tert-butyl 2-chlorobenzoperoxoate | 2123-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-chlorobenzoperoxoate
• 英文别名: tert-Butyl 2-chlorobenzene-1-carboperoxoate；tert-butyl 2-chlorobenzenecarboperoxoate
• CAS: 2123-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: JWKRCBAZFRUMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-chlorobenzoperoxoate 、 环戊烯 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到2-cyclopentenyl o-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective allylic oxidation of olefins with copper(I) catalysts and new perester oxidants

  摘要：

  Asymmetric allylic oxidation of cyclic olefins using a catalytic amount of copper(I) bisoxazoline complexes and new peresters was investigated to give allylic benzoate esters in high selectivity (similar to 80%ee), yield (70-80%), and at reasonable rates (5-7 d) at -20 degrees C in acetonitrile. Cyclohexene reacted with pam-chloro tert-butylperbenzoate and 15 mol% diphenylbisoxazoline-copper(I) hexafluorophosphate to give benzoate product in 83% yield and 75% ee. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01011-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 2-氯甲苯 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以74%的产率得到tert-butyl 2-chlorobenzoperoxoate
  参考文献：
  名称：

  的微流体合成叔经由甲基芳烃的KI催化氧化偶联和丁基过酸酯叔丁基过氧化氢

  摘要：

  已经开发出一种绿色高效的有机-水两相反应路线，用于在微流控芯片反应器中通过KI催化甲基芳烃的CH-H氧化合成叔丁基过酸酯。而且，在无金属条件下以中等到良好的产率获得了一系列叔丁基过酸酯产品。构建了按比例放大的连续流系统，以验证该方法的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00248

文献信息

• Studies on enantioselective allylic oxidation of olefins using peresters catalyzed by Cu(i)-complexes of chiral pybox ligands
  作者：Sandeep K. Ginotra、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/b612423b

  日期：——

  Enantioselective allylic oxidation of olefins with various peresters, using a catalytic amount of Cu(I)-pybox complex, can be tuned to achieve high asymmetric induction (up to 98% ee) by choosing a unique combination of a ligand and a perester at room temperature. The asymmetric induction in the reaction strongly depends on the nature of the substituents attached to the aryl ring of peresters. The

  通过在室温下选择配体和perester的独特组合，可以调节催化量的Cu（I）-pybox配合物与各种过酸酯的烯烃的对映选择性烯丙基氧化，以实现高不对称诱导（最高98％ee）。温度。反应中的不对称诱导在很大程度上取决于与过酸酯的芳环相连的取代基的性质。对于高对映选择性而言，在C-5处存在宝石二苯基和在恶唑啉环的手性中心（C-4）处存在仲或叔烷基取代基是至关重要的。已提出并讨论了pi-pi堆积模型以解释反应的立体化学结果。
• Expedient synthesis of oseltamivir and related compounds via direct olefin diazidation-diamidation reaction
  申请人：GEORGIA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US10385010B1

  公开（公告）日：2019-08-20

  Disclosed herein are improved methods for the preparation of oseltamivir, and intermediates useful thereto.

  本文披露了改进的奥司他韦制备方法，以及与之有关的有用中间体。
• Copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of acyclic olefins
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.046

  日期：2013.5

  copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of acyclic olefins has been developed. By using the complexes of copper and chiral spiro bisoxazoline ligands as catalysts, the oxidation of various acyclic olefins was accomplished with excellent regioselectivity (>20:1 in most cases) and up to 67% ee under mild reaction conditions, which represents one of the best results for the enantioselective allylic oxidation

  已经开发了铜催化的无环烯烃的不对称烯丙基氧化。通过使用铜和手性螺双恶唑啉配体的配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，以优异的区域选择性（大多数情况下> 20：1）和高达67％ee的氧化完成了各种无环烯烃的氧化，这是其中的一种。无环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的最佳结果。
• Temperature-controlled solvent-free selective synthesis of tert-butyl peresters or acids from benzyl cyanides in the presence of the TBHP/Cu(OAc)₂ system
  作者：H. Hashemi、D. Saberi、S. Poorsadeghi、Kh. Niknam

  DOI：10.1039/c6ra27921j

  日期：——

  tert-butyl peresters was achieved via copper-catalyzed oxidative-coupling of benzyl cyanides with tert-butyl hydroperoxide in short reaction times. Various derivatives of tert-butyl peresters were synthesized by this pathway in good to excellent yields. Further investigation revealed that the above-mentioned protocol is effective for the synthesis of benzoic acid derivatives when the reaction is conducted

  叔丁基过酸酯的无溶剂室温合成是通过铜催化的氰基苄基化物与叔丁基氢过氧化物在较短的反应时间内进行氧化偶联。通过该途径合成了叔丁基过酸酯的各种衍生物，收率良好至优异。进一步的研究表明，在相同的反应条件下于80°C进行反应时，上述方案对于合成苯甲酸衍生物是有效的。
• Synthesis of tert-butyl peresters from aldehydes by Bu4NI-catalyzed metal-free oxidation and its combination with the Kharasch–Sosnovsky reaction
  作者：Wei Wei、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c1cc14602e

  日期：——

  A new tert-butyl peresters synthesis directly from aldehydes and TBHP was developed via Bu(4)NI-catalyzed aldehyde C-H oxidation. Mechanistic studies suggest that the protocol proceeds via a radical process. Combining the method with the Kharasch-Sosnovsky reaction offers a practical approach for the synthesis of allylic esters from simple aldehydes and alkenes via a two-step one-pot procedure.

  通过Bu（4）NI催化的醛CH氧化反应，开发了一种直接由醛和TBHP直接合成的叔丁基过酸酯新化合物。机理研究表明，该方案通过一个根本过程进行。该方法与Kharasch-Sosnovsky反应的结合提供了一种实用的方法，可通过两步一锅法从简单的醛和烯烃合成烯丙基酯。