5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-one | 136967-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-one
• 英文别名: 5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.0^1,5]decan-2-one
• CAS: 136967-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: JNDGYQVIIIFQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-one 在 二苯甲酮 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联分子间Paternò–Büchi反应：四氢氧杂环丁烷的形成

  摘要：

  Paternò–Büchi反应是羰基化合物与富电子烯烃之间的[2 + 2]光环加成反应，以生成氧杂环丁烷产物。通过将取代的环丙基环引入烯烃组分，该反应的用途得到扩展，以促进取代的四氢氧杂环丁烷的合成。建议将氧自由基初始添加到环丙基烯醇醚中会生成环丙基甲基，当环丙烷环带有适当的自由基稳定基团（例如苯基，CO 2等等），经历快速裂解形成均一的1,7-双基自由基，然后重组以提供所观察到的四氢氧杂e产物。考察了各种自由基稳定取代基对四氢氧杂庚酸酯形成效率的重要性。

  DOI：

  10.1039/a802922i
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙-2-烯酸甲酯 、 ((1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bicycloannulation leading to the tricyclo[4.4.0.01,5]decane framework and its congeners

  摘要：

  1-acetylcyclohexenes 的动力学烯醇化物与α-溴-α,β-不饱和酯的反应，通过连续的迈克尔-迈克尔-取代反应，在一锅合成中得到 5-甲氧基羰基三环[4.4.0.01,5]癸烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39910001070

文献信息

• Bicycloannulation leading to the tricyclo[4.4.0.01,5]decane framework and its congeners
  作者：Hisahiro Hagiwara、Futoshi Abe、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39910001070

  日期：——

  Reactions of the kinetic enolates of 1-acetylcyclohexenes with α-bromo-α,β-unsaturated esters afford 5-methoxycarbonyltricyclo[4.4.0.01,5]decan-2-ones in one pot syntheses via successive Michael–Michael-substitution reactions.

  1-acetylcyclohexenes 的动力学烯醇化物与α-溴-α,β-不饱和酯的反应，通过连续的迈克尔-迈克尔-取代反应，在一锅合成中得到 5-甲氧基羰基三环[4.4.0.01,5]癸烷-2-酮。
• Methyl 8-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-5-carboxylate
  作者：R. W. Gable、C. Y. Gan、J. N. Lambert

  DOI：10.1107/s0108270197002898

  日期：1997.8.15

  All non-H atoms in the two identical molecules of the title compound, C12H14O3, lie on a crystallographic mirror plane, except for C2 and C3, which lie equally above and below the plane by approximately 0.4 Angstrom. Intermolecular hydrogen bonds between the phenol group and the carboxylate O atom link the molecules into chains which lie along the a axis.
• The tandem intermolecular Paternò–Büchi reaction: formation of tetrahydrooxepins
  作者：Chee Yong Gan、John N. Lambert

  DOI：10.1039/a802922i

  日期：——

  [2 + 2] photocycloaddition between carbonyl compounds and electron rich alkenes to generate oxetane products. By the introduction of substituted cyclopropyl rings to the alkene components, the utility of this reaction has been extended to facilitate the synthesis of substituted tetrahydrooxepins. It is proposed that initial addition of oxygen radicals to cyclopropyl enol ethers generates cyclopropylmethyl

  Paternò–Büchi反应是羰基化合物与富电子烯烃之间的[2 + 2]光环加成反应，以生成氧杂环丁烷产物。通过将取代的环丙基环引入烯烃组分，该反应的用途得到扩展，以促进取代的四氢氧杂环丁烷的合成。建议将氧自由基初始添加到环丙基烯醇醚中会生成环丙基甲基，当环丙烷环带有适当的自由基稳定基团（例如苯基，CO 2等等），经历快速裂解形成均一的1,7-双基自由基，然后重组以提供所观察到的四氢氧杂e产物。考察了各种自由基稳定取代基对四氢氧杂庚酸酯形成效率的重要性。
• Hagiwara, Hisashiro; Abe, Futoshi; Uda, Hisashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2651 - 2656
  作者：Hagiwara, Hisashiro、Abe, Futoshi、Uda, Hisashi

  DOI：——

  日期：——