(S)-(1-methyl-but-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester | 558472-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(1-methyl-but-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-pent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 558472-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SVKYSLLLIYDWDJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(1-methyl-but-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester 在 (1,3-dimesitylimidazolidin-2-yl)[(2-iPrO-C₆H₄)CH=]-RuCl₂ 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S)-2-methyl-6-(3-oxo-nonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉复分解-阳离子环化的2,6-反式-双取代的哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  与配烯丙基醇乙烯基甲醇（衍生物），其进行环化stereoconvergent对受保护homoallylamine衍生物的钌催化的交叉复分解反式与BF处理时-tetrahydropyridines 3 ⋅OEt 2。该新方法用于制备对映体纯的哌啶和吲哚并立定天然产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600482
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-(1-methyl-but-3-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过连续的交叉复分解-双还原环化反应，对映体选择性地合成3,5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱。

  摘要：

  报道了两个3，5-二烷基取代的吲哚并立定生物碱的有效立体选择性合成。收敛合成基于α，β-不饱和酮和手性均烯丙基胺的交叉复分解（CM）反应的新序列，然后是涉及氢化，N-脱保护和两个非对映选择性还原胺化的多米诺反应。我们的概念提供了天然产物合成中高选择性CM反应的几个例子之一。

  DOI：

  10.1021/jo0346095

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL COMPUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：MELINTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015035426A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, reducing the risk of, and delaying the onset of microbial infections in humans and animals.

  本发明通常涉及抗微生物化合物领域，以及制备和使用它们的方法。这些化合物可用于治疗、预防、降低人类和动物微生物感染的风险，并延迟其发作。
• One-Pot Hydrogenation Conditions for a Sequential Process to (+)-Monomorine
  作者：Guncheol Kim、Sung-do Jung、Eun-ju Lee、Nakjeong Kim

  DOI：10.1021/jo030083c

  日期：2003.6.1

  conditions initiating deprotection followed by intramolecular, sequential reductive amination reactions. The precursors could be prepared concisely using B-alkyl Suzuki cross coupling of a chiral homoallylamine and a vinyl iodide or an iodofuran derivative.

  （+）-Monomorine已在温和的氢化条件下合成，引发脱保护，随后进行分子内顺序还原胺化反应。可以使用手性高烯丙基胺与乙烯基碘或碘呋喃衍生物的B-烷基铃木交叉偶联来简明地制备前体。
• Antimicrobial Compounds and Methods of Making and Using the Same
  申请人：Duffy Erin M.

  公开号：US20140163049A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, and reducing the risk of microbial infections in humans and animals.

  本发明通常涉及抗微生物化合物领域以及其制备和使用方法。这些化合物对于治疗、预防和减少人类和动物微生物感染的风险非常有用。
• Preparation of Ethynylbenzene Derivatives from Substituted Benzaldehydes
  作者：Jacek Martynow、Roger Hanselmann、Erin Duffy、Ashoke Bhattacharjee

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00063

  日期：2019.5.17

  aromatic alkyne (S)-[4-(3-chloro-5-ethynyl-4-fluoro-phenyl)-1-methyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester (1). This research resulted in an improved method for the Corey–Fuchs approach to alkyne synthesis from aldehydes. Importantly, we have shown that the use of P(OCH3)3/CBr4 in toluene for the synthesis of the dibromo-methylene intermediate (S)-4-[3-chloro-5-(2,2-dibromo-vinyl)-4-fluoro-phenyl]-1-methyl-butyl}-carbamic

  我们已经测试了用于大规模合成目标取代的芳烃（S）-[4-（3-氯-5-乙炔基-4-氟-苯基）-1-甲基-丁基]-氨基甲酸的许多合成方法苄基酯（1）。这项研究导致了Corey-Fuchs方法从醛合成炔烃的改进方法。重要的是，我们已经表明在甲苯中使用P（OCH 3）3 / CBr 4合成二溴-亚甲基中间体（S）-4- [3-氯-5-（2,2-二溴-乙烯基）-4-氟-苯基] -1-甲基-丁基}-氨基甲酸苄酯（5）可以合成炔烃1在可能适合扩大规模的条件下。自从开发此方法以来，已经在过程友好的条件下制备了多批炔烃1，每批的大小接近100 g，以及几克其他炔烃。
• METHODS OF MAKING ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：Melinta Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3404028A1

  公开（公告）日：2018-11-21

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, and reducing the risk of microbial infections in humans and animals.

  本发明总体上涉及抗微生物化合物领域及其制造和使用方法。这些化合物可用于治疗、预防和降低人类和动物微生物感染的风险。