ethyl 3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-phenylpropanoate | 130866-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl 3-trimethylsilyloxy-3-phenylpropionate；methyl 3-phenyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]propanoate；methyl 3-phenyl-3-trimethylsiloxypropanoate；3-trimethylsiloxy-3-phenylpropionic acid methyl ester；Methyl 3-phenyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• CAS: 130866-21-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: IUJHYMFOICHVFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以149 mg的产率得到3-羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一锅烯醇硅烷形成-Mukaiyama Aldol反应：交叉的醛-醛偶联，硫代酯底物和酯溶剂中的反应

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）和三烷基胺碱可在单个反应瓶中促进原位烯醇硅烷/甲硅烷基烯酮缩醛的形成和Mukaiyama aldol加成反应。不需要分离所需的烯醇硅烷或甲硅烷基烯酮缩醛。例如，α-二取代的醛与不可烯化的醛之间的交叉醇醛缩合反应以良好的产率产生β-羟基醛。在相关的反应中，普通的实验室溶剂乙酸乙酯既充当烯醇化物前体又充当绿色反应溶剂。当使用硫酯作为烯醇化物前体时，常规观察到高产率地加成到不可烯化的醛中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151192
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 磷酸二苯酯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-<(trimethylsilyl)oxy>-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  混合单甲硅烷基缩醛和催化剂依赖性化学选择性Mukaiyama Aldol反应

  摘要：

  我们报告了一种直接，简单，直接的方法，通过混合醛，叔丁醇钠和叠氮化三甲基甲硅烷，将混合的单甲硅烷基乙缩醛作为一种新的，具有合成价值的官能团进行构建。我们还展示了通过Mukaiyama醛醇缩合反应在混合的单甲硅烷基乙缩醛和甲硅烷基乙烯酮缩醛之间进行的催化剂依赖性化学选择性反应，以高产率提供具有高化学选择性的O-保护的β-羟基酯的不同结构。这项研究提供了氧鎓离子中间体的存在及其与通过（E）和（Z）异构化获得的预平衡甲硅烷基烯醇醚的动力学控制反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201704456

文献信息

• Tungsten and molybdenum 2-oxaallyl [.eta.1-(C)-enolate] complexes: functional group transformations, photochemical aldol reactions, and alkyne/carbon monoxide migratory insertion reactions
  作者：Elizabeth R. Burkhardt、Jeffrey J. Doney、Robert G. Bergman、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja00241a020

  日期：1987.4

  Preparation des complexes oxa-2alkyl (η 1 -enolate) par reaction de C 5 R 5 (CO) 3 M − Ne + avec les α-chloroesters, les cetones et les amides. Structures cristallines de certains complexes

  C 5 R 5 (CO) 3 M - Ne + avec les α-氯酯、les cetones 和 les 酰胺的合成 oxa-2 烷基 (η 1 -烯醇化物) par 反应的制备。某些复合体的晶体结构
• Stereoselective synthesis of α,β-unsaturated esters
  作者：Marc Larchevêque、Alain Debal

  DOI：10.1039/c39810000877

  日期：——

  Reaction of α-silylated ester magnesium enolates with aldehydes affords exclusively one diastereoisomer of the two possible β-hydroxy silanes which give pure E-unsaturated esters on acid work-up.

  α-甲硅烷基化的酯烯醇镁与醛的反应仅提供了两种可能的β-羟基硅烷中的一种非对映异构体，其在酸处理中给出了纯的E-不饱和酯。
• Brønsted‐Acid‐Catalyzed One‐Pot Synthesis of β,β‐Diaryl Esters: Direct Regioselective Approach to Diverse Arrays of 3‐Aryl‐1‐indanone Cores
  作者：Pragya Sharma、Neha Taneja、Sanjay Singh、Chinmoy K. Hazra

  DOI：10.1002/chem.202202956

  日期：2023.1.9

  Three-component, solvent-dependent, Brønsted-acid-catalyzed reaction of benzaldehydes, silyl enolates and arene nucleophiles has been developed for the synthesis of potential drug candidate 3-aryl-1-indanones. This reaction features the formation of three C−C bonds, high regioselectivity in a one-pot strategy, broad substrate generality, facile scalability, high functional group tolerance and viable

  苯甲醛、甲硅烷基烯醇化物和芳烃亲核试剂的三组分、溶剂依赖性、Brønsted 酸催化反应已被开发用于合成潜在候选药物 3-aryl-1-indaniones。该反应的特点是形成三个 C-C 键，在一锅法策略中具有高区域选择性，广泛的底物通用性，易于扩展，高官能团耐受性和可行的底物。
• The Mukaiyama Aldol and Mukaiyama–Michael Reactions Promoted by Commercially Available Molecular Sieves
  作者：Shunichi Hashimoto、Masahiro Anada、Takuya Washio、Yudai Watanabe

  DOI：10.3987/com-09-s(s)133

  日期：——

  The Mukaiyama aldol reaction of silyl ketene acetals with aldehydes has been effected by using commercially available 4 angstrom molecular sieves (4 angstrom MS) as a promoter. Various silyl ketene acetals and silyl enol ethers have been shown to be effective nucleophiles for this reaction. For the first time, it has been found that 4 angstrom MS can promote the Mukaiyama Michael addition reactions of silyl ketene acetals to alpha,beta-enones.
• Verfahren zur Abtrennung von Zinksalzen aus Zink-Alkoholaten oder Zink-Amiden enthaltenden nicht-wässrigen Syntheselösungen
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1405839B1

  公开（公告）日：2005-03-30