(E)-(2R,3R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroxymethyl-oxirane | 226896-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroxymethyl-oxirane
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 226896-18-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 249.094
• InChiKey: XSNPSEQLPWDKTE-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroxymethyl-oxirane 、 甲基氯化镁 在 碘化亚铜 ammonium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(2R,3S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-3-methyl-1,2,4-trihydroxy-butane
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing triazole antimycotic compounds

  摘要：

  制备式（VII）化合物的过程，其中R1为Cl，F或CF3；R2为H，Cl，F或CF3；R3为C1-4烷基；其特征在于将式（II）的烯烃环氧化以得到式（III）的环氧化物，然后与烷基镁卤化物反应得到式（IV）的三醇，将其转化为式（V）的环氧化物，然后与1,2,4-三唑反应。这些化合物（VII）可用于制备活性为抗真菌剂的唑类衍生物。

  公开号：

  US06194584B1
• 作为产物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (E)-2-(2,4-dichlorophenyl)-buten-1,4-diol 、 Diethyl tartrate 在 silica gel sodium hydroxide 、 sodium chloride 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-(2R,3R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydroxymethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing triazole antimycotic compounds

  摘要：

  制备式（VII）化合物的过程，其中R1为Cl，F或CF3；R2为H，Cl，F或CF3；R3为C1-4烷基；其特征在于将式（II）的烯烃环氧化以得到式（III）的环氧化物，然后与烷基镁卤化物反应得到式（IV）的三醇，将其转化为式（V）的环氧化物，然后与1,2,4-三唑反应。这些化合物（VII）可用于制备活性为抗真菌剂的唑类衍生物。

  公开号：

  US06194584B1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING TRIAZOLE ANTIMYCOTIC COMPOUNDS
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP1044193A1

  公开（公告）日：2000-10-18
• US6194584B1
  申请人：——

  公开号：US6194584B1

  公开（公告）日：2001-02-27
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TRIAZOLE ANTIMYCOTIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES TRIAZOLE ANTIMYCOSIQUES
  申请人：ZAMBON GROUP S.P.A.

  公开号：WO1999029675A1

  公开（公告）日：1999-06-17

  (EN) Process for the preparation of a compound of formula (VII) wherein R1 is Cl, F or CF3; R2 is H, Cl, F or CF3; and R3 is C1-4 alkyl; characterized in that an olefin of formula (II) is epoxidized to give an oxirane of formula (III) which treated with alkyl-magnesium halide gives a triol of formula (IV) which is turned into an epoxide of formula (V), then treated with 1,2,4-triazole. The compounds (VII) are useful for preparing azole derivatives active as antifungal agent.(FR) L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composés de la formule (VII) dans laquelle R1 représente Cl, F ou CF3; R2 représente H, Cl ou CF3; et R3 représente alkyle C1-4. Ce procédé se caractérise en ce qu'une oléfine de la formule (II) est époxidée pour donner un oxirane de la formule (III) qui, traité avec un halogénure d'alkyle-magnésium, donne un triol de la formule (IV) qui est à son tour transformé en un époxide de la formule (V), et traité ensuite avec 1,2,4-triazole. Les composés (VII) sont utilisés dans la préparation de dérivés d'azole agissant comme agents antifongiques.
• Process for preparing triazole antimycotic compounds
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US06194584B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  Process for the preparation of a compound of formula (VII) wherein R1 is Cl, F or CF3; R2 is H, Cl, F or CF3; and R3 is C1-4 alkyl; characterized in that an olefin of formula (II) is epoxidized to give an oxirane of formula (III) which treated with alkyl-magnesium halide gives a triol of formula (IV) which is turned into an epoxide of formula (V), then treated with 1,2,4-triazole. The compounds (VII) are useful for preparing azole derivatives active as antifungal agent.

  制备式（VII）化合物的过程，其中R1为Cl，F或CF3；R2为H，Cl，F或CF3；R3为C1-4烷基；其特征在于将式（II）的烯烃环氧化以得到式（III）的环氧化物，然后与烷基镁卤化物反应得到式（IV）的三醇，将其转化为式（V）的环氧化物，然后与1,2,4-三唑反应。这些化合物（VII）可用于制备活性为抗真菌剂的唑类衍生物。