1-allyl-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)urea | 1309388-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-allyl-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-prop-2-enylurea；1-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1-prop-2-enylurea
• CAS: 1309388-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: NZMHHWFOELRMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)urea 在 六氟磷酸银 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1,4-dimethyl-3-(4-nitrophenyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化N-烯丙基N'-芳基脲的分子内加氢胺化形成咪唑啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000844
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 异氰酸对硝基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1-allyl-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化N-烯丙基N'-芳基脲的分子内加氢胺化形成咪唑啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000844

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Enriched Imidazolidin-2-Ones through Asymmetric Palladium-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions
  作者：Brett A. Hopkins、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201205233

  日期：2012.9.24

  leads to significantly improved enantioselectivities with electron‐poor aryl halide substrates. It is suggested that the CC bond‐forming reductive elimination is the enantiodetermining step in these reactions.

  正水效应：由[Pd 2 (dba) 3 ]（dba=二亚苄基丙酮）和( S )-Siphos-PE组成的催化剂可有效地将N-烯丙基脲与芳基溴进行对映选择性偶联，得到4-取代咪唑烷- 2个。添加水可显着提高缺电子芳基卤化物底物的对映选择性。表明C → C键形成的还原消除是这些反应中的对映决定步骤。
• Synthesis and application of a new chiral monodentate spiro phosphoramidite ligand based on hexamethyl-1,1′-spirobiindane backbone in asymmetric hydroamination/arylation of alkenes
  作者：Huanyu Shan、Rihuang Pan、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/c8ob01785a

  日期：——

  The design and synthesis of a new chiral monodentate spiro phosphoramidite ligand based on a hexamethyl-1,1′-spirobiindane scaffold has been accomplished. The ligand could serve as an elegant chiral monodentate ligand in the Pd-catalyzed asymmetric hydroamination/arylation of alkenes leading to chiral imidazolidin-2-ones with good enantioselectivities.

  基于六甲基-1,1'-螺双茚满骨架的新型手性单齿螺亚磷酰胺配体的设计与合成已经完成。该配体可以在Pd催化的烯烃的不对称加氢/芳构化反应中用作优雅的手性单齿配体，从而产生具有良好对映选择性的手性咪唑烷-2-酮。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of N-Allylic N′-Arylureas to form Imidazolidin-2-ones
  作者：Hao Li、Feijie Song、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/adsc.201000844

  日期：2011.4.18

  Treatment of N‐allylic N′‐arylureas with a catalytic 1:1 mixture of di‐tert‐butyl‐o‐biphenylphoshphine gold(I) chloride and silver hexafluorophosphate (1 mol%) in chloroform at room temperature led to 5‐exo‐hydroamination to form the corresponding imidazolidin‐2‐ones in excellent yield. In the case of N‐allylic ureas that possessed an allylic alkyl, benzyloxymethyl, or acetoxymethyl substituent, gold(I)‐catalyzed

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。