ethyl 4-acetyl-4-(tert-butylperoxy)-5-oxohexanoate | 1237543-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-acetyl-4-(tert-butylperoxy)-5-oxohexanoate
• 英文别名: Ethyl 4-acetyl-4-tert-butylperoxy-5-oxohexanoate
• CAS: 1237543-14-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: HYITYIWJEODPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 4-乙酰基-5-氧己酸乙酯 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到ethyl 4-acetyl-4-(tert-butylperoxy)-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称过氧化物的合成：过渡金属（铜，铁，锰，钴）与叔丁基氢过氧化物催化β-二羰基化合物的过氧化

  摘要：

  发现了过渡金属（Cu，Fe，Mn，Co）通过叔丁基氢过氧化物催化α位处的β-二羰基化合物的过氧化。开发了一种选择性，实验方便且克级的方法来合成β-二酮，β-酮酸酯和丙二酸二乙酯的α-过氧化衍生物。叔丁基氢过氧化物和二羰基化合物的化学计量摩尔比（2-3 / 1）用于与β-二酮和β-酮​​酸酯的反应中。以β-酮酸酯（45-90％）的最高产率合成目标化合物，而以β-二酮（46-75％）和丙二酸酯（37-67％）的产率更低。

  DOI：

  10.1021/jo100793j

文献信息

• Peroxidation of β-diketones and β-keto esters with tert-butyl hydroperoxide in the presence of Cu(ClO4)2/SiO2
  作者：A. O. Terent´ev、V. A. Vil´、O. V. Bityukov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-014-0763-8

  日期：2014.11

  Reactions of β-diketones and β-keto esters with tert-butyl hydroperoxide under heterogeneous conditions using SiO2-supported copper(II) perchlorate as a catalyst give rise to α-peroxidation products in 65—82% yields. A possibility to reuse the catalyst was demonstrated.

  在异相条件下，使用二氧化硅负载的高氯酸铜作为催化剂，β-二酮和β-酮酯与叔丁基过氧化氢发生反应，生成α-过氧化产物，产率可达65-82%。实验证明该催化剂可以重复使用。
• Synthesis of Asymmetric Peroxides: Transition Metal (Cu, Fe, Mn, Co) Catalyzed Peroxidation of β-Dicarbonyl Compounds with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Alexander O. Terent’ev、Dmitry A. Borisov、Ivan A. Yaremenko、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo100793j

  日期：2010.8.6

  (Cu, Fe, Mn, Co) catalyzed peroxidation of β-dicarbonyl compounds at the α position by tert-butyl hydroperoxide was discovered. A selective, experimentally convenient, and gram-scale method was developed for the synthesis of α-peroxidated derivatives of β-diketones, β-keto esters, and diethyl malonate. Virtually stoichiometric (2−3/1) molar ratios of tert-butyl hydroperoxide and a dicarbonyl compound

  发现了过渡金属（Cu，Fe，Mn，Co）通过叔丁基氢过氧化物催化α位处的β-二羰基化合物的过氧化。开发了一种选择性，实验方便且克级的方法来合成β-二酮，β-酮酸酯和丙二酸二乙酯的α-过氧化衍生物。叔丁基氢过氧化物和二羰基化合物的化学计量摩尔比（2-3 / 1）用于与β-二酮和β-酮​​酸酯的反应中。以β-酮酸酯（45-90％）的最高产率合成目标化合物，而以β-二酮（46-75％）和丙二酸酯（37-67％）的产率更低。