methyl 2,4-diisopropoxybenzoate | 945745-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-diisopropoxybenzoate
• 英文别名: methyl 2,4-diisopropyl benzoate；Methyl 2,4-di(propan-2-yloxy)benzoate；methyl 2,4-di(propan-2-yloxy)benzoate
• CAS: 945745-54-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: AJQAELRZESBFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-diisopropoxybenzoate 在 amberlyst-15 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 2-benzyloxy-4-isopropoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  固体支持的酸，可作为芳香族醚脱保护剂的温和多功能试剂。

  摘要：

  发现固定在聚苯乙烯（PS）或二氧化硅（Si）上的对甲苯磺酸（p-TsOH）可有效裂解含异丙基，叔丁基，烯丙基和苄基以及单-，二甲氧基和三甲氧基化的苄基，收率中等至极佳（54-95％）。当这些保护基同时存在于基质中相同或不同的芳环上时，它们可以被选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol070781+
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2,4-diisopropoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  固体支持的酸，可作为芳香族醚脱保护剂的温和多功能试剂。

  摘要：

  发现固定在聚苯乙烯（PS）或二氧化硅（Si）上的对甲苯磺酸（p-TsOH）可有效裂解含异丙基，叔丁基，烯丙基和苄基以及单-，二甲氧基和三甲氧基化的苄基，收率中等至极佳（54-95％）。当这些保护基同时存在于基质中相同或不同的芳环上时，它们可以被选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol070781+

文献信息

• Synthesis of the 2-methylene analogue of the HRV 3C protease inhibitor thysanone (2-carbathysanone)
  作者：Katrin Schünemann、Daniel P. Furkert、Eun Cho Choi、Stephen Connelly、John D. Fraser、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c3ob41951g

  日期：——

  encoded 3C protease that represents an attractive target for the development of therapeutics to treat the common cold. Herein we report the synthesis and biological evaluation of the 2-methylene analogue of the HRV 3C protease inhibitor (−)-thysanone (1) namely 2-carbathysanone (2), in an attempt to decipher the structural features in the natural product that are responsible for the 3C protease activity

  该人鼻病毒（HRV）是普通感冒，为此，只有对症治疗可用的主要发病原因。HRV的成熟和复制完全取决于病毒编码的3C蛋白酶的活性，而3C蛋白酶代表了开发感冒药的有吸引力的靶标。本文中，我们报告了HRV 3C蛋白酶抑制剂（-）-胸苷（1）的2-亚甲基类似物，即2-carbathysanone（2）的合成和生物学评估，以试图破译天然产物中的结构特征。负责3C蛋白酶的活性。2- Carbathysanone（2）（以及相关类似物（±） -顺式- 23，（±） -顺式- 30，（±） - 31）没有抑制HRV 3C蛋白酶，这表明存在于（内半缩醛的功能- ） - thysanone（1）是用于抑制所需的关键结构特征。
• Factors affecting orthogonality in the deprotection of 2,4-di-protected aromatic ethers employing solid-supported acids
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Supannee Sualek、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.089

  日期：2009.5

  Selective deprotection of aromatic ethers bearing two protecting groups on the same aromatic ring by solid-supported acids (Amberlyst-15 and PTS-Si) was systematically investigated. ortho-Directing protonation by the carbonyl group as well as carbocation stability and quenching are the important determining factors for the orthogonal deprotection process. Stablilized carbocations (e.g., those from the MOM and PMB groups) could be removed with high selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.