4-bromo-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene | 1369371-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: (4-Bromo-2-trimethylsilylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 1369371-65-2
• 化学式: C₁₂H₂₁BrSi₂
• 分子量: 301.374
• InChiKey: KMPDBAYPINIQLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-bromo-1,2-bis(dibromoboryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  C-功能化、空气和水稳定的 9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracenes：高效的蓝色至红色发光发光体

  摘要：

  9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 为开发掺硼有机发光体提供了通用的支架。对称 C-卤代 DBA 是通过 4-溴-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯或 4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 BBr3 在己烷中缩合获得的。如果合成是在邻二甲苯中进行的，则不对称 C-卤化 DBA 通过亲电溶剂活化反应形成。原位核磁共振光谱已经实现了机理洞察，它揭示了 C-卤化 1,2-双（二溴硼基）苯是关键的中间体。用 MesMgBr 处理主要的 9,10-二溴-DBA 产生空气和水稳定的 C-卤化 9,10-二甲基-DBA (2-Br-6,7-Me2-DBA(Mes)2; 2,6 -Br2-DBA(Mes)2；2,3-Cl2-6,7-Me2-DBA(Mes)2；2,3,6,7-Cl4-DBA(Mes)2)。随后的 Stille 型 CC 偶联反应可以获得相应的苯基、2-噻吩基和 pN,N-二

  DOI：

  10.1021/ja406766e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅烷基)苯 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 diμ-chlorotetrakis(η2-cyclooctene)diiridium(I) 、 sodium methylate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-bromo-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder或C-H活化反应合成溴，硼基和苯乙烯基官能化的1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯

  摘要：

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成苯炔前体，路易斯酸催化剂和某些发光体的关键原料。我们已经开发了从1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙炔/ 5-溴吡喃-2-一（2）或1开始的高效，高产率的功能化4-R-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，2-双（三甲基甲硅烷基）苯（1）/双（频哪醇）二硼烷。在第一个反应中，通过钴催化的Diels-Alder环加成反应获得5（R = Br）。第二个反应通过铱介导的C–H活化进行，并提供8（R = Bpin）。除了用作铃木试剂外，化合物8还可以用CuBr 2转化为5在我的i-PrOH /甲醇/ H 2 O.锂溴上交换5，随后添加的Me 3的SnCl，给出10（R = SnMe 3），我们已经申请了Stille偶联反应。在5和8之间的Pd催化的C–C偶联反应会生成相应的四甲硅烷基联苯衍生物。溴衍生物5与富电子以及贫电子的苯基硼酸完全进行Suzuki反应。

  DOI：

  10.1021/jo3002936

文献信息

• C-Functionalized, Air- and Water-Stable 9,10-Dihydro-9,10-diboraanthracenes: Efficient Blue to Red Emitting Luminophores
  作者：Christian Reus、Sabine Weidlich、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/ja406766e

  日期：2013.8.28

  2-thienyl, and p-N,N-diphenylaminophenyl derivatives, which act as highly emissive donor-acceptor dyads or donor-acceptor-donor triads both in solution and in the solid state. 2-Thienyl was chosen as a model substituent to show that already a variation of the number and/or the positional distribution of the donor groups suffices to tune the emission wavelength of the resulting benchtop stable compounds from

  9,10-二氢-9,10-二硼蒽 (DBA) 为开发掺硼有机发光体提供了通用的支架。对称 C-卤代 DBA 是通过 4-溴-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯或 4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯与 BBr3 在己烷中缩合获得的。如果合成是在邻二甲苯中进行的，则不对称 C-卤化 DBA 通过亲电溶剂活化反应形成。原位核磁共振光谱已经实现了机理洞察，它揭示了 C-卤化 1,2-双（二溴硼基）苯是关键的中间体。用 MesMgBr 处理主要的 9,10-二溴-DBA 产生空气和水稳定的 C-卤化 9,10-二甲基-DBA (2-Br-6,7-Me2-DBA(Mes)2; 2,6 -Br2-DBA(Mes)2；2,3-Cl2-6,7-Me2-DBA(Mes)2；2,3,6,7-Cl4-DBA(Mes)2)。随后的 Stille 型 CC 偶联反应可以获得相应的苯基、2-噻吩基和 pN,N-二
• Synthesis of Bromo-, Boryl-, and Stannyl-Functionalized 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes via Diels–Alder or C–H Activation Reactions
  作者：Christian Reus、Nai-Wei Liu、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1021/jo3002936

  日期：2012.4.6

  1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes are key starting materials for the synthesis of benzyne precursors, Lewis acid catalysts, and certain luminophores. We have developed efficient, high-yield routes to functionalized 4-R-1,2-bis(trimethylsilyl)benzenes, starting from either 1,2-bis(trimethylsilyl)acetylene/5-bromopyran-2-one (2) or 1,2-bis(trimethylsilyl)benzene (1)/bis(pinacolato)diborane. In the first

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成苯炔前体，路易斯酸催化剂和某些发光体的关键原料。我们已经开发了从1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙炔/ 5-溴吡喃-2-一（2）或1开始的高效，高产率的功能化4-R-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，2-双（三甲基甲硅烷基）苯（1）/双（频哪醇）二硼烷。在第一个反应中，通过钴催化的Diels-Alder环加成反应获得5（R = Br）。第二个反应通过铱介导的C–H活化进行，并提供8（R = Bpin）。除了用作铃木试剂外，化合物8还可以用CuBr 2转化为5在我的i-PrOH /甲醇/ H 2 O.锂溴上交换5，随后添加的Me 3的SnCl，给出10（R = SnMe 3），我们已经申请了Stille偶联反应。在5和8之间的Pd催化的C–C偶联反应会生成相应的四甲硅烷基联苯衍生物。溴衍生物5与富电子以及贫电子的苯基硼酸完全进行Suzuki反应。