(2,2,2-Trifluoroethoxy)propylbenzene
  参考文献：
  名称：

  三氟乙基 (TFE) 醚（一种新型醇保护基团）的碱基介导脱保护策略

  摘要：

  三氟乙基 (TFE) 醚被专门引入作为有机化学中的保护基团。讨论了它在vinigrol全合成中的首次战略应用和去除。这封信中介绍了两种锂碱介导的脱保护策略。在一种脱保护方法中，将三氟乙醚转化为二氟乙烯基醚，然后使用四氧化锇催化裂解，而在第二种方法中，形成二氟乙烯基阴离子并用亲电氧试剂 (MoOPH) 捕获以形成不稳定的二氟乙酸盐。为了进一步帮助读者，包括形成三氟乙基醚的方法的总结以及替代脱保护策略的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.097

文献信息

• Acid-catalyzed reactions of 2,2,2-trifluorodiazoethane for analysis of functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：K. L. Koller、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00240a040

  日期：1982.3.1
• Base mediated deprotection strategies for trifluoroethyl (TFE) ethers, a new alcohol protecting group
  作者：Qingliang Yang、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.097

  日期：2013.12

  A trifluoroethyl (TFE) ether is specifically introduced as a protecting group in organic chemistry. Its first strategic application and removal in the total synthesis of vinigrol is discussed. Two lithium base mediated deprotection strategies for its removal are presented in this Letter. In one deprotection approach, the trifluoroethyl ether is converted to a difluorovinyl ether and then catalytically

  三氟乙基 (TFE) 醚被专门引入作为有机化学中的保护基团。讨论了它在vinigrol全合成中的首次战略应用和去除。这封信中介绍了两种锂碱介导的脱保护策略。在一种脱保护方法中，将三氟乙醚转化为二氟乙烯基醚，然后使用四氧化锇催化裂解，而在第二种方法中，形成二氟乙烯基阴离子并用亲电氧试剂 (MoOPH) 捕获以形成不稳定的二氟乙酸盐。为了进一步帮助读者，包括形成三氟乙基醚的方法的总结以及替代脱保护策略的讨论。