methyl (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylate | 75754-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(thiophen-3-yl)acrylate；3-Thiophen-3-yl-acrylic Acid Methyl Ester；methyl (E)-3-thiophen-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 75754-85-7
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: ZBUKIESAKFXOHF-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.4-49.0 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  260.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylate 在 palladium on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到3-(噻吩-3-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-heteroarylalkyl substituted gaba analogs

  摘要：

  这项发明是一种新型化合物系列，可用于治疗癫痫、晕厥发作、神经退行性疾病、抑郁症、焦虑、恐慌、疼痛、神经病理性疾病、肠道紊乱症（IBS）以及炎症，尤其是关节炎。包含一种该发明化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法和在制备最终化合物中有用的新型中间体。

  公开号：

  US06710190B1
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 三甲基膦酰基乙酸酯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式I：（其中R1、R2、R3、R7、R8、X、Y、Z、x和y如本文所定义），这些化合物可用作化学因子受体活性的调节剂。具体来说，这些化合物可用作化学因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。

  公开号：

  US06500844B1
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl(+/-)-trans-4-Methylene-2-(3-thienyl)cyclopentanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 methyl (E)-3-(thiophen-3-yl)acrylate 为溶剂， 生成 trans-1-hydroxymethyl-4-methylene-2-(thien-3-yl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式I：（其中R1、R2、R3、R7、R8、X、Y、Z、x和y如本文所定义），这些化合物可用作化学因子受体活性的调节剂。具体来说，这些化合物可用作化学因子受体CCR-5和/或CCR-3的调节剂。

  公开号：

  US06500844B1

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• An efficient palladium catalyzed Mizoroki–Heck cross-coupling in water
  作者：Sanjay N. Jadhav、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc02869e

  日期：——

  Pd-catalysed Mizoroki–Heck coupling reaction was successfully performed in water in the absence of any additives under aerobic conditions. The various key reaction parameters that affect the yield of the desired cross-coupling product were optimized. The Pd(PPh3)4/Et3N/H2O/98 °C catalyst system was found to be highly active (TOF = 12 to 14 h−1) towards achieving excellent yield of the Mizoroki–Heck coupling

  在有氧条件下，在没有任何添加剂的情况下，水中成功地进行了均相Pd催化的Mizoroki-Heck偶联反应。优化了影响所需交叉偶联产物收率的各种关键反应参数。发现Pd（PPh 3）4 / Et 3 N / H 2 O / 98°C催化剂体系具有很高的活性（TOF = 12至14 h -1），可实现出色的Mizoroki–Heck偶联产物的收率。在最短的反应时间内，吸电子以及给电子的芳基溴化物和氯化物种类繁多。钯（PPh 3）4对Mizoroki-Heck偶联反应过程中的催化剂失活进行了研究，并发展了实现十倍Pd-金属可循环性而又没有明显损失其活性的策略。因此，提出的机制提供了在水性介质中接触各种烯烃的途径，从而使该协议变得环保。
• Palladium-acetate catalyst for regioselective direct arylation at C2 of 3-furanyl or 3-thiophenyl acrylates with inhibition of Heck type reaction
  作者：Lu Chen、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.061

  日期：2013.6

  efficient catalytic system for the direct arylation of thiophene and furan derivatives bearing an acrylate at C3. The selectivity of the reaction strongly depends on the nature of the coordinating base. Na2CO3 and Li2CO3 favours the Heck type reaction; whereas the use of KOAc or CsOAc promotes regioselective arylation at C2 of the heteroarene and inhibits the Heck type reaction. The direct arylation products

  已发现Pd（OAc）2 / KOAc是一种有效的催化体系，用于在C3处带丙烯酸酯的噻吩和呋喃衍生物直接芳基化。反应的选择性很大程度上取决于配位碱的性质。Na 2 CO 3和Li 2 CO 3有利于Heck型反应。而使用KOAc或CsOAc则可促进杂芳烃C2的区域选择性芳基化并抑制Heck型反应。仅使用0.1mol％的催化剂以中等至良好的产率获得直接芳基化产物。芳基溴上的吸电子取代基，如乙酰基，甲酰基，酯基，腈基或硝基，有利于反应；而给电子体的人是不利的。
• METHODS OF TREATMENT USING ARYLCYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Duke University

  公开号：US20130178520A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Described herein are methods of treating Parkinson's disease using arylcyclopropylamine compounds.

  本文描述了使用芳基环丙胺化合物治疗帕金森病的方法。
• The ligand and base-free Pd-catalyzed oxidative Heck reaction of arylboronic acids and olefins
  作者：Peng Sun、Yan Zhu、Hailong Yang、Hong Yan、Linhua Lu、Xiang Zhang、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c2ob25462j

  日期：——

  Highly effective Pd-catalyzed Heck-type oxidative couplings between arylboronic acids and terminal olefins were reported. It is noteworthy that such reactions could be carried out in the absence of the base and the ligand.

  报道了芳基硼酸和末端烯烃之间的高效Pd催化的Heck型氧化偶联。值得注意的是，这种反应可以在不存在碱和配体的情况下进行。