3,10-dibromo-1-(2-hexyldecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole | 1131759-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,10-dibromo-1-(2-hexyldecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole
• 英文别名: 9,15-Dibromo-12-(2-hexyldecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene；9,15-dibromo-12-(2-hexyldecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• CAS: 1131759-29-9
• 化学式: C₃₆H₄₁Br₂N
• 分子量: 647.536
• InChiKey: IMKBLUIWYCHILT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-dibromo-1-(2-hexyldecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,10-bis(5-bromo-3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-1-(2-hexyldecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole
  参考文献：
  名称：

  菲并咔唑基无掺杂空穴传输聚合物的构象和组成调节提高钙钛矿太阳能电池的性能

  摘要：

  共轭聚合物被认为是高效稳定的钙钛矿太阳能电池 (PSC) 中无掺杂空穴传输材料 (HTM) 的有希望的候选者。迄今为止，绝大多数聚合物 HTM 具有结构复杂的苯并 [1,2-b:4,5-b'] 二噻吩 (BDT) 类似物和吸电子杂环，形成强供体 - 受体 (D-A) 结构. 在此，通过将 PC 单元插入聚合物噻吩或硒吩链中，合成了一类新的基于菲咔唑 (PC) 的聚合物 HTM（PC1、PC2 和 PC3），目的是增强相邻聚合物的 π-π 堆积。链，并通过 PC 的宽平面共轭骨架与钙钛矿表面有效相互作用。合适的能级，优异的热稳定性，通过精心调整聚合物的构象和元素组成，可以获得耐湿性和显着的光电性能。因此，含有 PC3 作为无掺杂 HTM 的 PSC 表现出 20.8% 的稳定功率转换效率 (PCE) 和显着提高的寿命，成为基于无掺杂 HTM 的最佳 PSC 类型之一。随后的实验和理论研究表明

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08352
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 12-(2-Hexyldecyl)-12-azahexacyclo[11.8.0.02,11.03,8.04,20.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16(21),17,19-decaene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3,10-dibromo-1-(2-hexyldecyl)-1H-phenanthro[1,10,9,8-cdefg]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Bis-N-Annulated Quaterrylene: An Approach to Processable Graphene Nanoribbons

  摘要：

  A new efficient synthetic method toward processable bis-N-annulated quaterrylene from easily available N-annulated perylene derivatives, which is conducted by DDQ/Sc(OTf)(3) oxidative coupling and ring fusion, is reported. In light of the good processability and the strong electron-donating ability, which is evidenced from the low oxidative potentials, bis-N-annulated quaterrylene is very promising for use as functional components in molecular devices.

  DOI：

  10.1021/ol9002064

文献信息

• <i>N</i>-Annulated Perylene-Based Hole Transporters for Perovskite Solar Cells: The Significant Influence of Lateral Substituents
  作者：Yang Li、Rui Zhu、Junting Wang、Ze-Sheng Li、Niansheng Xu、Jidong Zhang、Peng Wang

  DOI：10.1002/cssc.201702379

  日期：2018.2.22

  Perylene derivatives are a family of well‐known organic electron‐transporting materials with excellent photochemical and thermal stabilities, and have been widely used in various optoelectronic devices. In this work, two diphenylamine functionalized N‐annulated perylenes are reported as hole‐transporting materials (HTMs) for perovskite solar cells. Through joint theoretical and experimental studies

  ylene衍生物是一系列众所周知的有机电子传输材料，具有出色的光化学和热稳定性，已被广泛用于各种光电设备中。在这项工作中，两个二苯胺官能化的N据报道，环氧化ann是钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料（HTM）。通过联合的理论和实验研究，发现采用甲氧基苯基侧基取代基的HTM与具有较大的2-己基癸基侧基取代基的类似物相比，在固体膜中具有更近的堆积距离和更好的聚集连接性，从而有助于更高的空穴迁移率和钙钛矿太阳能电池的器件性能显着提高。这项工作证明了HTM的侧向取代基对分子间堆积和固体微结构的重大影响，为高性能有机半导体的分子设计提供了清晰的见识。
• Turning on the biradical state of tetracyano-perylene and quaterrylenequinodimethanes by incorporation of additional thiophene rings
  作者：Zebing Zeng、Sangsu Lee、José L. Zafra、Masatoshi Ishida、Nina Bao、Richard D. Webster、Juan T. López Navarrete、Jun Ding、Juan Casado、Dongho Kim、Jishan Wu

  DOI：10.1039/c4sc00659c

  日期：——

  quantum interference device measurements and FT Raman spectroscopy, assisted by density functional theory calculations. Both compounds were found to be a singlet biradical in the ground state with a small singlet–triplet energy gap and the biradical character was enlarged by elongation of the π-conjugation length. Strong one-photon absorption and large two-photon absorption cross-sections were observed for

  具有单重双自由基基态的多环烃最近成为π共轭体系研究的热门话题，了解其基本结构-双自由基特征-物理性质之间的关系非常重要。在这项工作中，我们发现将另外两个噻吩环并入闭壳四氰基per（Per-CN）和四萘嵌苯醌二甲烷（QR-CN）中后，获得了新的醌型化合物QDTP和QDTQ由于以双自由基形式存在的噻吩环的芳香性恢复以及噻吩环与萘嵌苯单元之间的额外空间排斥，在基态下成为单峰双自由基。QDTP和QDTQ的基态几何和电子结构在密度泛函理论计算的辅助下，通过变温核磁共振，电子自旋共振，超导量子干涉仪测量和FT拉曼光谱对系统进行了研究。发现这两种化合物都是基态的单线态双自由基，单线态-三重态能隙较小，并且通过延长π-共轭长度可以扩大双自由基的特性。两种化合物在近红外区域均观察到强的单光子吸收截面和大的二光子吸收截面。我们的研究表明，轻微的结构修饰可以显着改变原芳香性π共轭体系的基态和电子，光学和磁性能，并最终产生具有独特性能的新材料。
• Tri-N-annulated Hexarylene: An Approach to Well-Defined Graphene Nanoribbons with Large Dipoles
  作者：Yan Li、Jing Gao、Simone Di Motta、Fabrizia Negri、Zhaohui Wang

  DOI：10.1021/ja100276x

  日期：2010.3.31

  We report a highly efficient synthetic methodology toward tri-N-annulated hexarylenes from easily available N-annulated perylenes, which is favored by the oxidative ring fusion driven by DDQ/Sc(OTf)(3). To assist the characterization of the new compounds, quantum-chemical calculations of structural and spectroscopic properties have been carried out for three oligomers of N-annulated rylenes. It is shown that tri-N-annulated hexarylene dyes display remarkably large dipole moments likely associated with the formation of H aggregates, as suggested by the marked concentration dependence of the measured UV vis spectra. It is suggested that the combination of pi-pi stacking interactions and dipole dipole interactions may favor the formation of highly ordered supramolecular structures, resulting in enhanced charge carrier mobilities.
• Bis-N-Annulated Quaterrylene: An Approach to Processable Graphene Nanoribbons
  作者：Yan Li、Zhaohui Wang

  DOI：10.1021/ol9002064

  日期：2009.3.19

  A new efficient synthetic method toward processable bis-N-annulated quaterrylene from easily available N-annulated perylene derivatives, which is conducted by DDQ/Sc(OTf)(3) oxidative coupling and ring fusion, is reported. In light of the good processability and the strong electron-donating ability, which is evidenced from the low oxidative potentials, bis-N-annulated quaterrylene is very promising for use as functional components in molecular devices.
• Conformational and Compositional Tuning of Phenanthrocarbazole-Based Dopant-Free Hole-Transport Polymers Boosting the Performance of Perovskite Solar Cells
  作者：Zhaoyang Yao、Fuguo Zhang、Yaxiao Guo、Heng Wu、Lanlan He、Zhou Liu、Bin Cai、Yu Guo、Calvin J. Brett、Yuanyuan Li、Chinmaya Venugopal Srambickal、Xichuan Yang、Gang Chen、Jerker Widengren、Dianyi Liu、James M. Gardner、Lars Kloo、Licheng Sun

  DOI：10.1021/jacs.0c08352

  日期：2020.10.14

  phenanthrocarbazole (PC)-based polymeric HTMs (PC1, PC2, and PC3) has been synthesized by inserting a PC unit into a polymeric thiophene or selenophene chain with the aim of enhancing the π–π stacking of adjacent polymer chains and also to efficiently interact with the perovskite surface through the broad and planar conjugated backbone of the PC. Suitable energy levels, excellent thermostability, and humidity

  共轭聚合物被认为是高效稳定的钙钛矿太阳能电池 (PSC) 中无掺杂空穴传输材料 (HTM) 的有希望的候选者。迄今为止，绝大多数聚合物 HTM 具有结构复杂的苯并 [1,2-b:4,5-b'] 二噻吩 (BDT) 类似物和吸电子杂环，形成强供体 - 受体 (D-A) 结构. 在此，通过将 PC 单元插入聚合物噻吩或硒吩链中，合成了一类新的基于菲咔唑 (PC) 的聚合物 HTM（PC1、PC2 和 PC3），目的是增强相邻聚合物的 π-π 堆积。链，并通过 PC 的宽平面共轭骨架与钙钛矿表面有效相互作用。合适的能级，优异的热稳定性，通过精心调整聚合物的构象和元素组成，可以获得耐湿性和显着的光电性能。因此，含有 PC3 作为无掺杂 HTM 的 PSC 表现出 20.8% 的稳定功率转换效率 (PCE) 和显着提高的寿命，成为基于无掺杂 HTM 的最佳 PSC 类型之一。随后的实验和理论研究表明