2,4-dihydroxybenzohydroxamic acid | 35318-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxybenzohydroxamic acid
• 英文别名: 4-hydroxysalicylhydroxamic acid；H3-4-OH-shi；2,4-Dihydroxy-benzohydroxamsaeure；2.4-Dihydroxy-benzoesaeure-hydroxyamid；N,2,4-Trihydroxybenzamide
• CAS: 35318-15-1
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: WEBCJURKVWJQDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxybenzohydroxamic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以4.8 mg的产率得到6-羟基-苯并[d]异噁唑-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Identification of a bacteria-produced benzisoxazole with antibiotic activity against multi-drug resistant Acinetobacter baumannii

  摘要：

  《摘要》 多药耐药致病菌的出现对国家医疗保健系统构成了严重且日益增长的威胁。最紧迫的是迫切需要开发新型抗菌剂来治疗革兰氏阴性多药耐药感染，包括机会性、来源于医院的病原体鲍曼不动杆菌。在这里，我们报告了一种天然存在的1,2-苯并异噁唑，对多药耐药鲍曼不动杆菌的临床菌株具有最低的最小抑制浓度，低至6.25μg ml⁻¹，并研究了其可能的作用机制。这种分子代表了一种新的化学类型，用于对抗鲍曼不动杆菌的抗菌剂，并可通过新合成的两个步骤轻松获得。对结构类似物的体外测试表明，这种天然化合物可能已经针对这种病原体的活性进行了优化。我们的结果表明，在最小培养基中补充4-羟基苯甲酸能够逆转1,2-苯并异噁唑对鲍曼不动杆菌的抗菌效果。搜索涉及4-羟基苯甲酸的代谢途径，并结合分子建模研究，暗示了两种酶，分别是赤霉酸丙酮酸裂解酶和4-羟基苯甲酸辛烯基转移酶，作为3,6-二羟基-1,2-苯并异噁唑的靶点的有希望的线索。

  DOI：

  10.1038/s41429-021-00412-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2,4-dihydroxybenzohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of a bacteria-produced benzisoxazole with antibiotic activity against multi-drug resistant Acinetobacter baumannii

  摘要：

  《摘要》 多药耐药致病菌的出现对国家医疗保健系统构成了严重且日益增长的威胁。最紧迫的是迫切需要开发新型抗菌剂来治疗革兰氏阴性多药耐药感染，包括机会性、来源于医院的病原体鲍曼不动杆菌。在这里，我们报告了一种天然存在的1,2-苯并异噁唑，对多药耐药鲍曼不动杆菌的临床菌株具有最低的最小抑制浓度，低至6.25μg ml⁻¹，并研究了其可能的作用机制。这种分子代表了一种新的化学类型，用于对抗鲍曼不动杆菌的抗菌剂，并可通过新合成的两个步骤轻松获得。对结构类似物的体外测试表明，这种天然化合物可能已经针对这种病原体的活性进行了优化。我们的结果表明，在最小培养基中补充4-羟基苯甲酸能够逆转1,2-苯并异噁唑对鲍曼不动杆菌的抗菌效果。搜索涉及4-羟基苯甲酸的代谢途径，并结合分子建模研究，暗示了两种酶，分别是赤霉酸丙酮酸裂解酶和4-羟基苯甲酸辛烯基转移酶，作为3,6-二羟基-1,2-苯并异噁唑的靶点的有希望的线索。

  DOI：

  10.1038/s41429-021-00412-7

文献信息

• Benzoic hydroxamate-based iron complexes as model compounds for humic substances: synthesis, characterization and algal growth experiments
  作者：Ewelina Orlowska、Alexander Roller、Hubert Wiesinger、Marc Pignitter、Franz Jirsa、Regina Krachler、Wolfgang Kandioller、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1039/c5ra25256c

  日期：——

  complexes in pure water and seawater was monitored over 24 h by means of UV-Vis spectrometry. The ability to release iron from the synthesized model complexes has been investigated with algae growth experiments.

  制备了一系列带有苯氧异羟肟酸酯为O，O-螯合物的Fe III单体和二聚体配合物，并通过元素分析，IR光谱，UV-Vis光谱，电喷雾电离质谱（ESI-MS），循环伏安法，EPR光谱进行了表征对于某些示例，通过X射线衍射分析。通过UV-Vis光谱法监测合成的配合物在纯水和海水中的稳定性，历时24小时。已经通过藻类生长实验研究了从合成的模型配合物中释放铁的能力。
• Protective solutions for organs
  申请人：——

  公开号：US20030215781A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Described is a protective solution for avoiding ischemic, storage or ischemia/reperfusion to organs, or to isolated cell systems, or to tissue components after perfusion, surgery, transplantation, or cryopreservation and subsequent reperfusion, which contains alkali ions, and if need be also alkaline earth ions as the electrolyte, a buffer e.g. on a histidine derivation basis, as well as a polyol and/or a saccharide, has an osmolarity of about 290 mosm/l to about 350 mosm/l, as well as a pH value of about 6.8 to about 7.4, and to which hydroxamic acid, and/or one or more hydroxamic acid derivatives are added.

  描述了一种保护性溶液，用于避免器官缺血、储存或缺血/再灌注，或者在灌注、手术、移植或冷冻保存后再灌注后对器官、孤立的细胞系统或组织成分的损害，其中包含碱金属离子，必要时还包括碱土金属离子作为电解质，缓冲剂例如基于组氨酸衍生物的缓冲剂，以及聚醇和/或糖类，渗透压约为290 mosm/l至350 mosm/l，以及pH值约为6.8至7.4，其中添加了羟羧酸和/或一个或多个羟羧酸衍生物。
• Protektive Lösung zur Verhinderung von Ischämieschäden
  申请人：Dr. Franz Köhler Chemie GmbH

  公开号：EP1362511A1

  公开（公告）日：2003-11-19

  Beschrieben wird eine protektive Lösung zur Vermeidung von Ischämieschäden an Organen, oder an isolierten Zellsystemen oder Gewebeteilen nach Perfusion, Operation, Transplantation oder Kryokonservierung und anschließender Reperfusion, welche als Elektrolyte Alkali- gegebenenfalls auch Erdalkaliionen, einen Puffer sowie einen Polyol und/oder einen Zucker enthält, eine Osmolarität von etwa 290 mosm/l bis etwa 350 mosm/l sowie einen pH-Wert von etwa 6,8 bis etwa 7,4 aufweist, und der Hydroxamsäure und/oder eines oder mehrere Hydroxamsäurederivate zugesetzt sind.

  本发明描述了一种用于防止器官或分离的细胞系统或组织部分在灌注、手术、 移植或冷冻保存后以及随后的再灌注过程中发生缺血性损伤的保护溶液，该溶液含 有作为电解质的碱离子，也可以是碱土离子、缓冲剂和多元醇和/或糖，其渗透压约为 290 mosm/l 至约 350 mosm/l，pH 值约为 6.8 至约 7.4，并添加了羟肟酸和/或一种或多种羟肟酸衍生物。
• Preparation of Site-Differentiated Mixed Ligand and Mixed Ligand/Mixed Metal Metallacrowns
  作者：George Psomas、Ann J. Stemmler、Catherine Dendrinou-Samara、Jeffrey J. Bodwin、Manuela Schneider、Maria Alexiou、Jeff W. Kampf、Dimitris P. Kessissoglou、Vincent L. Pecoraro

  DOI：10.1021/ic000578+

  日期：2001.3.1

  Assembly reactions that can prepare reliably regioselective metallamacrocyclic complexes have been a target in the development of metalracrowns. To this end, a series of mixed ligand and mixed Ligand/mixed metal metallacrowns have been synthesized in high yield and structurally characterized. Two distinct connectivities have been observed in these types of metallacrowns. The monomeric, vacant metallacrown with mixed ligand composition [12-MCNi(II)Ni(Hshi)2(pko)2-4] (1a) shows the connectivity pattern [-O-Ni-O-N-Ni-N-](2) while the other Ni metallacrowns, [12-MCNi(II)N(shi)2(pko)2-4] (2a) and the coupled [12-MCNi(II)N(shi)2(pko)2-4] [12-MCNi(II)N(shi)3(pko)-3] (3a) fused metallacrowns as well as the mixed metal Mn-Ni metallacrown [12-MCNi(II)Mn(III)N(shi)2(pko)2-4] (4a), follow the pattern [-Ni-O-N-](4). Also, three distinct arrangements of the chelate rings around the metal ions have been observed. The syntheses an completely general, allowing for the substitution of different ligands into the metallacrown core. Compounds 1 and 4 show the 6-5-6--5-6-5-6-5 arrangement, compounds 2 and 3(1) the 6-6-5-5-6-6-5-5, and the 3(2) component the 6-6-5-5-6-5-6-5. The obtained structures can be rationalized by balancing the charge at each metal site in the metallacrown. Variable temperature magnetic susceptibility measurements show that exchange interactions for all the compounds are weak and dominantly antiferromagnetic (e.e., 2a gives an exchange coupling of J = -1.2 cm(-1) with g = 2.2). In solution, the metallacrowns are shown to be stable both to decomposition and ligand exchange.
• THE BECKMANN REARRANGEMENT OF 2,4-DIHYDROXY-BENZHYDROXAMIC ACID DERIVATIVES¹
  作者：ALFRED W. SCOTT、W. O. KEARSE

  DOI：10.1021/jo01212a005

  日期：1940.11