1,4-di-phenyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene | 2712-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di-phenyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 1,4-diphenyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene；2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenylbiphenyl；1,4-diphenyltetrafluorobenzene；2,3,5,6-tetrafluoroterphenyl；1,4-Diphenyl-2,3,5,6-tetrafluor-benzol；2',3',5',6'-Tetrafluoro-p-terphenyl；1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-diphenylbenzene
• CAS: 2712-33-6
• 化学式: C₁₈H₁₀F₄
• 分子量: 302.271
• InChiKey: JDNRRDYKKFGLKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C
• 沸点：
  358.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-phenyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 作用下， 生成 1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-bis(4-iodophenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Andreeshchev,E.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 517 - 521

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 在 一水合肼 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-di-phenyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of Hydrazino Perfluoroaromatic Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01029a069

文献信息

• A cooperative Pd–Cu system for direct C–H bond arylation
  作者：Mathieu Lesieur、Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c4cc03201b

  日期：——

  A dual metal system bearing NHCs has been developed for the challenging construction of C–C bonds from arenes and heteroarenes.

  已开发出一种双金属系统，其中含有NHCs，用于从芳烃和杂环芳烃中挑战性地构建C-C键。
• Synthesis and derivatives of para-bonded isomers of fluoroaromatic compounds
  作者：G. Camaggi、F. Gozzo

  DOI：10.1039/j39690000489

  日期：——

  Some fluoroamatic compounds have been photoisomerised to bicyclo[2,2,0]hexa-2,5-diene derivatives, which were re-aromatised on heating. Hexafluorobenzene gave hexafluorobicyclo[2,2,0]hexa-2,5-diene in good yield. This compound added bromine and hydrogen, and gave 2,5- and 2,6-disubstituted products on treatment with sodium ethoxide or methyl-lithium; phenylation afforded 1-fluoropentaphenyl- and 1

  一些氟代芳族化合物已被光异构化为双环[2,2,0]六-2,5-二烯衍生物，将其在加热后重新芳构化。六氟苯以高收率得到六氟双环[2,2,0] hexa-2,5-二烯。该化合物加溴和氢，并用乙醇钠或甲基锂处理得到2，5-和2，6-二取代的产物。苯基化得到1-氟五苯基-和1,4-二氟四苯基苯; 用二氯甲烷中的氯化铝和碘甲烷中的碘化铝分别处理1-氯五氟-，1,4-二氯四氟-和1-碘五氟-双环[2,2,0] hexa-2,5-二烯，已获得。2小时从五氟苯以低收率获得-五氟双环[2,2,0]六-2,5-二烯，并且还通过不同的途径合成。八氟甲苯得到全氟-1-和-2-甲基双环-[2,2,0]己-2,5-二烯。前者添加了溴和氢。后者加入了溴和氟化氢，可以二聚。十氟对二甲苯以低收率得到了全氟-1,4-和-2,5-二甲基双环[2,2,0]己-2,5-二烯。
• Polyfluoroarenes. Part XIII. Further homolytic reactions of polyfluoroiodobenzenes
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、J. G. Speight

  DOI：10.1039/j39700002187

  日期：——

  thermal decomposition of pentafluoroiodobenzene react with 1,2,4,5-tetrafluorobenzene to give 4H-nonafluorobiphenyl; similar homolytic reactions of the di-iodo-compounds, p-C6F4I2 and o-C6F4I2, with benzene afford good yields of polyfluoro-terphenyls and -biphenyls. Reaction of the iodo- and di-iodo-compounds with C–H bonds or with water leads to the replacement of iodine by hydrogen, and the di-iodo-compounds

  由五氟碘苯的光解或热分解得到的五氟苯基自由基与1,2,4,5-四氟苯反应生成4 H-九氟联苯; 二碘化合物对-C 6 F 4 I 2和邻-C 6 F 4 I 2与苯的类似均相反应提供了良好的多氟-三联苯和-联苯收率。碘代和二碘代化合物与C–H键或与水的反应导致碘被氢取代，二碘代化合物与四氯化碳反应生成相应的二氯四氟苯。
• Copper‐Catalysed Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling of Highly Fluorinated Aryl Boronate Esters with Aryl Iodides and Bromides and Fluoroarene−Arene π‐Stacking Interactions in the Products
  作者：Yudha P. Budiman、Alexandra Friedrich、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/cctc.201901220

  日期：2019.11.7

  combination of copper iodide and phenanthroline as the ligand is an efficient catalyst for Suzuki‐Miyaura cross‐coupling of highly fluorinated boronate esters (aryl−Bpin) with aryl iodides and bromides to generate fluorinated biaryls in good to excellent yields. This method represents a nice alternative to traditional cross‐coupling methods which require palladium catalysts and stoichiometric amounts of

  碘化铜和菲咯啉的配位体组合是高效氟化硼酸酯（芳基-Bpin）与芳基碘化物和溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效催化剂，可产生高至优收率的氟化联芳基。该方法是传统交叉偶联方法的理想选择，传统交叉偶联方法需要钯催化剂和化学计量的氧化银。我们注意到，在本文研究的部分氟化联芳基晶体中，π⋅⋅⋅π堆叠相互作用主导着分子堆积。它们分别存在于芳烃和全氟芳烃之间，或仅存在于芳烃或全氟芳烃之间。
• Mild and Efficient Ni-Catalyzed Biaryl Synthesis with Polyfluoroaryl Magnesium Species: Verification of the Arrest State, Uncovering the Hidden Competitive Second Transmetalation and Ligand-Accelerated Highly Selective Monoarylation
  作者：Junya Wang、Ge Meng、Kun Xie、Liting Li、Huaming Sun、Zhiyan Huang

  DOI：10.1021/acscatal.7b02618

  日期：2017.11.3

  Employing a nickel catalyst and electron-deficient polyfluoroaryl magnesium species, a highly selective monoarylation of polyfluoroarenes containing multiple identical coupling sites has been achieved for the first time, which represents a long-standing problem due to the competitive reactivity between the desired products and the starting polyfluoroarenes. Because of the negative fluorine effect,

  利用镍催化剂和缺电子的多氟芳基镁物质，首次实现了具有多个相同偶联位点的多氟芳烃的高选择性单芳基化，由于所需产物与起始原料之间的竞争反应性，这是一个长期存在的问题。多氟芳烃。由于负氟效应，分离出了通过X射线晶体学证实的出乎意料的稳定的顺式[Ni（Ar F4）2（DPEPhos）]种类4（Ar F4 = 2,3,5,6-四氟苯基），其作用与通过热分解试验证明催化剂的阻滞状态。进一步的反重金属化实验发现了Ar之间隐藏的二次重金属化F4 -Ni-Ph和过量的Ar F4- MgCl在高价镍中心与所需的但不希望发生的还原性消除竞争。因此，通过新开发的DMM-DPEPhos的协同作用，以及与格氏试剂的二恶烷介导的Schlenk平衡，显着抑制了相应的阻滞状态的形成。因此，一般的亲和力范围和在温和条件下良好的官能团耐受性通常可实现出色的偶联效率和出色的单芳基选择性。重要的是，我们的新方法在噻吩-2,3,5,