3-Hydroxy-7,8-dimethoxy-1-methylisoquinoline | 114130-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-7,8-dimethoxy-1-methylisoquinoline
• 英文别名: 3(2H)-Isoquinolinone, 7,8-dimethoxy-1-methyl-；7,8-dimethoxy-1-methyl-2H-isoquinolin-3-one
• CAS: 114130-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FZAUOKVGLRPQRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-7,8-dimethoxy-1-methylisoquinoline 在 硝酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到3-Hydroxy-7,8-dimethoxy-1-methyl-4-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  肾血管扩张药。4-取代基在异喹啉-3-醇心血管药物中的作用：异喹啉-3-醇的4-脲基衍生物具有选择性的肾血管舒张特性。

  摘要：

  描述了一系列在C-4带有多个氮取代基（氨基，酰基氨基，氨基甲酸酯和脲基）的异喹啉-3-醇衍生物的合成及心血管系统评价。这些化合物中的某些具有选择性的肾血管舒张特性，并且在用仪器麻醉的狗中静脉内给药时对动脉血压或心率的影响最小。该系列中最有效的肾血管舒张药是4-（烯丙基铝）-6,7-二甲氧基异喹啉-3-醇（38），以1.2 mg / kg的剂量静脉注射可使肾血流量最大增加97％，而无明显变化降压或变时作用。讨论了有关异喹啉醇核芳香环中4-取代基的性质和烷氧基取代模式的结构活性观察结果。

  DOI：

  10.1021/jm00125a011
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-6,7-二甲氧基茚酮 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-Hydroxy-7,8-dimethoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  肾血管扩张药。4-取代基在异喹啉-3-醇心血管药物中的作用：异喹啉-3-醇的4-脲基衍生物具有选择性的肾血管舒张特性。

  摘要：

  描述了一系列在C-4带有多个氮取代基（氨基，酰基氨基，氨基甲酸酯和脲基）的异喹啉-3-醇衍生物的合成及心血管系统评价。这些化合物中的某些具有选择性的肾血管舒张特性，并且在用仪器麻醉的狗中静脉内给药时对动脉血压或心率的影响最小。该系列中最有效的肾血管舒张药是4-（烯丙基铝）-6,7-二甲氧基异喹啉-3-醇（38），以1.2 mg / kg的剂量静脉注射可使肾血流量最大增加97％，而无明显变化降压或变时作用。讨论了有关异喹啉醇核芳香环中4-取代基的性质和烷氧基取代模式的结构活性观察结果。

  DOI：

  10.1021/jm00125a011

文献信息

• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2010127307A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z1, Z2, Z3, Z4, and R1- R12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有规范中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。
• Isoquinolinol compounds having cardiotonic and phosphodiesterase
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04822800A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  Substituted 3-isoquinolinol compounds of the general formula ##STR1## that exhibit cardiotonic, renal vasodilating and phosphodiesterase fraction III properties are pharmacologically active in the treatment of cardiac conditions. Methods for synthesizing and using those compounds are described.

  具有一般式##STR1##的3-异喹啉醇化合物表现出强心、肾血管扩张和磷酸二酯酶Ⅲ活性，在治疗心脏疾病方面具有药理活性。描述了合成和使用这些化合物的方法。
• Cardiotonic agents. Synthesis and inotropic activity of a series of isoquinolin-3-ol derivatives
  作者：Ramesh M. Kanojia、Jeffery B. Press、O. William Lever、Louella Williams、James J. McNally、Alfonso J. Tobia、Robert Falotico、John B. Moore

  DOI：10.1021/jm00402a020

  日期：1988.7

  acid derivatives enhances cardiotonic activity in II in contrast to I, wherein analogous substitution eliminated activity. A linear correlation between contractile force (CF) increase and cyclic nucleotide phosphodiesterase fraction III (PDE-III) inhibition by the title compounds was determined. The isoquinoline derivatives were characteristically short-acting cardiotonic agents with good potency and

  制备了一系列异喹啉-3-醇衍生物（II）作为临床强心药贝马龙酮（ORF 16600，I）的类似物。尽管在许多方面，II的强心活性的结构要求与贝马龙酮相似，但仍需注意系列之间的某些差异。我们的结构活性研究表明，II对烷氧基取代作用的敏感性不如I，并且更重要的是，与I相比，烷基，卤素或烷烃羧酸衍生物对II进行的4取代增强了II的心脏活性，其中类似的取代消除了活性。确定了收缩力（CF）增加与环状核苷酸磷酸二酯酶组分III（PDE-III）对标题化合物的抑制之间的线性关系。
• 4-nitrogen substituted isoquinolinol compounds having cardiotonic,
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04714705A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  Substituted 3-isoquinolinol compounds of the general formula ##STR1## that exhibit cardiotonic and/or phosphodiesterase fraction III inhibiting properties and/or renal vasodilating are pharmacologically active in the treatment of cardiac conditions. Methods for synthesizing and using those compounds are described.

  一般式为##STR1##的3-异喹啉醇化合物，具有心脏强效作用和/或磷酸二酯酶III抑制作用和/或肾血管扩张作用，具有药理学上的活性，可用于治疗心脏疾病。本文描述了合成和使用这些化合物的方法。
• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120059026A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt or prodrug thereof, wherein Y, W, Z, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and R 1 -R 12 have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as antibacterial agents.

  本发明提供一种式子(I)的化合物：或其盐或前药，其中Y、W、Z、Z1、Z2、Z3、Z4和R1-R12具有说明书中描述的任何值，以及包含式(I)的化合物的组合物。这些化合物可用作抗菌剂。