2-tert-butylperoxytetrahydrofuran | 31144-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-tert-butylperoxytetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(tert-Butylperoxy)oxolane；2-tert-butylperoxyoxolane
• CAS: 31144-05-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: BDIOACXSBSAEKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯-2-苦基肼 、 2-tert-butylperoxytetrahydrofuran 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到叔丁醇
  参考文献：
  名称：

  Maillard, Bernard; Manigand, Claude; Pavlovna Tarassova, Natalia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 255 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基四氢呋喃 、 叔丁基过氧化氢 在 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-tert-butylperoxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Re2O7 催化的半缩醛和醛与 O-、S-和 C-亲核试剂的反应。

  摘要：

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.174

文献信息

• Oxidative transformation of cyclic ethers/amines to lactones/lactams using a DIB/TBHP protocol
  作者：Yi Zhao、Jascelyn Qian Lin Ang、Angela Wan Ting Ng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c3ra44184a

  日期：——

  A novel C–H oxidation of cyclic ethers and amines to the corresponding lactones and lactams was developed using a DIB/TBHP protocol. The reaction is mild and no metallic reagent is involved. In addition, study shows that the electronic properties of the substituents could affect the selectivity of oxidation.

  使用DIB/TBHP方案，开发了一种对环醚和胺进行新颖的C-H氧化反应，生成相应的内酯和内酰胺。该反应温和且不涉及金属试剂。此外，研究表明取代基的电子性质会影响氧化反应的选择性。
• Catalytic selective oxidation of alkyl arenes to aryl tert. butyl peroxides with TBHP over Ru-exchanged montmorillonite K10
  作者：Milind D. Nikalje、A. Sudalai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00252-5

  日期：1999.4

  A mild and efficient catalytic method for the benzylic oxidation of alkyl arenes to the corresponding tert. butyl aryl peroxides is described using a catalytic amount of reusable solid, Ru-III-exchanged Montmorillonite K10 and 70% tert. butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Maillard, Bernard; Manigand, Claude; Pavlovna Tarassova, Natalia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 255 - 260
  作者：Maillard, Bernard、Manigand, Claude、Pavlovna Tarassova, Natalia、Villenave, Jean-Jacques、Filliatre, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Re₂O₇-catalyzed reaction of hemiacetals and aldehydes with <i>O</i>-, <i>S-,</i> and <i>C</i>-nucleophiles
  作者：Wantanee Sittiwong、Michael W Richardson、Charles E Schiaffo、Thomas J Fisher、Patrick H Dussault

  DOI：10.3762/bjoc.9.174

  日期：——

  monothioacetalization and allylation of hemiacetals. The reactions, which take place under mild conditions and at low catalyst loadings, can be conducted using hemiacetals, the corresponding O-silyl ethers, and, in some cases, the acetal dimers. Aldehydes react under similar conditions to furnish good yields of dithioacetals. Reactions of hemiacetals with nitrogen nucleophiles are unsuccessful. 1,2-Dioxolan-3-ols

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。