N-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-N'-(4-nitrophenyl)urea | 1093737-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-N'-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)-3-(oxan-2-yloxy)urea
• CAS: 1093737-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: PKQDRXGULOEIIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-N'-(4-nitrophenyl)urea 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以79%的产率得到1-羟基-3-(4-硝基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Alternative photoinduced release of HNO or NO from an acyl nitroso compound, depending on environmental polarity

  摘要：

  合成了一种亲水性杂型Diels–Alder环加成产物，作为新型可光控的反应氮物种供体。根据环境的极性，这种化合物可以光诱导生成一氧化氮（NO）或亚硝酸（HNO）。

  DOI：

  10.1039/c001502d
• 作为产物：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 异氰酸对硝基苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到N-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-N'-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable HNO-releasing compounds using the retro-Diels–Alder reaction

  摘要：

  我们合成了由酰基亚硝基衍生物和9,10-二甲基蒽制备的异二烯-偶氮循环加合物，作为光诱导HNO释放剂，并发现引入共轭硝基芳香基团能有效增强HNO释放对UV-A辐照的响应性；我们通过EPR和GCMS分析证实了光诱导的HNO形成。

  DOI：

  10.1039/b811985f

文献信息

• Photoinduced Upregulation of Calcitonin Gene-Related Peptide in A549 Cells through HNO Release from a Hydrophilic Photocontrollable HNO Donor
  作者：Kazuya Matsuo、Hidehiko Nakagawa、Yusuke Adachi、Eri Kameda、Kazuyuki Aizawa、Hiroki Tsumoto、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1248/cpb.c12-00348

  日期：——

  Nitroxyl (HNO), a one-electron-reduced form of nitric oxide, has various biological activities, including a cardioprotective effect. Here, we first synthesized another, more hydrophilic photocontrollable HNO donor (3), which can release HNO in a spatially and temporally controlled manner, and then examined the properties of our series of compounds as practical HNO donors in a cellular system under photocontrol. We selected compound 2 as the preferred donor, and used it to show that calcitonin gene-related peptide (CGRP) can be upregulated in A549 cells via photocontrolled HNO release. This result demonstrates the suitability of this photocontrollable HNO donor for biological investigations.

  一氧化氮（HNO）是一氧化氮的一种单电子还原形式，具有多种生物活性，包括保护心脏的作用。在这里，我们首先合成了另一种亲水性更强的光控 HNO 供体（3），它能以空间和时间可控的方式释放 HNO，然后考察了我们的系列化合物在光控下的细胞系统中作为实用 HNO 供体的特性。我们选择了化合物 2 作为首选供体，并用它证明了降钙素基因相关肽 (CGRP) 可通过光控 HNO 释放在 A549 细胞中上调。这一结果证明了这种光控 HNO 供体在生物研究中的适用性。
• Photoactivatable HNO-releasing compounds using the retro-Diels–Alder reaction
  作者：Yusuke Adachi、Hidehiko Nakagawa、Kazuya Matsuo、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1039/b811985f

  日期：——

  We synthesized hetero-Diels–Alder cycloadducts from acyl nitroso derivatives and 9,10-dimethylanthracene, to be photo-inducible HNO-releasing agents and found that introduction of conjugated nitroaromatic groups effectively enhanced the responsiveness of HNO release to UV-A irradiation; we confirmed photoinduced HNO formation by EPR and GCMS analysis.

  我们合成了由酰基亚硝基衍生物和9,10-二甲基蒽制备的异二烯-偶氮循环加合物，作为光诱导HNO释放剂，并发现引入共轭硝基芳香基团能有效增强HNO释放对UV-A辐照的响应性；我们通过EPR和GCMS分析证实了光诱导的HNO形成。
• Alternative photoinduced release of HNO or NO from an acyl nitroso compound, depending on environmental polarity
  作者：Kazuya Matsuo、Hidehiko Nakagawa、Yusuke Adachi、Eri Kameda、Hiroki Tsumoto、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1039/c001502d

  日期：——

  A hydrophilic hetero-Diels–Alder cycloadduct was synthesized as a novel photocontrollable donor of reactive nitrogen species. Production of either nitric oxide (NO) or nitroxyl (HNO) was photoinduced from this compound, depending on the environmental polarity.

  合成了一种亲水性杂型Diels–Alder环加成产物，作为新型可光控的反应氮物种供体。根据环境的极性，这种化合物可以光诱导生成一氧化氮（NO）或亚硝酸（HNO）。