5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-one | 136967-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-one
• 英文别名: 5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.0^1,5]decan-2-one
• CAS: 136967-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JNDGYQVIIIFQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-one 在 二苯甲酮 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联分子间Paternò–Büchi反应：四氢氧杂环丁烷的形成

  摘要：

  Paternò–Büchi反应是羰基化合物与富电子烯烃之间的[2 + 2]光环加成反应，以生成氧杂环丁烷产物。通过将取代的环丙基环引入烯烃组分，该反应的用途得到扩展，以促进取代的四氢氧杂环丁烷的合成。建议将氧自由基初始添加到环丙基烯醇醚中会生成环丙基甲基，当环丙烷环带有适当的自由基稳定基团（例如苯基，CO 2等等），经历快速裂解形成均一的1,7-双基自由基，然后重组以提供所观察到的四氢氧杂e产物。考察了各种自由基稳定取代基对四氢氧杂庚酸酯形成效率的重要性。

  DOI：

  10.1039/a802922i
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙-2-烯酸甲酯 、 ((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicycloannulation leading to the tricyclo[4.4.0.01,5]decane framework and its congeners

  摘要：

  1-acetylcyclohexenes 的动力学烯醇化物与α-溴-α,β-不饱和酯的反应，通过连续的迈克尔-迈克尔-取代反应，在一锅合成中得到 5-甲氧基羰基三环[4.4.0.01,5]癸烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39910001070

文献信息

• Hagiwara, Hisashiro; Abe, Futoshi; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2651 - 2656
  作者：Hagiwara, Hisashiro、Abe, Futoshi、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Methyl 8-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5-carboxylate
  作者：R. W. Gable、C. Y. Gan、J. N. Lambert

  DOI：10.1107/s0108270197002898

  日期：1997.8.15

  All non-H atoms in the two identical molecules of the title compound, C12H14O3, lie on a crystallographic mirror plane, except for C2 and C3, which lie equally above and below the plane by approximately 0.4 Angstrom. Intermolecular hydrogen bonds between the phenol group and the carboxylate O atom link the molecules into chains which lie along the a axis.