4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phenol | 92549-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phenol
• 英文别名: 4-[1-(4-Methoxyphenyl)vinyl]phenol；4-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 92549-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: BOVUWEPBZSXMQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phenol 在 二氢吡啶 、 C₆₄H₇₃O₄P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  转移氢化法有机催化不对称合成 1,1-二芳基乙烷

  摘要：

  描述了一种新的有机催化转移氢化策略，用于不对称合成 1,1-二芳基乙烷。在温和条件下，可以以优异的效率和对映选择性获得一系列被邻羟基苯基或吲哚单元取代的 1,1-二芳基乙烷。我们还将该协议扩展到前所未有的 1,1-二芳基烯烃与吲哚的不对称氢化芳基化，以合成一系列高度对映体富集的 1,1,1-三芳基乙烷，这些化合物带有非环状全碳四元立体中心。这些二芳基乙烷和三芳基乙烷对许多人类癌细胞系表现出令人印象深刻的细胞毒性。结合 DFT 计算的初步机理研究提供了对反应机理的重要见解。

  DOI：

  10.1021/ja510980d
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1-(4-methoxyphenyl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲腈的催化不对称1,6-共轭加成反应：全碳四元立体中心的形成

  摘要：

  本文描述的是对苯醌甲基化物（p- QMs）的一般温和催化不对称1,6-共轭加成反应，这是一类具有挑战性的反应，以前取得的成功有限。得益于手性布朗斯台德酸催化，它可以原位形成p- QM，我们的反应将范围扩展到具有各种取代方式的一般p- QM。它还能够以高对映选择性有效地分子间形成全碳四元立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201506701

文献信息

• Palladium-catalysed reductive addition of aryl iodides to aryl and alkylethynylsilanes: A stereo and regioselective route to functionalized 2,2-disubstituted vinylsilanes
  作者：A Arcadi、S Cacchi、F Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87818-1

  日期：1986.1

  Aryl and alkylethynylsilanes are converted into 2,2-disubstituted vinylsilanes containing various common functional groups in the presence of aryl iodides, a palladium catalyst, formic acid, and a tertiary or secondary amine with high stereoselectivity and good regioselectivity.

  在芳基碘化物，钯催化剂，甲酸和叔胺或仲胺的存在下，具有高的立体选择性和良好的区域选择性的芳基和烷基乙炔基硅烷被转化为含有各种常见官能团的2，2-二取代的乙烯基硅烷。
• Stilbene synthesis through decarboxylative cross-coupling of substituted cinnamic acids with aryl halides
  作者：Nelly Rameau、Baptiste Russo、Stéphane Mangematin、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1016/j.apcata.2018.04.031

  日期：2018.6

  acid and aryl iodide derivatives was studied using both homogeneous and heterogeneous Pd-catalysts. It was demonstrated that simple Pd(OAc)2 can catalyze this reaction with useful to high yields when engaging ferulic acid whatever the nature of the aryl iodide. However, limitations were found when varying the nature of the cinnamic acid derivatives mainly due to low decarboxylation process. This could

  使用均相和非均相钯催化剂，研究了肉桂酸与芳基碘化物衍生物之间的钯催化的脱羧交叉偶联反应。已证明，无论芳基碘化物的性质如何，当与阿魏酸接合时，简单的Pd（OAc）2都可以高产率地催化该反应。然而，当改变肉桂酸衍生物的性质时，发现局限性主要是由于低脱羧过程。在某些情况下，可以通过添加Cu（OH）2 / 1,10-菲咯啉作为助催化剂来克服这一问题。在存在非均相催化剂的情况下，研究表明，Pd / C和自制的Pd / SiO 2催化剂均可提供较高的产品收率。然而，尽管活性较低，但已证明Pd / SiO由于具有较高的稳定性，因此2种催化剂可在至少4个循环中重复使用。
• Enantioselective Construction of Cyclopenta[<i>b</i>]indole Scaffolds via the Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of 2-Indolylmethanols with <i>p</i>-Hydroxystyrenes
  作者：Meng-Meng Xu、Hai-Qing Wang、Ying Wan、Shu-Liang Wang、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01731

  日期：2017.10.6

  The catalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of 2-indolylmethanols to p-hydroxystyrenes was established in the presence of a chiral phosphoramide, and this reaction provided chiral cyclopenta[b]indole scaffolds in generally high yields and with good enantioselectivities (up to 98% yield, 99:1 er). The control experiments demonstrated that the dual hydrogen-bonding activation mode of the chiral catalyst

  在手性磷酰胺存在下，建立了2-吲哚基甲醇催化不对称[3 + 2]环加成对羟基苯乙烯的反应，该反应通常以高收率和良好的对映选择性提供手性环戊[ b ]吲哚骨架。收率99：1 er）。对照实验表明，手性催化剂对两种底物的双重氢键活化方式在反应中起重要作用。此外，大规模反应表明，该催化不对称的[3 + 2]环加成反应可扩大规模，用于合成手性环戊[ b ]吲哚衍生物。
• ARCADI A.; CACCHI S.; MARINELLI F., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 52, 6397-6400
  作者：ARCADI A.、 CACCHI S.、 MARINELLI F.

  DOI：——

  日期：——