methyl 4-(1-methyl-1-cyclohexyl)-3-oxobutanoate | 104620-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-methyl-1-cyclohexyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-(1-methylcyclohexyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 104620-49-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: NBQPOUHRMQOWON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-methyl-1-cyclohexyl)-3-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3aα-methyl-2-oxo-2,3,3aα-4,5,6,7,7aα-octahydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过四乙酸二铑介导的分子内 CH 插入构建环戊烷：空间和电子效应

  摘要：

  关于制备 une serie de β-cetoesters possedant 2 个位点，competitifs d'insertion de CH et on en etudie la cyclisation intramoleculaire

  DOI：

  10.1021/ja00284a037
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4-(1-methyl-1-cyclohexyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过四乙酸二铑介导的分子内 CH 插入构建环戊烷：空间和电子效应

  摘要：

  关于制备 une serie de β-cetoesters possedant 2 个位点，competitifs d'insertion de CH et on en etudie la cyclisation intramoleculaire

  DOI：

  10.1021/ja00284a037

文献信息

• Carbenoid Reactions in Rhodium(II)-Catalyzed Decomposition of Iodonium Ylides
  作者：Paul Müller、Daniel Fernandez

  DOI：10.1002/hlca.19950780417

  日期：1995.6.28

  intermediacy of metallocarbenes in decomposition reactions of iodonium ylides with [Rh2(OAc)4] was established by comparison with reactions of the corresponding diazo compounds. The sensitivity of the RhII-catalyzed intermolecular cyclopropane formation from substituted styrenes and bis(methoxycarbonyl)(phenyliodono)methanide (1a) or dimethyl diazomalonate (1b) is identical. The Hammett plot (with σ+)

  通过与相应的重氮化合物的反应进行比较，确定了碘化亚烷基碘与[Rh 2（OAc）4 ]的分解反应中金属卡宾的中间体。由取代的苯乙烯和双（甲氧基羰基）（苯基碘基）甲烷（1a）或重氮丙二酸二甲酯（1b）形成的Rh II催化的分子间环丙烷的敏感性相同。的哈米特图（与σ +）具有-0.47的斜率。碘鎓碘化物和重氮化合物在[Rh 2（OAc）4]催化的环丙烷形成，环加成反应和分子内CH插入，并且在分子内竞争中对环丙烷形成和插入表现出相同的选择性。当在手性催化剂（[Rh 2 （-）-（（S）-ptpa} 4 ]）的存在下进行时，叶立德20c的分子内CH插入导致形成ee为67％的21a，与用重氮化合物20b得到的ee相同。
• TABER D. F.; RUCKLE R. E., JR., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 24, 7686-7693
  作者：TABER D. F.、 RUCKLE R. E., JR.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopentane construction by dirhodium tetraacetate-mediated intramolecular C-H insertion: steric and electronic effects
  作者：Douglass F. Taber、Robert E. Ruckle

  DOI：10.1021/ja00284a037

  日期：1986.11

  On prepare une serie de β-cetoesters possedant 2 sites competitifs d'insertion de C-H et on en etudie la cyclisation intramoleculaire

  关于制备 une serie de β-cetoesters possedant 2 个位点，competitifs d'insertion de CH et on en etudie la cyclisation intramoleculaire