Tert-butyl 2-[6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6-[(4-nitrophenyl)carbamoyloxymethyl]-1,4-diazepan-1-yl]acetate | 1256155-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6-[(4-nitrophenyl)carbamoyloxymethyl]-1,4-diazepan-1-yl]acetate
• CAS: 1256155-98-2
• 化学式: C₃₇H₅₉N₅O₁₂
• 分子量: 765.902
• InChiKey: MFEQCCKHMBSULK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6-[(4-nitrophenyl)carbamoyloxymethyl]-1,4-diazepan-1-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到C₃₇H₆₁N₅O₁₀
  参考文献：
  名称：

  AAZTA-based bifunctional chelating agents for the synthesis of multimeric/dendrimeric MRI contrast agents

  摘要：

  我们合成了基于 AAZTA（6-氨基-6-甲基全氢-1,4-二氮杂环四乙酸）平台的单体和二聚体双功能螯合物，该平台带有用于与生物大分子共轭的芳基氨基和异硫氰酸基。这两种体系均用于制备高松弛性树枝状（PAMAM G1）和多聚八-GdIII 复合物。由于每个金属离子上都有两个配位的、快速交换的水分子（q = 2），而且分子结构相当坚固紧凑，因此这些体系显示出更强的弛豫特性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00096e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(t-butoxycarbonylmethyl)-6-[bis(t-butoxycarbonylmethyl)]amino-6-hydroxymethylperhydro-1,4-diazepine 、 异氰酸对硝基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到Tert-butyl 2-[6-[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-6-[(4-nitrophenyl)carbamoyloxymethyl]-1,4-diazepan-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  AAZTA-based bifunctional chelating agents for the synthesis of multimeric/dendrimeric MRI contrast agents

  摘要：

  我们合成了基于 AAZTA（6-氨基-6-甲基全氢-1,4-二氮杂环四乙酸）平台的单体和二聚体双功能螯合物，该平台带有用于与生物大分子共轭的芳基氨基和异硫氰酸基。这两种体系均用于制备高松弛性树枝状（PAMAM G1）和多聚八-GdIII 复合物。由于每个金属离子上都有两个配位的、快速交换的水分子（q = 2），而且分子结构相当坚固紧凑，因此这些体系显示出更强的弛豫特性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00096e

文献信息

• Evaluation of Water Exchange Kinetics on [Ln(AAZTAPh–NO₂)(H₂O)_<i>q</i>]^<i>x</i> Complexes Using Proton Nuclear Magnetic Resonance
  作者：Shima Karimi、Lorenzo Tei、Mauro Botta、Lothar Helm

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00976

  日期：2016.6.20

  on [Ln(AAZTAPh–NO2)(H2O)q]− (Ln = Gd3+, Dy3+, or Tm3+) were determined by 1H nuclear magnetic resonance (NMR) measurements. The number of inner-sphere water molecules was found to change from two to one when going from Dy3+ to Tm3+. The calculated water exchange rate constants obtained by variable-temperature proton transverse relaxation rates are 3.9 × 106, 0.46 × 106, and 0.014 × 106 s–1 at 298 K

  [Ln（AAZTAPh–NO 2）（H 2 O）q ] -（Ln = Gd 3+，Dy 3+或Tm 3+）上的水交换动力学通过1 H核磁共振（NMR）测量确定。当从Dy 3+变为Tm 3+时，发现内层水分子的数量从2变为1 。通过变温质子横向弛豫率得到所计算出的水交换速率常数是3.9×10 6，0.46×10 6，和0.014×10 6小号-1在298K为钆3+，镝3+，和Tm 3+。使用可变压力测量来评估水交换机理。结果表明，Gd 3+和Dy 3+配合物的ΔV oci值分别为-1.4和1.9 cm 3 mol –1缔合和解离交换机理。缔合激活模式（I一个或A机构）是为得到的Tm 3+络合物（Δ V ⧧ = -5.6厘米3摩尔-1）。此外，[Dy（AAZTAPh–NO 2）（H 2 O）2 ] - 具有很高的横向弛豫度值的薄膜被认为是用于高场成像应用的负性造影剂的潜在候选者。
• AAZTA-based bifunctional chelating agents for the synthesis of multimeric/dendrimeric MRI contrast agents
  作者：Giuseppe Gugliotta、Mauro Botta、Lorenzo Tei

  DOI：10.1039/c0ob00096e

  日期：——

  Monomeric and dimeric bifunctional chelates based on the AAZTA (6-amino-6-methylperhydro-1,4-diazepinetetraacetic acid) platform bearing arylamino and isothiocyanate groups for conjugation to biomolecules were synthesised. Both systems were used for the preparation of high relaxivity dendrimeric (PAMAM G1) and multimeric octa-GdIII complexes. These systems show enhanced relaxometric properties attributed to the presence of two coordinated, fast exchanging, water molecules (q = 2) on each metal ion and to a rather rigid and compact molecular structure.

  我们合成了基于 AAZTA（6-氨基-6-甲基全氢-1,4-二氮杂环四乙酸）平台的单体和二聚体双功能螯合物，该平台带有用于与生物大分子共轭的芳基氨基和异硫氰酸基。这两种体系均用于制备高松弛性树枝状（PAMAM G1）和多聚八-GdIII 复合物。由于每个金属离子上都有两个配位的、快速交换的水分子（q = 2），而且分子结构相当坚固紧凑，因此这些体系显示出更强的弛豫特性。